DL-乳酸（用作植物生長(cháng)調節劑等的有機酸）
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DL-乳酸
用作植物生長(cháng)調節劑等的有機酸
中文名稱(chēng) DL-乳酸 ,中文別名 乳酸，純品為無(wú)色液體，工業(yè)品為無(wú)色到淺黃色液體，無(wú)氣味。
基本信息
| 中文名 | DL-乳酸 |
| 外文名 | DL-Lactic acid |
| 別名 | 乳酸 |
| 化學(xué)式 | C3H6O3 |
| 密度 | 1.209 |
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基本信息
中文名稱(chēng) | DL-乳酸 |
英文名稱(chēng) | DL-Lactic acid |
中文別名 | 乳酸 |
英文別名 | 2-Hydroxypropanoic acid; 2-Hydroxypropionic acid; Lactic acid; Lactic acid, dl-; Propanoic acid, 2-hydroxy-; (RS)-2-Hydroxypropionsaeure; 1-Hydroxyethanecarboxylic acid; AI3-03130; Acidum lacticum; BRN 5238667; CCRIS 2951; Lactovagan; Tonsillosan; alpha-Hydroxypropionic acid |
CAS號 | 598-82-3;50-21-5 |
EINECS號 | 200-018-0;209-954-4 |
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相關(guān)類(lèi)別: FOOD ADDITIVES;食品添加劑;Plant Growth Regulator;Food & Feed ADDITIVES;ACS GradeChiral Building Blocks;Carboxylic Acids;Essential Chemicals;Organic Building Blocks;Routine Reagents;Food & Flavor Additives;飼料添加劑；飼料貯存添加劑；酸度調節劑；羰基化合物;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;其他有機酸類(lèi)；分析標準品；通用試劑；酸度調節劑類(lèi);Food additive and acidulant;生物化學(xué)；有機化學(xué)；酸;微生物；有機酸；香精香料
Mol文件: 50-21-5.mol
生長(cháng)調節劑
乳酸作為植物生長(cháng)調節劑，促進(jìn)作物生長(cháng)，提高產(chǎn)量，可適用于：扁桃、蘋(píng)果、柑橘、菠蘿、梅、核桃、櫻桃、葡萄、草莓、甘蔗、番茄、青椒、萵苣、菜豆、甘藍、白菜、花椰菜、棉花、玉米等。乳酸廣泛存在于自然界，在土壤中能迅速生成和降解。
有機酸
乳酸是一種重要有機酸，產(chǎn)量及消費量?jì)H次于檸檬酸的第二種有機酸，有資料表明，乳酸的消費量占有機酸總的消費量的15%左右。近年來(lái)，由于L-乳酸在生物降解塑料上的擴大應用，其需求量將有一個(gè)較大速度的增長(cháng)，有人預測，數年后有可能趕上或超過(guò)檸檬酸。
乳酸廣泛存在于自然界中，在生物體內都發(fā)現有乳酸。乳酸又稱(chēng)2-羥基丙酸、α-羥基丙酸，分子結構中有一個(gè)不對稱(chēng)碳原子，形成兩種旋光異構體d-體，l-體及外消旋體dl-體，共有3種光學(xué)異構體。1780年Scheele在酸牛奶中得到本品，故名乳酸。在人體及動(dòng)物肉組織中存在右旋體及外消旋體，而左旋體則為哺乳動(dòng)物的正常代謝物。天然也存在于罌粟、蘋(píng)果、番茄汁等水果中。
市售品無(wú)論是發(fā)酵法或合成法制得者，均為外消旋體。由于在分子中存在羥基及羧基，本品具有這兩種官能團的作用，與酸酐生成羧酸酯，與醇生成乳酸酯，與鈉、鈣、亞鐵等離子可生成鹽；因本品同時(shí)具有羥基和羧基，因此，可以發(fā)生自酯化作用，生成線(xiàn)型聚酯，甚至可以生成環(huán)狀化合物，即生成環(huán)狀二聚物丙交酯。在緩慢條件下氧化，本品可生成丙酮酸，加熱至 250℃以上時(shí)則斷鏈分解，生成乙醛，放出二氧化碳和水。與氨或胺反應，可以生成乳酸酰胺。本品的羥基和羧基除可發(fā)生自酯化外，羥基和羧基還可同時(shí)參與反應，例如與醛或酮反應，可以生成環(huán)狀縮醛。
人體乳酸
乳酸是人體的一種運動(dòng)調節劑，當在劇烈運動(dòng)的時(shí)候脂肪被分解成熱量和乳酸（所以胖的人相對更容易產(chǎn)生乳酸），乳酸會(huì )刺激神經(jīng)，造成疼痛和疲勞的感覺(jué)。
乳酸也是一種身體的保護措施，因為過(guò)于劇烈或者持續的強烈運動(dòng)，會(huì )拉傷肌肉損害身體機能，所以在高強度運動(dòng)下，身體會(huì )相應的抑止人的活動(dòng)能力，讓人感覺(jué)疲勞和超常的疼痛，以防止過(guò)于劇烈的運動(dòng)對身體造成傷害。
對于運動(dòng)員提供運動(dòng)水平乳酸也是一大付作用，不僅使得人不能發(fā)揮出超水平的能力，而且還使得高強度運動(dòng)后長(cháng)時(shí)間疲勞（尤其是無(wú)氧運動(dòng)），所以專(zhuān)業(yè)運動(dòng)員不僅有超乎常人的運動(dòng)能力，而且也要有抵抗乳酸帶來(lái)疼痛的能力。
乳酸對運動(dòng)雖然有副作用，但是也有它好的一面，乳酸可以在運動(dòng)時(shí)分解出來(lái)，大量的乳酸可以刺激血管和結締組織膨脹（健美運動(dòng)就是利用這一原理），膨脹使得肌肉變得更有力，血液循環(huán)加快，血液循環(huán)加快可以使得血液更快速輸送氧氣（所以專(zhuān)業(yè)自行車(chē)運動(dòng)員的腿部肌肉是很松軟的，并不是堅如頑石，因為這樣的肌肉才會(huì )有良好的血液循環(huán)）。
運動(dòng)以后持續數個(gè)小時(shí)內，身體即使靜止下來(lái)，還是會(huì )大量的分泌乳酸，所以運動(dòng)后馬上休息反而更加不好，因為乳酸會(huì )隨血液循環(huán)速度下降在肌肉組織中大量堆積，造成疲勞感覺(jué)的加劇，所以最好在結束騎行前10到15分鐘，掛小齒數比騎行一段再休息。
運動(dòng)后的第二天身體依然會(huì )分泌乳酸，所以劇烈運動(dòng)后的第二天反而要出來(lái)走走騎騎，因為血液循環(huán)和肌肉運動(dòng)可以幫助身體代謝乳酸，使得身體感覺(jué)更輕松（如果從當天一直躺在家到第二天，你會(huì )感覺(jué)身體更疲勞）。
緩解疲勞和代謝乳酸的方法有多種：
按摩是最好的方法，專(zhuān)業(yè)運動(dòng)員常使用按摩師替他們推拿積壓肌肉，來(lái)幫助他們釋放掉肌肉里面的乳酸，以更好的狀態(tài)來(lái)對付第二天的比賽，當然業(yè)余車(chē)手沒(méi)有這么好的條件，自己按壓肌肉也會(huì )有一定幫助。
洗溫水澡可以有效的促進(jìn)血液流動(dòng)，也是釋放乳酸的好方法之一。
充足的睡眠有利于體力的恢復。如果睡眠不足，即使不劇烈運動(dòng)，身體一樣會(huì )感覺(jué)很疲勞，就是這個(gè)原因。
多食用蔬菜可以幫助代謝乳酸，食用肉類(lèi)太多也不利乳酸代謝。
使用歷史
早在1780年瑞典化學(xué)家Sheele從廢乳中發(fā)現了乳酸; 而發(fā)酵法生產(chǎn)乳酸則起源于1941年Boutron和Fremy的自然發(fā)酵生產(chǎn)乳酸; 純種發(fā)酵工業(yè)化生產(chǎn)乳酸則是1881年由Charles E. Avery公司開(kāi)始; 而大規模工業(yè)化生產(chǎn)L-乳酸是在90年代初期形成。 1982年世界乳酸產(chǎn)量為2.4萬(wàn)～2.8萬(wàn)噸，1989年增至3.0萬(wàn)噸，其中50%～60%為發(fā)酵法生產(chǎn)的，主要是DL-型乳酸和乳酸鈣。
近年來(lái)，世界各國在為消除塑料制品的“白色污染”的研究中，發(fā)現用L-乳酸聚合物制成的塑料薄膜，可100%為生物降解。世界衛生組織鑒于D-乳酸對人體有危害作用，提倡在食品、醫藥領(lǐng)域，使用L-乳酸，不要使用DL-乳酸，因而L-乳酸生產(chǎn)有突破性發(fā)展。荷蘭、巴西、西班牙、美國、日本都相繼擴建和新建了具有相當規模的L-乳酸廠(chǎng)，其中尤以美國為甚。估計目前世界乳酸產(chǎn)量達10萬(wàn)噸/年，而美國的生產(chǎn)能力約4.5萬(wàn)噸/年。 A.E.stally公司原是美國惟一乳酸生產(chǎn)廠(chǎng)，年產(chǎn)量約為0.73萬(wàn)噸。
1995年該公司宣布將再建 一座乳酸廠(chǎng)，于1997年4月投產(chǎn)。ADM公司宣稱(chēng)在現有的年產(chǎn)0.9萬(wàn)～1.82萬(wàn)噸乳酸基礎上使產(chǎn)量翻番。據日本有關(guān)專(zhuān)家估計，世界L-乳酸的消費量將達到300萬(wàn)噸。我國早就對乳酸的生產(chǎn)菌種、工藝進(jìn)行過(guò)大量的研究工作。
1944年重慶振元化學(xué)藥品廠(chǎng)，曾以德氏乳桿菌發(fā)酵生產(chǎn)乳酸鈣。目前我國乳酸生產(chǎn)廠(chǎng)達十幾家，采用真菌酶制劑替代傳統礱糠曲糖化進(jìn)行工業(yè)化生產(chǎn)DL-乳酸及乳酸鈣。但規模較小，生產(chǎn)工藝和設備較陳舊，故收率低，成本較高。現生產(chǎn)能力為1萬(wàn)噸/年左右。
及其衍生物
乳酸及其衍生物，作為酸味劑、防腐劑、強化劑等廣泛地應用于食品 (如飲料、酒、罐頭、果醬、蜜餞等)、醫藥、化工等部門(mén)。在食品工業(yè)上，由于乳酸有比檸檬酸更強的感官酸度及酸味純正，使用時(shí)無(wú)需過(guò)濾，因此，很受用戶(hù)歡迎。若與檸檬酸、蘋(píng)果酸等配合使用，將賦予食品更豐富、更柔和的酸味。用于焙烤食品，能延長(cháng)保質(zhì)期，并使品質(zhì)提高。乳酸的衍生物 (如乳酸鈣、乳酸鋅及乳酸亞鐵) 不僅是食品、飲料、保健品的強化劑，也是治療某些金屬元素缺乏癥的藥物。
另外，乳酸鈉是治療酸中毒的大輸液的重要原料。乳酸的酯類(lèi)，如乳酸乙酯，是極為重要的香味劑，是多種名白酒的主香成分，白酒的調香少不了乳酸乙酯。乳酸丁酯是一種很好的溶劑，用于油漆生產(chǎn)。乳酸，特別是L-乳酸，由于它的右旋性，在上述領(lǐng)域應用，大大地提高了安全性，對人和畜無(wú)害，而且具有很強的殺菌作用，其殺菌能力是檸檬酸、酒石酸、琥珀酸的幾倍。
據文獻記載，在10%糖液中加入3%檸檬酸或酒石酸、琥珀酸，放置2～3d就腐敗了。但是加入同量3%乳酸時(shí)，經(jīng)過(guò)一個(gè)月尚未出現異狀。在含有10%糖液中，分別接入大腸桿菌、霍亂菌、傷寒菌，糖液中加入0.1%乳酸，3h后，這些病菌全部死亡。這是其他有機酸無(wú)法競爭的。
因而，乳酸可以直接用作手術(shù)室、病房、實(shí)驗室、車(chē)間等場(chǎng)所的消毒劑。此外，它又是生產(chǎn)消除白色污染的生物降解塑料的主要原料，這種塑料在自然界能徹底降解成二氧化碳和水，不會(huì )像現在使用的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑料對環(huán)境帶來(lái)危害，在歐美、日本已成為商品，并在迅速發(fā)展之中。L-乳酸還是生產(chǎn)高效、低毒、安全的苯氧丙酸類(lèi)除草劑的主要原料，在我國已經(jīng)投入生產(chǎn)。
此外，L-乳酸在醫用材料及特種飼料方面的應用，可見(jiàn)專(zhuān)門(mén)的論著(zhù)。
制備方法
發(fā)酵法。
用麥芽將淀粉、玉米、牛奶、馬鈴薯、葡萄糖和蔗糖進(jìn)行糖化，加入碳酸鈣和乳酸菌，在49℃下發(fā)酵，調節pH值，使生成的乳酸被中和，將生成的乳酸鈣過(guò)濾，再用50% 硫酸分解乳酸鈣，生成硫酸鈣，并游離出乳酸，蒸發(fā)，濃縮，可制得工業(yè)級乳酸，如果用于食品及醫用，進(jìn)一步用活性炭除去雜質(zhì)，用亞鐵氰化鈉除去重金屬，用離子交換樹(shù)脂進(jìn)一步除去雜質(zhì)，可制得精品乳酸。
安全信息
危險品標志 Xi,C
危險類(lèi)別碼 38-41-34
安全說(shuō)明 26-39-45-36/37/39
危險品運輸編號 3265
WGK Germany 2
RTECS號 OD2800000
F 3
HazardClass 8
PackingGroup III
毒害物質(zhì)數據 50-21-5(Hazardous Substances Data)
上下游產(chǎn)品
編號系統
CAS號：50-21-5
MDL號：MFCD00004520
EINECS號：200-018-0
RTECS號：OD2800000
BRN號：1209341
PubChem號：24901202
物性數據
毒理學(xué)數據
急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：3543mg/kg；小鼠經(jīng)口LC50：4875mg/kg；兔子經(jīng)口LDLo：5mg/kg；兔子皮膚接觸LD50：>2mg/kg；
致突變性：突變微生物檢測系統：細菌-大腸桿菌：210ppm/3H
分子結構數據
摩爾折射率：19.00
摩爾體積（cm3/mol）：70.5
等張比容（90.2K）：187.4
表面張力（dyne/cm）：49.7
極化率（10-24cm3）：7.53
計算化學(xué)數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:無(wú)
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學(xué)鍵數量:1
互變異構體數量：無(wú)
拓撲分子極性表面積57.5
重原子數量:6
表面電荷:0
復雜度:59.1
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:1
確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
共價(jià)鍵單元數量:1
性質(zhì)與穩定性
大部分生成線(xiàn)型聚合物，也有一部分生成丙交酯。
乳酸干餾時(shí)分解為乙醛、一氧化碳和水。乳酸單酯干餾時(shí)分解為乙醛和一氧化碳，在催化劑存在下變成乳酸的聚合物。
乳酸具有一般有機酸的性質(zhì)，其鹽類(lèi)可溶于水。能與多數醇生成酯。為了抑制乳酸聚合物的生成，可以使用過(guò)量的醇。乳酸分子中的羥基，也可以與有機酸、酸酐、酰氯等反應生成酯。與稀硫酸一同加熱時(shí)，分解成甲酸和乙醛。
純品低毒。其鹽類(lèi)只要不是重金屬鹽也無(wú)毒。對大鼠經(jīng)口LD503730mg/kg。
存在于煙葉、煙氣中。
另外還存在于肌肉中，特別是肌肉激烈活動(dòng)后乳酸的含量增加，因此感覺(jué)肌肉膨脹。
貯存方法
20kg玻璃瓶外套木箱包裝或用塑料桶密封包裝。貯存于清潔干燥處。
藥用小包裝為500g，試劑瓶裝。食用乳酸用塑料桶包裝，每桶凈重25kg。注意密封保存。按一般化學(xué)品規定貯運。
安全說(shuō)明
急救措施
吸入：立即就醫。從接觸到新鮮的空氣立即刪除。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。如呼吸困難，給輸氧。請勿使用嘴對嘴呼吸。如果呼吸已經(jīng)停止使用的氧和適當的機械裝置，如袋和掩模進(jìn)行人工呼吸。
皮膚：立即就醫。立即沖洗皮膚用大量肥皂和水至少15分鐘并脫去污染的衣服和鞋子。重復使用前洗凈衣物。銷(xiāo)毀受污染的鞋子。
眼睛：立即就醫。不要讓受害人揉或閉眼。廣泛灌溉是必需的（至少30分鐘）。
處理和儲存
貯藏：儲存在密閉容器內。存放在陰涼，干燥，通風(fēng)良好的地方，遠離不相容的物質(zhì)。腐蝕區域。
處理：操作后徹底清洗。脫去受污染的衣物，再次使用前要洗凈。使用充分的通風(fēng)。保持容器密閉。不要對皮膚或眼睛。不要吞食或吸入。丟棄受污染的鞋子。
危害辨識
吸入：導致化學(xué)灼傷呼吸道。吸入可能導致肺水腫。可能引起全身作用。能產(chǎn)生遲發(fā)性肺水腫。
皮膚：造成皮膚灼傷。可能引起皮疹（在溫和的情況下） ，并且濕冷皮膚發(fā)紺或蒼白色。
眼睛：引起眼睛燒傷。可能會(huì )引起化學(xué)性結膜炎和角膜損傷。
食入：可能會(huì )導致消化道嚴重和永久性的損害。可能會(huì )引起胃腸道刺激，惡心，嘔吐和腹瀉。引起消化道灼傷。可能會(huì )導致消化道穿孔。可能引起全身作用。
EC危險短語(yǔ)：R 34
EC安全詞組：第26 36/37/39 45
聯(lián)合國（ DOT ） ：1760
消防措施
閃點(diǎn)：110
滅火：在壓力需求， MSHA / NIOSH （認可或同等學(xué)歷） ，和全身防護服佩戴自給式呼吸器。加熱時(shí)，容器可能會(huì )爆炸。滅火劑：使用代理最合適的滅火。冷卻容器，用大量的水直到好火熄滅。在火災情況下使用霧狀水，干粉，二氧化碳，或適當的泡沫。
火災隱患：不燃物質(zhì)本身不燃燒，但可能分解在加熱時(shí)產(chǎn)生腐蝕性的和/或有毒氣體。
泄漏處理方法
小泄漏/泄露：用吸塵器清理或徹底清掃污染物并將其放置到合適的處理容器中。避免流入下水道和溝渠而導致水道。立即清理泄漏，利用適當的防護設備。避免產(chǎn)生灰塵的條件。提供通風(fēng)。
安全術(shù)語(yǔ)
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見(jiàn)。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(可能的話(huà)，出示其標簽)。
風(fēng)險術(shù)語(yǔ)
R34Causes burns.
引起灼傷。
R38Irritating to skin.
刺激皮膚。
R41Risk of serious damage to the eyes.
對眼睛有嚴重傷害。
參考資料
[1]
乳酸 · chemical book[引用日期2017-05-18]
[2]
乳酸 · 化工字典[引用日期2017-05-18]
[3]
乳酸 · 化學(xué)品數據庫[引用日期2017-05-18]
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