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檸檬酸
一種三羧酸類化合物
檸檬酸（Citric Acid）又名枸櫞酸，學名為β-羥基丙三羧酸；2-羥基-1，2，3-丙三羧酸，有機化合物?；瘜W式為C6H8O7（CH2COOH-C(OH)COOH-CH2COOH），摩爾質(zhì)量為192.12g/mol。檸檬酸為無色透明或半透明晶體，或粒狀、微粒狀粉末，無味，具有強烈酸的味道，極易溶于水，易溶于乙醇，溶于乙醚，不溶于苯、甲苯、二硫化碳，其一水合物為輕微潮解的白色晶體，化學式為C6H8O7·H2O。檸檬酸屬于一種中強酸，低于175℃會發(fā)生分解并生成多種物質(zhì)，能與多種酸、堿反應，可以和甘油在不同條件下反應，生成的不同產(chǎn)物，如果以粉末或顆粒形式與空氣混合，可能發(fā)生粉塵爆炸。檸檬酸主要由生物發(fā)酵法制備，也可以從水果中提取或者通過化學的方法合成，廣泛應用于食品、金屬凈化、醫(yī)藥等領域。
基本信息
中文名
檸檬酸
英文名
Citric Acid
CAS編號
77-92-9
分子式
C6H8O7
CH2COOH-C(OH)COOH-CH2COOH
性質(zhì)
摩爾質(zhì)量
192.12g/mol
氣味
無味
熔點
153℃
溶解性
極易溶于水，易溶于乙醇，溶于乙醚
危險性
爆炸極限
空氣中0.28%~2.29%（體積）
閃點
100℃
自燃溫度
1010℃
相關歷史
檸檬酸最早發(fā)現(xiàn)于1784年，由瑞典化學家Scheel首次從檸檬汁中提出檸檬酸并結晶出固體。1838年，由Liebig鑒定出檸檬酸是一種含有一個羥基的三元酸。1860年，意大利開始從果汁中用添加石灰乳的辦法提取檸檬酸，從而進入工業(yè)化生產(chǎn)。
1891年，德國科學家Wehmer發(fā)現(xiàn)青霉菌有產(chǎn)生檸檬酸的能力，并陸續(xù)分離出很多產(chǎn)生檸檬酸的絲狀真菌。1913年，Zahorski首先利用黑曲霉生產(chǎn)檸檬酸。1919年，比利時一家工廠成功地進行了淺盤發(fā)酵法生產(chǎn)檸檬酸。1923年，美國Pfizer公司開始采用黑曲霉淺盤發(fā)酵法工業(yè)化生產(chǎn)檸檬酸。此后，比利時、英國、德國、捷克、蘇聯(lián)等國家也相繼研究成功并投入。1952年，Buelow和 Johnson等用15%蔗糖培養(yǎng)液發(fā)酵檸檬酸，發(fā)現(xiàn)通入無菌空氣的量增加，檸檬酸發(fā)酵時間可縮短，這對檸檬酸發(fā)酵條件有了進一步的認識。1951年，美國Miles公司首先成功地采用深層發(fā)酵法工業(yè)化生產(chǎn)檸檬酸，比之前淺盤發(fā)酵法有更多的優(yōu)越性。
分布
檸檬酸是生物體主要代謝產(chǎn)物之一，在自然界中分布很廣，主要存在于檸檬、柑桔、菠蘿、梅、李、梨、桃、無花果等水果中，尤其在未成熟者含量較多。植物葉子中（如煙葉、棉葉、菜豆葉等)也含有檸檬酸（常與蘋果酸、草酸、酒石酸等共同存在）。在動物的骨骼、肌肉、血液、乳汁、唾液、汗液和尿液中，檸檬酸或以游離狀態(tài)或以金屬鹽類的形式存在。
分子結構
異檸檬酸是檸檬酸的同分異構體，它的羥基在α位的C上，并且含有2個不對稱C原子（2位C和3位C）。檸檬酸是一個叔醇不易氧化，而異檸檬酸則是仲醇容易氧化。異檸檬酸是三酸循環(huán)途徑中的中間產(chǎn)物。用酵母菌發(fā)酵檸檬酸能產(chǎn)生大量的異檸檬酸，但通過誘變手段，可以選育出只生成極少量的異檸檬酸的突變株，已工業(yè)化生產(chǎn)。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
檸檬酸為無色透明或半透明晶體，或粒狀、微粒狀粉末，無味，具有強烈酸的味道，極易溶于水，易溶于乙醇，溶于乙醚，不溶于苯、甲苯、二硫化碳。檸檬酸的摩爾質(zhì)量為192.12g/mol，熔點為153℃，低于175℃會分解，閃點為100℃，自燃溫度為1010℃，在空氣中的爆炸極限為0.28%~2.29%（體積）。
一水合檸檬酸為輕微潮解的白色晶體，化學式為C6H8O7·H2O，摩爾質(zhì)量為210.1g/mol。20℃在水中的溶解度為59.2g/100ml，密度為1.5g/cm，熔點為135℃，在175℃時會分解，自燃溫度為1010℃。
化學性質(zhì)
加熱分解
檸檬酸加熱可以分解成多種產(chǎn)物。下圖為各種分解產(chǎn)物的關系與轉(zhuǎn)化。
檸檬酸分解關系圖
與酸反應
檸檬酸與濃硫酸混合，溫度在40℃時生成丙酮、二氧化碳和一氧化碳等；加熱至150℃時生成烏頭酸酐；加熱至200℃時生成雙康酸、一氧化碳和二氧化碳等。當硫酸濃度低于94%時，低溫時生成3-酮戊二酸；當硫酸濃度低于60%時，加熱時生成烏頭酸。
無水檸檬酸與一份硝酸及二份硫酸反應生成硝酸酯C3H5(ONO2)(COOH)3，它不溶于醚，與鋇及鉛化合生成不溶性鹽類。
與堿反應
與甘油反應
檸檬酸與甘油混合干餾得到丙酮、一氧化碳、二氧化碳和甘油內(nèi)醚丙酮酸酯。
檸檬酸與甘油混合共熱至100℃，生成檸檬酸甘油酯，這是一種玻璃狀物質(zhì)。如果甘油用量較多，加熱至170℃時得到香茅二甘油（C12H16O11）。
檸檬酸與甘油按1比3的摩爾比共熱，可以得到檸檬酸三甘油酯。用不同的摩爾比能獲得不同性質(zhì)樹脂狀物質(zhì)，有的呈膠狀或固體狀，有的不溶于水，也有的溶于水。如果與桐油或油硬脂酸共熱至100℃，可以縮合成樹脂狀物質(zhì)，能作為油漆和塑料添加劑或特種溶劑。
其他反應
高鐵離子在日光下可使檸檬酸氧化為丙酮、水和二氧化碳。檸檬酸水溶液在日光下也能起分解作用。
檸檬酸水溶液對碳鋼的腐蝕較弱，對不銹鋼不腐蝕，所以檸檬酸生產(chǎn)設備多用不銹鋼材料制作。
檸檬酸水溶液中加入數(shù)滴15%三氯化鈦溶液，在常溫下無反應，煮沸生成白色沉淀。
生理作用
需氧生物在有氧條件下對糖的分解，并不只局限于糖酵解過程。糖酵解釋放的能量極為有限，這對于多細胞的大型生物，是無法滿足能量需求的。糖酵解過程僅僅是葡萄糖完全氧化的一個階段，糖酵解產(chǎn)生的丙酮酸在有氧條件下不被還原成乳酸，而是進入線粒體繼續(xù)進行有氧分解，通過檸檬酸循環(huán)徹底氧化最后分解成二氧化碳和水，并釋放大量能量。這一過程被稱為檸檬酸循環(huán)，因為在循環(huán)的一系列反應中，關鍵的化合物是檸檬酸，又因為它含有3個羧基，故又稱三羧酸循環(huán)。為了紀念德國科學家Hans Krebs在闡明檸檬酸循環(huán)所做出的突出貢獻，這一循環(huán)又稱Krebs循環(huán)。檸檬酸循環(huán)途徑的發(fā)現(xiàn)是生物化學領域的一項重大成就。1953年該項成就獲得了諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。
（1）為丙酮酸轉(zhuǎn)變?yōu)橐阴oA（2）三羧酸循環(huán)
制備方法
水果提取法
檸檬酸可以從檸檬、橙子、橘子等檸檬酸含量較高的水果中提取。在提取時，為了降低成本，常采用落地果、質(zhì)量差的果、碎果、不能直接食用的次果，先進行榨汁、放置發(fā)酵、沉淀、加石灰乳，再取沉淀的檸檬酸石灰，然后用硫酸交換分解后精制而得。此法由于成本較高，未投入工業(yè)化生產(chǎn)。
化學合成法
 以二氯乙烯為原料合成檸檬酸 |
生物發(fā)酵法
生物發(fā)酵法是制取檸檬酸的主要方法，它是以廢糖蜜、淀粉、糖質(zhì)等為原料，用黑曲霉菌發(fā)酵、沉淀，然后用石灰乳處理，獲得的檸檬酸石灰用硫酸交換分解、精制而得。
應用領域
醫(yī)藥領域
檸檬酸與碳酸鈉或碳酸氫鈉水溶液共同反應產(chǎn)生大量二氧化碳和檸檬酸鈉，可使藥物中活性配料迅速溶解并增強味覺能力。例如：對瀉藥和止痛藥有增溶作用。檸檬酸糖漿是發(fā)熱病人用的清涼飲料，具有矯味、清涼、解毒的功效。
檸檬酸普遍應用于各種營養(yǎng)口服液等緩沖pH為3.5~4.5，維持活性配料的穩(wěn)定性，加強防腐劑的效果。檸檬酸與水果香精合用，賦予人們喜愛的香酸口感以掩蓋藥物的苦味，尤其是中藥制劑，在液態(tài)配料中加入0.02%檸檬酸可形成微量鐵和銅的絡合物，延緩活性配料的降解作用。在口嚼藥片中采用0.1%~0.2%檸檬酸能改善藥片的風味使其具有檸檬等的風味。
金屬凈化
以檸檬酸為基礎的金屬凈化配方，能有效地去除黑色金屬和有色金屬表面形成的氧化物。作為一種弱有機酸，它可以使金屬表面層輕微損害，然而作為金屬離子鰲合劑則可加速金屬氧化物的遷移，在許多鋼材浸酸體系中，為了消除金屬氧化物應力裂痕和使高強度鋼材的侵蝕致脆減至最低程度，常采用檸檬酸除銹以代替無機強酸。
檸檬酸是高效鰲合清洗劑，對鈣、鎂、鐵、鉻、銅等污垢有效，廣泛用于各種金屬表面的清洗，洗后廢水可生物降解，不污染環(huán)境。
食品領域
檸檬酸在食品工業(yè)的用量最大，約占總用量的70%，被稱為第一食用酸味劑。在食品工業(yè)中可用作酸味劑、增溶劑、緩沖劑、抗氧化劑、除腥脫臭劑、整合劑等，廣泛用于糖果、飲料、果醬、果凍、果酒以及罐頭、糕點等食品的生產(chǎn)。檸檬酸的加入不僅可以賦予食品以水果風味，而且還具有抗氧化、保護色素和維生素的作用，使產(chǎn)品保持新鮮感。
其他
在化學工業(yè)中，檸檬酸的酯類可以制造無毒增塑劑，用于生產(chǎn)包裝食品的塑料薄膜；在發(fā)電廠中常用檸檬酸溶液作為鍋爐和管道的清洗劑；在建造水壩時，在混凝土中加入適量檸檬酸用作緩凝劑，提高工程的抗拉、抗壓和抗凍性能。
安全標識
象形圖 |  刺激 |
GHS分類
GHS | 危險說明 | 危險等級 |
H319 | 引起嚴重的眼睛刺激 | 嚴重的眼睛損傷/眼睛刺激 |
H335 | 可能引起呼吸道刺激 | 特異性靶器官毒性，單次暴露;呼吸道刺激 |
毒理學資料
健康相關
檸檬酸在體內(nèi)為正常代謝產(chǎn)物。在人體中，檸檬酸為三羧酸循環(huán)的重要中間體，無蓄積作用。但多次內(nèi)服大量含高度檸檬酸的飲料，會腐蝕牙齒瑯質(zhì)。血液內(nèi)檸檬酸鹽過多，與鈣結合可引起低血鈣癥。
急救措施
吸入：將人移至新鮮空氣處進行休息，給予醫(yī)療護理。
食入：漱口，給予醫(yī)療護理。
皮膚接觸：用大量水沖洗皮膚或淋浴，給予醫(yī)療護理。
眼睛接觸：先用大量水沖洗幾分鐘，然后就醫(yī)。
儲存與運輸
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