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丙三醇
無色可燃的粘稠液體，味甘，常用于護膚品
丙三醇（glycerol）又叫甘油（glycerin），是一種既自然存在于動植物油脂中也可人工合成的有機化合物，分子式為C?H?O?。丙三醇是粘稠、味甘、無臭、無毒的無色液體，因為其結構中的羥基具有親水性，所以丙三醇具有極強的吸濕性并且可以和水、酒精任意比例互溶。丙三醇密度為1.26 g/mL，沸點為290 ℃，易燃。丙三醇的化學性質與大多數(shù)醇類相似，可與酸發(fā)生酯化反應，還能發(fā)生取代、酯交換、脫水反應，但三個羥基也使其化學性質特殊，如顯微酸性能與堿反應。
基本信息
中文名
丙三醇
英文名
glycerol
別名
甘油（glycerin）
CAS號
56-81-5
性質
化學式
C?H?O?
結構式
摩爾質量
92.09 g/mol
外觀
無色粘稠液體
氣味
味甘
密度
1.26 g/mL
熔點
20 ℃
沸點
290 ℃
溶解性
與水任意比例互溶
log P
-1.76
黏度
954 mPa·s（25oC）
蒸氣壓
0.13 kPa（125.5 oC）
危險性
NFPA 704
健康危害等級：1（會引起明顯的刺激）
可燃等級：1（必須在點火之前預熱）
穩(wěn)定性等級：0（穩(wěn)定）
閃點
160攝氏度、320°F
發(fā)現(xiàn)及利用歷史
丙三醇別名甘油，1779年，瑞典化學家舍勒（Carl Wilhelm Scheele，1742-1786）從鉛黃和橄欖油加熱所得混合物中分離得到并稱為“甘甜的油”，但他只是將其定義為脂肪中的有甜味的成分并沒有繼續(xù)研究其化學式。1811年，法國化學家謝弗勒爾（Michel Eugène Chevreul，1786-1889）才給這個成分命名為甘油，英文名"glycerol"和"glycerine"都來源自希臘語Chevreul，為甘甜的意思到了1836年，法國化學家珀盧茲（Theophile Jules Pelouze，1807-1867）推導出甘油的化學式C?H?(OH)?。隨后，維爾茨（Wurtz Charles Adolphe，1817-1884）確定了丙三醇的結構。
丙三醇的商業(yè)化是從炸藥發(fā)明人阿爾弗雷德·貝恩哈德·諾貝爾（Alfred Bernhard Nobel，1833-1896）1866年發(fā)明了甘油炸藥開始的，丙三醇與濃硝酸和濃硫酸的混合液反應生成三硝基甘油酯就是甘油炸藥的原料，俗稱硝化甘油。現(xiàn)在的丙三醇用途已經從炸藥延伸到了日化工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)、煙草等領域。
分子結構
丙三醇屬于多元醇，其官能團是羥基，碳鏈上的三個碳原子分別連有一個羥基，中間一個為仲醇羥基，其它兩個為伯醇羥基。所有的原子間均以單鍵相連，因此有相當大的內部旋轉自由度，丙三醇分子可以通過旋轉O-H鍵的方向可以形成多種穩(wěn)定的構象。
理化性質
物理性質
丙三醇是油性黏稠液體，無色，無臭，有甜味，揮發(fā)性低，有強的吸濕性能吸收空氣中的水分。丙三醇在低溫下傾向于過冷而非結晶。丙三醇混溶于水和醇類（如甲醇、乙醇等），微溶于丙酮和乙酸乙酯，但是不溶于苯、氯仿等氯化溶劑、長鏈脂肪醇及醚等，這種物理性質是由于因為丙三醇可與水分子形成氫鍵。溶于水中的丙三醇水溶液黏度會降低，且具有抗凍性，在冷卻系統(tǒng)中用作防凍劑。丙三醇與其他醇類一樣是極性分子，因此其飽和蒸氣壓低。
化學性質
丙三醇的化學性質與大多數(shù)醇類相似，不過由于分子結構含有3個羥基，因此化學性質較活潑，可發(fā)生大多數(shù)常見的化學反應，主要反應如下。
醚化反應
丙三醇與各種烷基化劑可以發(fā)生環(huán)化反應形成脂肪族和芳香族甘油醚。
環(huán)化反應
丙三醇與醛或酮反應能形成環(huán)狀縮醛和縮酮。
酯化反應
丙三醇和飽和的/不飽和的脂肪酸經酯化反應可生成甘油酯，在反應中羥基可逐步酯化，形成甘油單酯C?H?(OH)?(OCOR)，甘油二酯C?H?(OH)(OCOR)?和甘油三酯C?H?(OCOR)?；和無機酸也能發(fā)生酯化反應，生成單酯、二酯或三酯。
化反應，生成單酯、二酯或三酯。
取代反應
丙三醇中的羥基和一元醇的羥基相同，易被鹵化氫等鹵化物的鹵原子取代而成為鹵代物，但是三個羥基化學活性不同，1,3位上的羥基活性更大，易被取代。比如在110 ℃與氯化氫氣體反應生成氯代醇，即3-氯-1,2-丙二醇和2-氯-1,3丙二醇的混合物，其中以前者為多。繼續(xù)通入氯化氫氣體，可以得到二氯衍生物，1,3-二氯-2-丙醇比2,3-二氯-1-丙醇多。
酯交換反應
脫水反應
氧化反應
丙三醇在正常情況下不會在空氣中氧化，但丙三醇很容易被其他氧化劑氧化，和弱氧化劑反應時，只發(fā)生一個羥基的氧化生成甘油醛，如被稀硝酸氧化生成甘油醛和二羥基丙酮；
與堿反應
丙三醇分子中的三個羥基相互影響使得丙三醇羥基上的氫可輕微解離，使丙三醇呈現(xiàn)微弱酸性，能與堿性氫氧化物反應生成醇化物。比如與新制得的氫氧化銅作用可生成顏色鮮艷的絳藍色甘油銅，這個反應式也常用來區(qū)分多元醇和一元醇。反應方程式如下：
制備方法
丙三醇的工業(yè)制備方法主要分為兩類。自然界中，丙三醇以動植物油脂的形式廣泛存在，這些酯是丙三醇的羧酸酯，因此可以從天然動植物油脂的水解中得到，比如肥皂工業(yè)的副產品（油脂在堿性條件下水解）和淀粉發(fā)酵，這種方法得到的丙三醇被稱為“天然甘油”；另一個制備方法是以石油裂解氣中的丙烯為原料，高溫氯化或者氧化制備得丙三醇，被稱為“合成甘油”。
天然甘油
這種制備方法按原料不同分為兩類，一類是從動植物油脂在堿性下生產肥皂或在酸性下生產脂肪酸的過程中回收丙三醇，被稱為皂化甘油。42%的皂化甘油來自肥皂工業(yè)副產，58%的皂化甘油來自脂肪酸工業(yè)副產。另一類是以淀粉為原料經發(fā)酵、分離而得的發(fā)酵甘油。
皂化甘油
皂化甘油即油脂皂化制肥皂、水解制脂肪酸的副產物，生產過程一般包括：反應，回收和精制等三個步驟，反應流程圖如下圖所示，水解反應得到的甘油水溶液，又稱甜水。油脂水解反應有常壓、中壓和高壓三種水解法，目前已普遍采用連續(xù)高壓水解法，反應不使用催化劑，所得油水中甘油含量更高且一般不含無機酸。
回收過程是為了得到甘油含量在80%以上的粗甘油，主要包括凈化和濃縮兩個步驟。流程圖如下。
發(fā)酵甘油
發(fā)酵甘油的生產流程為：
②把葡萄糖等按配料比投放進菌種進行發(fā)酵。
③提取丙三醇。這是該工藝的關鍵環(huán)節(jié)，一般使用離子交換樹脂凈化法和層析分離法。
但是到目前為止，發(fā)酵甘油生產工藝尚不成熟，產量很少，只是在個別地方采用，或者作為糖廠加工時綜合利用糖類的產物。
合成甘油
合成甘油的主要生產方法有丙烯氯化法和丙烯氧化法兩種。
丙烯氯化法
丙烯氯化法也被稱為氯丙烯-環(huán)氧氯丙烷法，其過程主要包括：丙烯高溫氯化、氯丙烯次氯酸化、二氯丙醇皂化和環(huán)氧氯丙烷的水解等四步，是合成甘油最重要的生產方法。反應方程式和流程如下圖所示。
丙烯過乙酸氧化法
丙烯過乙酸氧化法由四個步驟組成，第一步是丙烯與過乙酸環(huán)氧化作用生成環(huán)氧丙烷，第二步是環(huán)氧丙烷液相異構化生成烯丙醇，第三步是烯丙醇與過乙酸發(fā)生環(huán)氧化反應生成環(huán)氧丙醇，第四步是環(huán)氧丙醇水解得到丙三醇。每步反應方程式如下。
應用領域
食品工業(yè)
丙三醇是甘油三酸酯分子的骨架成分。當人體攝入食用脂肪時，其中的甘油三酸酯經過體內代謝分解形成丙三醇并儲存在脂肪細胞中，除了以脂肪的形式存在外，丙三醇也在啤酒和葡萄酒中的發(fā)酵產物中自由存在。可見，丙三醇對人體無害，而且口服丙三醇不會被口腔中的細菌吸收導致蛀牙，因此具有較高的食用安全性被應用于食品工業(yè)。食品中加入甘油，通常是作為一種甜味劑和保濕物質。丙三醇可以增加人體組織中的水分含量，所以可以增加高熱環(huán)境下人體的運動能力。此外丙三醇在人體中代謝可以產生與葡萄糖大致相同的能量為運動員供能，還可以將體表及皮下的水分轉移到血液和肌肉中，使運動員的運動時間延長、表現(xiàn)更好。丙三醇的甜度是蔗糖的0.6倍，因此可用作甜味劑加入口香糖等產品中；由于吸水性，所以可作為面包、蛋糕類的水分保持劑，在制作時添加進食品，使食品保持柔軟，更加可口；載體溶劑（用于香料、色素、非水溶性防腐劑等）；由于強吸水性，所以可以外用吸收包裝袋中的水分，降低食品的水分，延長食品保質期。食品工業(yè)另一個重要的丙三醇應用，是在食品加工中使用丙三醇制得脂肪酸的甘油酯，它們是許多產品的乳化劑和穩(wěn)定劑。可食用的單甘油酯有助于在食品中保持水分平衡延長食品的保質期，并且添加到人造黃油中可以增加可塑性。單甘油酯也用于沙拉，冷凍甜點，糖果和食品包裝。
日用化學品
丙三醇作為護膚品在我們的日常生活中非常的常見。在冬天空氣比較干燥時，外涂丙三醇之后丙三醇會在皮膚表面形成水膜和保護膜，防止皮膚內的水分流失，并且吸收空氣中水分，使皮膚保留水分、滋潤、嫩滑；丙三醇還能滲入表皮角質細胞，使表皮角質細胞恢復正常的細胞代謝，起到潤膚作用，因此可以用作皮膚潤滑保濕護膚品如雪花膏，肥皂和護手霜等，供皮膚敏感的人群使用。
防凍劑
丙三醇含有的三個羥基能與水分子形成牢固的氫鍵，比水分子之間形成的氫鍵更穩(wěn)定，所以破壞了冰的形成。水中含有70％的丙三醇的最小冰點溫度約為-37.78 ℃。而丙三醇與其他防凍劑如乙二醇相比沒有毒性，所以工業(yè)上常用作汽車和飛機液體燃料以及油田的防凍劑；在實驗室中，它也被用作冷凍保護劑存儲實驗生物（如真菌，細菌，線蟲和哺乳動物胚胎）。
醫(yī)學
丙三醇可用于醫(yī)療，制藥。丙三醇濃度低于50%的丙三醇溶液可以作為鎮(zhèn)痛劑，在軟膏和凝膠中有重要應用。除了可以作食品的甜味劑，還可以將丙三醇加入藥物如止咳劑中，使藥物的苦性降低。丙三醇可以穩(wěn)定血糖和胰島素。丙三醇有潤腸作用，可用于灌腸或制成栓劑如開塞露改善便秘。丙三醇與硝酸作用的產物硝化甘油除了可以作炸藥，還有擴張心冠狀動脈的作用，可增加心肌供血供氧用于治療心絞痛。
丙三醇是輕度抗菌和抗病毒藥，可用于傷口治療。含丙三醇85％的溶液顯示出殺菌性和抗病毒作用，用含丙三醇85％的溶液治療的傷口大約2小時后炎癥減少。因此，它被廣泛用于傷口護理產品，包括基于丙三醇的水凝膠片和其他傷口護理。除三度燒傷外，它均經過所有類型的傷口治療批準。
其他用途
煙草中丙三醇的含量如果達到3％，可保持煙草濕潤和柔軟，以防止加工過程中斷裂，并確保香煙和其他煙草產品的新鮮度。
安全事宜
在研究、開發(fā)和生產方面的長期經驗表明，丙三醇是最安全的工業(yè)化學材料之一。盡管如此，在處理丙三醇時也需要符合工業(yè)安全。
健康危害
丙三醇本身無毒，但吸入、攝入或經皮膚吸收后對身體有害。對眼睛、皮膚有刺激作用，會引起強烈的刺痛和灼熱的感覺，但沒有明顯的傷害。口服大劑量或接觸時間長可引起頭痛、口渴、惡心、嘔吐、腹瀉，但癥狀輕微，臥床休息后即可消失。
燃爆危險
丙三醇遇明火、高熱可燃，并且會產生一氧化碳、二氧化碳等有害燃燒產物，丙三醇與強氧化劑如氯酸鉀接觸可能爆炸，因此在貯存時要注意。如果出現(xiàn)丙三醇著火，消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。用水噴射逸出液體，使其稀釋成不燃性混合物，并用霧狀水保護消防人員。滅火劑：水、霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
環(huán)境影響
丙三醇釋放或溢出對環(huán)境沒有太大的有害影響。在水中，丙三醇除了會被生物以中等速率降解而消耗氧氣外，它似乎沒有任何作用。
急救措施
丙三醇進入眼睛：首先檢查受害者是否佩戴隱形眼鏡，如果存在要及時取出，同時致電醫(yī)院或毒物控制中心，用水或普通鹽水溶液將受害者的眼睛沖洗20至30分鐘。在沒有醫(yī)生的具體指示的情況下，請勿將任何藥膏、油或藥物放在受害者的眼中。即使沒有癥狀（例如發(fā)紅或刺激），將受害者眼部沖洗后也需要立即將受害者送到往醫(yī)院。
丙三醇接觸皮膚：立即用水大量沖洗接觸部位，同時脫去接觸衣物。用肥皂和水輕輕清洗所有接觸的皮膚區(qū)域。如果出現(xiàn)發(fā)紅或刺激等癥狀，請立即致電醫(yī)院并按醫(yī)院要求前往醫(yī)院接受治療。
吸入丙三醇：立即離開含丙三醇的區(qū)域，去空氣新鮮處深呼吸新鮮空氣。如果出現(xiàn)例如呼吸困難，咳嗽癥狀，請立即將前往醫(yī)院接受治療。為了預防吸入丙三醇，應該為進入未知氛圍的救援人員提供適當?shù)暮粑Ｗo，并盡可能使用獨立的呼吸器（SCBA）。
攝入丙三醇：不要催吐！如果有意識且沒有抽搐，可以喝1到2杯水以稀釋丙三醇，然后立即致電醫(yī)院并按醫(yī)院要求決定是否前往醫(yī)院接受治療。如果出現(xiàn)抽搐或受害者無意識，不要喂入任何東西，而是確保受害者的氣道開放，并讓受害者的頭部側到一邊使得頭部低于身體，立即將受害者運送到醫(yī)院。
泄露應急處理
如果出現(xiàn)丙三醇泄露，應迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。如果出現(xiàn)小量泄漏，則用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏則需構筑圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作與貯存注意事項
進行丙三醇相關操作時應在密閉條件下操作，并注意通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設備。要注意防止丙三醇蒸氣泄漏到工作場所空氣中，避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應急處理設備。要注意倒空的容器可能殘留丙三醇。
在運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、酸類、食用化學品等混裝混運。運輸車船必須徹底清洗、消毒，否則不得裝運其它物品。船運時，配裝位置應遠離臥室、廚房，并與機艙、電源、火源等部位隔離。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛。
丙三醇性能穩(wěn)定，但有很大的吸濕性，空氣中濕度越大，其吸收水分也越多，丙三醇中殘留的濕氣對鋼材有腐蝕性，因此為了防止丙三醇與潮濕空氣接觸而使純度降低且腐蝕容器，丙三醇一般采用桶裝或槽車運送，最好應在氮覆蓋下低溫儲存，丙三醇貯槽應涂以保護性涂料（如酚醛樹脂襯里）或選用鋁材或特種鋼制造，并以空氣肼密封。儲存時應遠離火種、熱源，與氧化劑、酸類分開存放于干燥、通風的庫房。
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