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丙烯
有機烯烴化合物
丙烯（英文：Propylene），又可叫做1-丙烯或甲基乙烯，一種有機烯烴化合物，丙烯是烯烴同系列中第二個(gè)成員，化學(xué)式為C?H?、CH?-CH=CH?，是僅次于乙烯和苯的重要有機工業(yè)原料。丙烯是一種無(wú)色氣體，具有淡淡的石油氣味，微溶于水，25 ℃時(shí)在水中溶解度僅為0.33 g/L，易溶于醇、醚等有機溶劑，熔點(diǎn)為-185.2 ℃，沸點(diǎn)為-47.4 ℃。丙烯為易燃氣體，高濃度的丙烯對人有麻醉和窒息急性中毒作用。丙烯通常在石油裂解時(shí)被生產(chǎn)，分子中含有不飽和的碳碳雙鍵的特性，可與氫氣、鹵素、鹵化氫等發(fā)生加成反應，加聚反應，也可以發(fā)生羰基化反應，烷基化反應等生產(chǎn)一系列有價(jià)值的衍生物，如丙烯腈、聚丙烯、乙丙烯橡膠、氧化丙烯、丙酮，利用這些衍生物可以制作合成樹(shù)脂、合成橡膠、合成纖維和塑料等產(chǎn)品。
基本信息
中文名
丙烯
英文名
Propylene
別名
丙烯-1-烯或甲基乙烯
拼音
bǐng xī
CAS號
115-07-1
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?、CH?-CH=CH?
結構式
摩爾質(zhì)量
42.08 g/mol
外觀(guān)
無(wú)色氣體
氣味
略微帶有石油的芳香氣味
密度
溫度為25 °C，壓力大于1 atm時(shí)為0.505 g/cm3
熔點(diǎn)
-185.2 ℃
沸點(diǎn)
-47.4 ℃
溶解性
微溶于水，易溶于醇、醚等有機溶劑
25 ℃在水中的溶解度為0.33 g/L
log P
1.77
黏度
83.4 mPa.s 16.7 °C時(shí)
KH
1.96X10?1 atm-cu m/mol at 25 °C
蒸氣壓
37.7 °C時(shí)為15.4 atm
危險性
NFPA 704
爆炸極限
1.0%-15.0%（Ⅴ）
閃點(diǎn)
-108 °C
自燃溫度
460 ℃
化學(xué)結構
丙烯也稱(chēng)作甲基乙烯，乙烯分子中的一個(gè)氫原子被甲基取代可得到丙烯。丙烯的官能團是碳碳雙鍵，形成碳碳雙鍵的碳原子為sp2雜化，3個(gè)sp2雜化軌道形成3個(gè)σ鍵，在同一平面上，彼此之間鍵角為120°，還有一個(gè)未參與雜化的p軌道，垂直于三個(gè)σ鍵所在的平面上（如下圖所示），p軌道與p軌道之間“肩并肩”重疊形成π鍵。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
丙烯是一種無(wú)色氣體，比空氣略重，具有淡淡的石油氣味，微溶于水，25 ℃時(shí)在水中溶解度僅為0.33 g/L，易溶于醇、醚等有機溶劑，25 °C時(shí)密度為0.505 g/cm3，熔點(diǎn)為-185.2 ℃，沸點(diǎn)為-47.4 ℃，丙烯以氣態(tài)存在的最高壓強和溫度為4.56 MPa與92 ℃。丙烯是一種易燃物質(zhì)，且在一定壓力下會(huì )產(chǎn)生爆炸。丙烯的自燃溫度為460 ℃，閃點(diǎn)為-108 °C，爆炸極限為11.1%（V）。丙烯具有雙鍵π電子容易極化，導致其折光率比丙烷要高。在同樣溫度下，丙烯的傳遞性質(zhì)位于乙烯和丁烯之間，液態(tài)丙烯與丁烯和高碳烯烴相比，粘度、表面張力等物理性質(zhì)要高。
化學(xué)性質(zhì)
丙烯的化學(xué)性質(zhì)由它的雙鍵和烯丙基上的氫原子決定。丙烯分子結構中，由于僅在主平面上的投影顯示出低度對稱(chēng)性，且偶極矩僅為0.35 D，因此丙烯是最小的穩定不飽和碳氫化合物。
加成反應
丙烯屬于烯烴化合物，由于分子內存在π鍵，可以發(fā)生類(lèi)似其他烯烴一樣的特征反應。丙烯中π鍵上的電子作為親電子反應的電子供體。典型的反應：加成反應。
加氫反應
丙烯與單雙鍵烯烴一樣，在加氫過(guò)程中放出約12.56 KJ/mol。該反應目前在工業(yè)上并無(wú)價(jià)值。
在高溫，催化劑的條件下，反應方程式為：
與鹵素的反應
在室溫條件下或氣相光照條件下和催化劑的作用下，丙烯與鹵素反應生成1，2-二鹵甲烷，反應方程式為：
除反應式中生成的氯醇，該反應還會(huì )產(chǎn)生一定的氯代副產(chǎn)物。
不對稱(chēng)加成反應
丙烯屬于不對稱(chēng)烯烴，在和不對稱(chēng)試劑發(fā)生加成反應時(shí)按照不對稱(chēng)規律——馬爾科夫尼科夫（Markovnikov）規則進(jìn)行加成反應，即當不對稱(chēng)烯與不對稱(chēng)試劑發(fā)生反應時(shí)，氫原子主要加到含氫較多的雙鍵碳原子上。
與鹵化氫反應
反應通式如下：
以溴化氫為例，正常情況下丙烯與溴化氫發(fā)生加成反應生成以2-溴丙烷為主的1-溴丙烷與2-溴丙烷混合物，但在過(guò)氧化物存在時(shí)，溴化氫與碘化氫、氯化氫不同，生成1-溴丙烷而不生成2-溴丙烷。反應方程式為：
無(wú)過(guò)氧化物的反應：
過(guò)氧化物存在的反應：
與其他不對稱(chēng)試劑反應
丙烯與水可以在強酸的催化作用下的加成生成醇，也叫水合反應。
丙烯可以在一定條件下與硫酸加成，產(chǎn)生可溶硫酸的烷基硫酸氫酯。反應方程式如下：
硫酸氫異丙酯可在加熱條件下脫水形成異丙醇
取代反應
丙烯雙鍵兩旁的碳原子上的氫原子受雙鍵影響性質(zhì)變得活潑，可在一定條件下發(fā)生取代反應。
在500 ℃-520 ℃高溫條件下，與氯氣反應，甲基氫原子會(huì )被氯原子取代生成3-氯丙烯。化學(xué)反應方程式如下：
聚合反應
二聚反應
丙烯分子可以發(fā)生二聚反應，即兩分子丙烯聚合，在一定條件下，二聚形成4-甲基-2-戊烯。反應方程式為：
加聚反應
丙烯也可以與乙烯發(fā)生加聚反應，合成乙丙橡膠。
低聚與共低聚
丙烯在酸性條件，催化劑的作用下低聚可生成壬烯和十二烯；丙烯可與丁烯混合共低聚反應，產(chǎn)物中庚烯占絕大部分。
丙烯在固體磷酸催化劑上的低聚物
原料 | 聚合物（% mol） | |||||||
C? | C? | C? | C? | C??，C?? | C?? | 高聚物 | ||
丙烯（16%丙烯，51%飽和烴） | 16 | 5 | 5 | 53 | 6 | 20 | ||
丙烯-丁烯（混合物19%丙烯，30%C，15%飽和烴） | 4 | 33 | 17 | 9 | 20 | 12 | 4 | |
歧化反應
氧化反應
丙烯也可在氧化銅的催化，溫度為370 ℃的條件下被氧氣氧化生成醛。反應方程式如下：
羰基化反應
在Fe(CO)?的催化下，在堿性介質(zhì)中，丙烯與CO與H?O反應可獲得醇。反應方程式如下：
改用強無(wú)機酸如硫酸作催化劑時(shí)，丙烯與CO與H?O反應可獲得酸。反應方程式如下：
烷基化反應
丙烯與異構烷烴在硫酸或氫氟酸的催化下可發(fā)生烷基化反應，產(chǎn)物辛烷值可達90以上，是良好的動(dòng)力燃料。丙烯與苯也可在三氯化鋁或硫酸的催化下發(fā)生烷基化反應，得到異丙苯。
氫甲酰化反應
即丙烯與CO和H?在催化劑的作用下反應生成醛。一般在110 ℃-180 ℃、20 MPa-30 MPa下，使用羰基鈷作催化劑將丙烯與CO和H?混合氣反應，產(chǎn)物主要有正丁醛和異丁醛。反應方程式為：
通常情況下，產(chǎn)物中正丁醛與異丁醛之比為（3-10）:1，該比例取決于反應條件。可采用鈷膦絡(luò )合物作催化劑，提高正丁醛比例，且該方法反應壓力低，但過(guò)程中會(huì )發(fā)生連續反應和副反應使醛加氫轉換為醇。也可采用銠膦催化劑，提高正丁醛比例。
環(huán)氧化反應
因為丙烯分子中的甲基較活潑，被優(yōu)先氧化生成副產(chǎn)物丙烯醛，影響環(huán)氧丙烷的合成。同時(shí)過(guò)程中使用的銀催化劑存在活性低和選擇性差的缺點(diǎn)，因此不常使用直接氧化丙烯制環(huán)氧丙烷。
共氧化法利用有機過(guò)氧化物首先產(chǎn)生氧自由基，通過(guò)催化劑的作用將過(guò)氧自由基轉移到丙烯上生成環(huán)氧化物。反應方程式如下：
催化氧化反應
丙烯可催化氧化制備丙烯醛、丙酮與丙烯酸等物質(zhì)。
Sohio法選擇采用鉬酸或磷鉬酸鹽作為催化劑催化氧化合成丙烯醛。選擇性可達到75%-84%。
丙烯在氯化鈀的催化，溫度為100 ℃，壓強為1.03 MPa下與氯化鉛反應可生成丙酮。化學(xué)反應方程式為：
丙烯部分催化氧化法制備丙烯酸的主要反應方程式如下：
與氧氨混合物反應
反應條件：混合氣摩爾比例丙烯:氨氣:氧氣=1:1:2，一定催化劑，溫度450 ℃，壓強0.2 MPa，接觸時(shí)間1s。
主要反應方程式為：
制備方法
工業(yè)上制備丙烯，主要是依靠聯(lián)產(chǎn)品，在全球乙烯副產(chǎn)丙烯占大部分，煉廠(chǎng)生產(chǎn)其次，丙烷脫氫占小部分。煉廠(chǎng)催化裂化氣經(jīng)蒸餾除去C?和C?餾分，得到丙烯、丙烷餾分，再經(jīng)精餾得丙烯。石油烴類(lèi)經(jīng)高溫裂解也可以聯(lián)產(chǎn)獲得丙烯。丙烷在特定催化劑和反應溫度下脫氫制取丙烯，相關(guān)的脫氫技術(shù)在不斷的發(fā)展中。
煉廠(chǎng)氣生產(chǎn)丙烯
回收煉廠(chǎng)氣制備丙烯
回收煉廠(chǎng)氣中丙烯和其他物質(zhì)，一般采用吸收精餾法，相較于深冷精餾法更加經(jīng)濟，一般回收C?和C?餾分。利用重質(zhì)液態(tài)烴餾分或C?、C?餾分作為吸收油，吸收煉廠(chǎng)氣中的丙烯及較重部分，然后將丙烯從富油層分餾出來(lái)。在工廠(chǎng)中，通常使用吸收精餾塔或吸收汽提塔，在一定溫度下，采用C?餾分做吸收劑（C?餾分占比較大，且C?餾分中丙烷占比較大）。流程圖如下圖所示。
煉廠(chǎng)氣丙烯精制技術(shù)
此過(guò)程可以獲得純度較高的丙烯產(chǎn)品，但若要求更高的產(chǎn)品質(zhì)量，需再一次經(jīng)過(guò)脫硫塔和干燥器，保證丙烯達到聚合級要求。
中國石油化工有限公司開(kāi)發(fā)了一種室溫液相丙烯精制技術(shù)，該技術(shù)使用組合催化劑去除丙烯中的微量硫、羰基硫、一氧化碳、氧氣、水和其他雜質(zhì)，去除反應在凈化塔中進(jìn)行。精煉丙烯的純度可與裂解丙烯的純度相當。采用一系列自主研發(fā)的高效聚丙烯載體催化劑，可以得到物理力學(xué)性能與相應的裂解丙烯幾乎相同的丙烯產(chǎn)品。
催化裂化技術(shù)
利用減壓蠟油、重油、混合殘渣等原料，利用多種催化裂化方式制取丙烯，如深度催化裂解工藝（DCC技術(shù)）、多產(chǎn)異構烯烴催化裂化技術(shù)（MIO技術(shù)），重油選擇性裂解工藝 （MCP） 技術(shù)。
如MIO技術(shù)，該方法采用RFC催化劑，對提升管反應技術(shù)進(jìn)行了改良，在特定工藝條件下，以重質(zhì)餾分油與部分殘渣混合為原料，最大限度地生產(chǎn)異烯烴和高辛烷值汽油，丙烯的生產(chǎn)效率得到了有效的提高。
流化催化裂化(FCC)
世界各國的機構都在研究?jì)?yōu)化傳統的FCC技術(shù)的方法，其中具有代表性的是UOP石油公司的Petro FCC工藝和Rx Pro工藝和埃克森美孚和KBR聯(lián)合開(kāi)發(fā)的Maxofin FCC工藝等工藝。
這些方法分別在不同的工藝條件上進(jìn)行優(yōu)化來(lái)促進(jìn)和提升丙烯產(chǎn)品的質(zhì)量和產(chǎn)量
丙烷制丙烯（PDH）
丙烷催化脫氫技術(shù)：在一定的反應溫度和反應壓力下，丙烷在催化劑作用下脫氫生產(chǎn)丙烯的技術(shù)，目前全世界在該技術(shù)的實(shí)現上已經(jīng)開(kāi)發(fā)了多種工藝，如Oleflex工藝，Catofin工藝和Star工藝等。
如Catofin工藝以丙烷脫氫催化劑Catofin311作為催化劑大大提高了丙烯選擇性。以下為Catofin工藝的流程圖。
甲醇制丙烯（MTP）
MTP是以甲醇為原料在一定的反應溫度和壓力，通過(guò)催化劑的作用在固定床或流化床反應器上進(jìn)行反應生產(chǎn)丙烯的方式。該方法由德國魯奇公司（Lurgi）開(kāi)發(fā)；清華大學(xué)等單位聯(lián)合研發(fā)的FMTP工藝，中國科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所開(kāi)發(fā)的DMTP工藝對該法進(jìn)行了一定的優(yōu)化和改良。
烯烴制丙烯
烯烴可通過(guò)烯烴歧化和烯烴裂解轉化制丙烯。世界上常見(jiàn)的烯烴轉化制丙烯的方法主要有：BASF公司Automatathesis工藝，魯奇公司的Propylur工藝。
烯烴轉化制丙烯的主要操作是，選擇一定反應溫度和反應壓力，在一定的催化劑的作用下，反應物烯烴在特定的反應器中反應生成產(chǎn)物丙烯。
蒸汽裂解聯(lián)產(chǎn)丙烯
丙烯最廣泛的生產(chǎn)方式就是通過(guò)乙烯原料蒸汽裂解聯(lián)產(chǎn)而獲得。在一定反應溫度和壓力下，以石腦油、輕柴油等為底料，在裂解爐中進(jìn)行的烴類(lèi)熱裂解反應，在生產(chǎn)乙烯的同時(shí)，聯(lián)產(chǎn)丙烯。
應用領(lǐng)域
化工合成
丙烯是僅次于乙烯和苯的重要有機工業(yè)原料，分子中含有不飽和的碳碳雙鍵的特性，可與氫氣、鹵素、鹵化氫等發(fā)生加成反應，加聚反應，也可以可以發(fā)生羰基化反應，烷基化反應等生產(chǎn)一系列有價(jià)值的衍生物，如丙烯腈、聚丙烯、乙丙烯橡膠、氧化丙烯、丙酮，利用這些衍生物可以制作合成樹(shù)脂、合成橡膠、合成纖維和塑料等產(chǎn)品。
聚丙烯
丙烯是合成聚丙烯的原料。聚丙烯作為通用的熱塑性樹(shù)脂有廣泛的應用價(jià)值，同時(shí)聚丙烯與高密度聚乙烯具有相似性能，其密度在熱塑性樹(shù)脂中最小、機械強度比聚乙烯優(yōu)良、軟化溫度在熱塑性樹(shù)脂中最高。聚丙烯應用廣泛，在紡織業(yè)、包裝薄膜和汽車(chē)零件等行業(yè)中均廣泛使用。
丙烯晴
丙烯氨氧化可以制得丙烯晴，可廣泛用于生產(chǎn)纖維，橡膠和樹(shù)脂。大部分丙烯晴用于生產(chǎn)丙烯晴纖維，丙烯晴纖維的質(zhì)感柔軟，用于代替羊毛。
運輸與貯存
運輸
丙烯可通過(guò)加壓或冷凍的形式，采用汽車(chē)、火車(chē)、輪船運輸，目前管道運輸技術(shù)還不全面。汽車(chē)主要采用液化氣槽車(chē)在加壓條件下以液體形式運輸。遠洋丙烯運輸多是冷凍船，相對噸位較大；而近洋運輸可以為壓力船，比液化氣的壓力等級略高。
槽車(chē)的丙烯罐必須可以承受相對溫度的丙烯蒸氣壓，運輸罐一般呈圓筒形，以碳鋼為原材料制作，罐內設有擋板，限制液體在罐內的流動(dòng)。同時(shí)也要設置壓力，溫度等表檢測罐內數據，避免安全危險。
貯存
加壓貯存
常溫下丙烯蒸氣壓很高，以液體形式貯存的容器必須按照貯存所在地最高溫度下的蒸氣壓設計。加壓貯罐常以球形或圓柱形，需參考設計規范設置貯存罐之間的最小間距。丙烯工廠(chǎng)常把貯存罐與丙烯分離塔采用放空管道連接，可充分利用丙烯，同時(shí)也方便貯存。貯存罐中需要留存足夠空間供丙烯膨脹。
冷凍貯存
冷凍貯存罐采用碳鋼為原材料制作，可以有效避免外殼結冰和隆起，保證貯存安全。貯存罐結構一般為單層結構，外部使用帶外殼的泡沫玻璃塊或聚氨酯泡沫絕熱材料保溫。同時(shí)也有雙層結構，在層與層之間填充絕熱材料。當運輸大量丙烯時(shí)，采用冷凍貯存的方法較為經(jīng)濟。
洞穴貯存
將丙烯用經(jīng)過(guò)壓力泵，在一定壓力下轉換成液態(tài)輸送到天然礦石洞、鹽洞。處理時(shí)需注意嚴格遠離火源。
安全事宜
健康相關(guān)
皮膚或眼睛在接觸液態(tài)丙烯時(shí)，會(huì )因丙烯液體的迅速蒸發(fā)，導致皮膚組織凍結、造成嚴重的冷灼傷或凍傷。
目前經(jīng)過(guò)大鼠的動(dòng)物實(shí)驗研究暫時(shí)未發(fā)現丙烯對人類(lèi)的致癌作用。
丙烯有麻醉和窒息急性中毒作用，與氧混合時(shí)表現為麻醉性。人在丙烯體積濃度大于60%的環(huán)境下，會(huì )感到輕微的暈眩，隨著(zhù)時(shí)間的增長(cháng)，意識開(kāi)始模糊，后期會(huì )導致昏迷。過(guò)多的吸入丙烯也可能引起窒息，故存放丙烯的地點(diǎn)需要保持良好的通風(fēng)性能。
消防相關(guān)
丙烯是一種易燃易爆的有機化合物，在空氣中的爆炸極限濃度為2%-11%，自燃溫度為460 ℃，在空氣中接觸明火、氧化劑、受熱可以自燃甚至發(fā)生爆炸。對于丙烯發(fā)生火災處理時(shí)，請勿使用水來(lái)滅火，需要使用干粉或高倍數泡沫滅火器進(jìn)行滅火。
急救措施
人體吸入丙烯會(huì )導致不適，需立即轉移至新鮮空氣處，同時(shí)立即對沒(méi)有呼吸的患者進(jìn)行人工呼吸，情況嚴重時(shí)立即進(jìn)行心肺復蘇。
眼睛接觸時(shí)，需用清水流動(dòng)沖洗接觸的眼睛。如果發(fā)生嘔吐，患者向前傾斜或放在左側（如果可能的話(huà)，頭朝下），以保持氣道暢通并防止誤吸。安撫患者心理，同時(shí)注意患者體溫。
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