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DL-蘋(píng)果酸
三斜晶系白色晶體的混合物
DL－蘋(píng)果酸是D－蘋(píng)果酸和L－蘋(píng)果酸的混合物。蘋(píng)果酸又名：2－羥基丁二酸，由于分子中有一個(gè)不對稱(chēng)碳原子，有兩種立體異構體。即左旋體（L－蘋(píng)果酸）和右旋體（D－蘋(píng)果酸）。大自然中，蘋(píng)果酸以三種形式存在，即D－蘋(píng)果酸、L－蘋(píng)果酸和DL－蘋(píng)果酸。
基本信息
| 中文名 | DL-蘋(píng)果酸 |
| 外文名 | DL-Malic acid |
| 別名 | DL-羥基丁二酸 |
| 化學(xué)式 | C4H6O5 |
| 外觀(guān) | 三斜晶系白色晶體 |
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基本介紹
中文名稱(chēng) | DL-蘋(píng)果酸 |
英文名稱(chēng) | DL-Malicacid |
中文別名 | DL-羥基丁二酸 |
英文別名 | DL-Hydroxysuccinicacid;Malicacidpfelsure |
CAS號 | 617-48-1;6915-15-7 |
EINECS號 | 210-514-9 |
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相關(guān)類(lèi)別:Food&FlavorAdditives;Aliphatics;ChiralReagents;IsotopeLabelledCompounds;羰基化合物;BuildingBlocks;C1toC5;CarbonylCompounds;CarboxylicAcids;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;中藥對照品；其他有機酸類(lèi);NULL;植物提取物；對照品；標準品；通用試劑；酸度調節劑類(lèi);Foodadditive;醫藥原料
Mol文件:6915-15-7.mol
生產(chǎn)方法
主要有以下八種方法：
DL-蘋(píng)果酸的化學(xué)合成法將200kg順丁烯二酸酐溶于400kg水，于不銹鋼高壓釜中，185℃±3℃和1.0MPa下攪拌反應6~8h，在反應過(guò)程中，當溫度120℃時(shí)，順丁烯二酸與水作用生成蘋(píng)果酸；而當溫度130℃時(shí)，順丁烯二酸本身也異構化為反丁烯二酸。而在反應條件下，蘋(píng)果酸又與反丁烯二酸存在著(zhù)一種平衡，因此當反應結束后，順丁烯二酸與蘋(píng)果酸的比例為1：17。若在反應初期，按比例加入反丁烯二酸，則收率可由63%上升到90%以上。反應物冷卻至100℃以下后，壓入蒸餾釜于60℃下減壓濃縮，再經(jīng)冷卻、結晶、離心分離、干燥而得成品。
將苯催化氧化，得到馬來(lái)酸和富馬酸，然后在高溫和加壓下進(jìn)行水合反應。反應生成物主要是蘋(píng)果酸和少量反丁烯二酸，過(guò)濾分離出反丁烯二酸晶體，母液濃縮，離心分離固體，得粗蘋(píng)果酸，再經(jīng)精制結晶得成品。也可以利用發(fā)酵法或萃取法制得。
將反丁烯二酸或順丁烯二酸經(jīng)高溫高壓催化加水，可制得DL-蘋(píng)果酸。
煙草：FC，22，38，50，54；BU，39。
微生物發(fā)酵
蘋(píng)果酸發(fā)酵工藝有兩種：即一步發(fā)酵法與兩步發(fā)酵法。
一步發(fā)酵法
兩步發(fā)酵法
由華根霉或少根根霉將葡萄糖生物合成富馬酸，再由膜醭畢赤酵母、普通變形菌、芽孢桿菌或擲孢酵母等將富馬酸轉化為L(cháng)-蘋(píng)果酸。一步發(fā)酵法較多地采用黃曲霉，它能利用葡萄糖、麥芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多種糖質(zhì)原料產(chǎn)生L-蘋(píng)果酸。但培養基較復雜，發(fā)酵過(guò)程常有富馬酸等其他有機酸產(chǎn)生，給分離提純帶來(lái)困難，難于得到高純度的晶體，再加上產(chǎn)酸低，對糖轉化率低(30%～40%)，周期長(cháng)(最少也需5天)，故至今在國內外均未實(shí)現工業(yè)化生產(chǎn)。
兩步發(fā)酵法的第一步，先用根霉將糖類(lèi)發(fā)酵生成富馬酸，即富馬酸發(fā)酵，這里的糖較多的使用葡萄糖，葡萄糖可由淀粉經(jīng)雙酶水解而得。
第二步是在前面所產(chǎn)的富馬酸中接入酵母菌或細菌進(jìn)行發(fā)酵，將富馬酸轉化為L(cháng)-蘋(píng)果酸，即轉化發(fā)酵。采用這種方法，蘋(píng)果酸對糖轉化率最高可達60%以上，但是畢竟發(fā)酵周期太長(cháng)，前后加起來(lái)要8～9天。雖然兩步法與一步法一樣，國內外學(xué)者正在不斷地探索，取得了一些有價(jià)值的進(jìn)展，但至今仍然未見(jiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的報道。無(wú)論是一步法還是兩步法發(fā)酵，如以淀粉為原料，在使用前都需進(jìn)行水解處理，使之成為葡萄糖，而淀粉最好的水解方法是雙酶水解法。
安全信息
危險品標志Xn,Xi
危險類(lèi)別碼22-37/38-41-36/37/38-42/43-34
安全說(shuō)明26-39-37/39-36-36/39
WGKGermany1
RTECS號ON7175000
海關(guān)編碼29181980
毒害物質(zhì)數據6915-15-7(HazardousSubstancesData)
產(chǎn)品信息
上游原料馬來(lái)酸
下游產(chǎn)品香豆酸
用途介紹
食品工業(yè)用作酸味劑、色澤保持劑、防腐劑和蛋黃等的乳化穩定劑等，也用于制藥。通常認為L(cháng)-蘋(píng)果酸具有重要的生理功能，但是DL-蘋(píng)果酸中一半的D型在生理上無(wú)效。
質(zhì)量指標
按日本食品添加劑標準，蘋(píng)果酸應符合下列質(zhì)量指標：含量≥99．0%(質(zhì)量)，溶狀、水溶液澄清，熔點(diǎn)127～130℃，重金屬≤0．002%(質(zhì)量)，氯化物≤0．0035%(質(zhì)量)，鐵≤0．004%(質(zhì)量)，灼燒殘留物≤o．05%(質(zhì)量)。
按美國食用化學(xué)品法典(1983)規定，蘋(píng)果酸應符合下列質(zhì)量指標：含量≥99．5%(質(zhì)量)。熔點(diǎn)130～132℃，灰分≤0．1%(質(zhì)量)，重金屬(以Pb計)≤0．002%(質(zhì)量)，砷(以As計)≤0．0003%(質(zhì)量)，鉛≤0．001%(質(zhì)量)，富馬酸≤0．5%(質(zhì)量)，順丁烯二酸≤0．05%(質(zhì)量)，水不溶≤o．1‰(質(zhì)量)。
基本鑒別
（1）取本品約0.5g，加水10ml使溶解，用氨水調pH值至中性，加1%對氨基苯磺酸溶液1ml，在沸水浴中加熱5分鐘，加20%亞硝酸鈉溶液5ml，置水浴中加熱3分鐘，加4%氫氧化鈉溶液5ml，溶液應立即呈紅色。
（2）本品的紅外光吸收圖譜應與DL－蘋(píng)果酸對照品的圖譜一致（中國藥典2005年版二部附錄ⅣC）。
安全術(shù)語(yǔ)
S26
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見(jiàn)。
S37/39
戴適當的手套和護目鏡或面具。
風(fēng)險術(shù)語(yǔ)
R22
吞食有害。
R34
引起灼傷。
R42/43
吸入及皮膚接觸可能致敏。
貯運
用內襯雙層食品級的聚乙烯塑料袋的紙板圓桶包裝，有易吸濕、氧化的性能，運輸時(shí)應遮蓬，不得與有毒、異味、有色粉末混放，貯存于陰涼、干燥的庫房中，避免日曬。
編號系統
CAS號：6915-15-7
MDL號：MFCD00064212
EINECS號：210-514-9
RTECS號：ON7175000
BRN號：1723539
PubChem號：24854408
物性數據
密度（g/mL,25/4℃）：1.609
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：1.061
熔點(diǎn)（oC）：130-132
沸點(diǎn)（oC,常壓）：306.4
沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：不可用
折射率：不可用
閃點(diǎn)（oC）：203
比旋光度（o）：不可用
自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：不可用
蒸氣壓（kPa,25oC）：不可用
飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不可用
燃燒熱（KJ/mol）：不可用
臨界溫度（oC）：不可用
臨界壓力（KPa）：不可用
油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不可用
爆炸上限（%,V/V）：不可用
爆炸下限（%,V/V）：不可用
毒理學(xué)數據
急性毒性：LD50：1000mg/Kg（狗經(jīng)口）；5000mg/Kg（兔經(jīng)口）；3200mg/kg（大白鼠經(jīng)口）。
生態(tài)學(xué)數據
其它有害作用：該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
摩爾折射率：25.20
摩爾體積（cm3/mol）：81.6
等張比容（90.2K）：248.9
表面張力（dyne/cm）：86.2
極化率（10-24cm3）：9.99
計算化學(xué)數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:無(wú)
氫鍵供體數量:3
氫鍵受體數量:5
可旋轉化學(xué)鍵數量:3
互變異構體數量：無(wú)
拓撲分子極性表面積94.8
重原子數量:9
表面電荷:0
復雜度:129
同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:1
確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
共價(jià)鍵單元數量:1
性質(zhì)與穩定性
安全說(shuō)明
【食入】
就醫。如果個(gè)人是昏昏欲睡或無(wú)意識的，不給吃任何東西，將誤食者的頭側放下來(lái)。聯(lián)系醫生，醫療設施，或中毒控制中心的意見(jiàn)是否要催吐。如果可能的話(huà)，不要留下誤食者一個(gè)人。
【吸入】
如果出現癥狀，盡可能使得患者接觸到新鮮的空氣。如果癥狀持續，應尋求醫療救護。如果出現呼吸困難，輸氧。保持溫暖和安靜的，立即就醫。
【皮膚】
脫去污染的衣著(zhù)，用大量的水清洗接觸部位。如果刺激或疼痛仍然存在，醫生應檢查該地區。
【眼睛】
如果出現癥狀，立即使得患者接觸到新鮮的空氣。與水輕輕沖洗眼睛至少15分鐘，而眼皮，立即就醫。
【個(gè)人防護】
化學(xué)護目鏡符合OSHA規定的建議，但是，OSHA法規也允許其他類(lèi)型的安全眼鏡。Whre防化學(xué)品手套。為了防止反復或長(cháng)期與皮膚接觸，戴防滲透的衣服和靴子。
【暴露的影響】
有報道神經(jīng)心理功能異常。
【滅火】
在壓力需佩戴自給式呼吸器設備，MSHA/NIOSH（或同等學(xué)歷），和全身防護服。在發(fā)生火災時(shí)，刺激性和劇毒氣體，可能會(huì )產(chǎn)生由熱分解或燃燒。使用最合適的滅火劑。
【小泄漏/泄露】
安全提示
S26Incaseofcontactwitheyes,rinseimmediatelywithplentyofwaterandseekmedicaladvice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見(jiàn)。
S37/39Wearsuitableglovesandeye/faceprotection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
風(fēng)險提示
R22Harmfulifswallowed.
吞食有害。
R34Causesburns.
引起灼傷。
R42/43Maycausesensitizationbyinhalationandskincontact.
吸入及皮膚接觸可能致敏。
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