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羰基化合物（羰基化合物）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-23

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羰基化合物

有機化學(xué)中，羰基化合物指的是一類(lèi)含有羰基的化合物。根據環(huán)境的不同，羰基化合物可以指：醛、酮、羧酸及羧酸衍生物（包括酸酐、酰鹵、酰胺、酯等）的合稱(chēng)。

配位化學(xué)中，羰基化合物指一類(lèi)含有一氧化碳作為配體的化合物。

無(wú)機化學(xué)中，羰基化合物可以指一類(lèi)含有C=O鍵的化合物。如二氧化碳、硫化羰等。

基本信息

中文名	羰基化合物
外文名	carbonyl compound
物理性質(zhì)	沸點(diǎn)比相應相對分子質(zhì)量的烷烴高
化學(xué)性質(zhì)	親核加成、α-活潑氫、氧化還原
所屬學(xué)科	有機化學(xué)
包含	醛、酮、羧酸及羧酸衍生物

收起

結構和命名

羰基化合物的結構

在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子中，都含有一個(gè)共同的官能團-羰基，故統稱(chēng)為羰基化合物。

醛分子中，羰基至少要與一個(gè)氫原子直接相連，故醛基一定位于鏈端。

羰基化合物的命名

（1）普通命名法

醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。可用α、β、γ、δ等標記取代基位置。

（2）系統命名法

當分子中含有多種官能團時(shí)，首先要確定一個(gè)主官能團，然后，選含有主官能團及盡可能含較多官能團的最長(cháng)碳鏈為主鏈。主鏈編號的原則是要讓主官能團的位次盡可能小。命名時(shí)，根據主官能團確定母體的名稱(chēng)，其它官能團作為取代基用詞頭表示，分子中如涉及立體結構要在名稱(chēng)最前面表明其構型，然后根據名稱(chēng)的基本格式寫(xiě)出名稱(chēng)。

物理性質(zhì)

（1）沸點(diǎn)：羰基具有偶極矩，增加了分子間的吸引力，沸點(diǎn)比相應相對分子質(zhì)量的烷烴高，但比醇低。

（2）水溶性：醛酮的氧原子可以與水形成氫鍵，因此低級醛酮能與水混溶。

化學(xué)性質(zhì)

親核加成反應

（1）反應機理

反應過(guò)程中，一般是親核試劑中帶負電荷的部分（即親核部分）先進(jìn)攻底物中不飽和化學(xué)鍵帶部分正電荷一端原子，并與之成鍵，π鍵斷開(kāi)形成另一端原子的負離子中間體，然后試劑中的親電部分與負離子中間體結合，形成親核加成產(chǎn)物。

最有代表性的反應是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應：RC=O+R'MgCl→RR'C-OMgCl，再水解得醇，這是合成醇的良好辦法。在羰基中，O稍顯電負性；在格氏試劑中，C-Mg相連，Mg稍顯電正性，C是親核部位。于是格式試劑的親核碳進(jìn)攻親電的羰基碳，雙鍵打開(kāi)，新的C-C鍵形成。

羰基可與碳為中心原子的親核試劑加成，如格氏試劑、HCN、炔化鈉。

羰基還可與氮為中心原子的親核試劑的加成，如氨及其衍生物。

羰基還與氧為中心原子的親核試劑的加成，如H2O、ROH等。

（2）反應應用——增長(cháng)碳鏈

格氏試劑是含鹵化鎂的有機金屬化合物，是一類(lèi)親核試劑，在有機合成中應用十分廣泛。

格氏試劑可以合成氘代烴；格氏試劑與醛、酮、酯、環(huán)氧烷發(fā)生親核加成反應成相應的醇；反應若生成二級醇，還可以氧化成酮，再繼續與格氏試劑反應生成三級醇。格氏試劑與二氧化碳作用可制備多一個(gè)碳的羧酸。

α-活潑氫引起的反應

與官能團直接相連的碳叫α-碳，而α-碳上的氫即α-氫。α-氫的活性受與之直接相連的官能團或取代基的影響，通常會(huì )表現出特殊的反應活性，及比其他的氫的活性大，比較容易發(fā)生化學(xué)反應的特性和反應。

含有α-H的醛的存在下，在稀堿的存在下，可以互相結合生成β-羥醛基，受熱后進(jìn)而生成α、β-不飽和醛（有第二個(gè)α-H），通過(guò)羥醛縮合，在分子中形成了新的碳碳鍵，增長(cháng)了碳鏈。

酮式、烯醇式的互變異構、醛酮的α-H鹵代、鹵仿反應、羥醛縮合反應等。

氧化和還原反應

（1）氧化反應

醛極易氧化，許多氧化劑都能將醛氧化成酸。脂肪醛比芳醛容易氧化。然而，將醛暴露在空氣中，則是芳醛比脂肪醛容易氧化，這是因為用化學(xué)氧化劑氧化為離子型氧化反應。

酮遇一般氧化劑，抗拒氧化。酮遇強烈氧化劑，碳鏈斷裂，形成酸。酮氧化時(shí)碳碳鍵斷裂，一般地生成混合物，意義不大，但是環(huán)酮氧化后可得單一化合物，在制備上有意義。

酮能發(fā)生一個(gè)特殊的氧化反應：拜耳-魏立格（Baeyer-Villiger）氧化，即酮類(lèi)化合物被過(guò)酸氧化，與羰基直接相連的碳鏈斷裂，插入一個(gè)氧形成酯的反應。

（2）還原反應

醛和酮在一定條件下經(jīng)催化氧化可還原成醇，但需要注意：有些反應需要在加溫、加壓或有特殊催化劑才能進(jìn)行；最常用的溶劑是醇；如羰基兩側的立體環(huán)境不同，催化劑通常從空阻小的一側被吸附，順型加氫。

其他反應

（1）Perkin反應

芳醛與含α-H的脂肪族酸酐，在相應的羧酸鹽存在下共熱，發(fā)生縮合生成α，β-不飽和酸，該反應稱(chēng)為珀金（Perkin）反應。

（2）Mannich反應

含有α-H的醛（酮），與甲醛和氨（或1°胺、2°胺）的鹽酸鹽之間發(fā)生的縮合反應，稱(chēng)為曼尼希（Mannich）反應。

該反應的凈結果是二甲氨甲基取代了α-H，故又稱(chēng)為氨甲基化反應，產(chǎn)物為β-氨基酮。

Mannich反應通常是在酸性溶液中進(jìn)行，除醛、酮外，其它含α-H的化合物如酯、腈等也可發(fā)生該反應。

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