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羰基化合物（羰基化合物）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-23

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羰基化合物

有機(jī)化學(xué)中，羰基化合物指的是一類含有羰基的化合物。根據(jù)環(huán)境的不同，羰基化合物可以指：醛、酮、羧酸及羧酸衍生物（包括酸酐、酰鹵、酰胺、酯等）的合稱。

配位化學(xué)中，羰基化合物指一類含有一氧化碳作為配體的化合物。

無機(jī)化學(xué)中，羰基化合物可以指一類含有C=O鍵的化合物。如二氧化碳、硫化羰等。

基本信息

中文名	羰基化合物
外文名	carbonyl compound
物理性質(zhì)	沸點(diǎn)比相應(yīng)相對(duì)分子質(zhì)量的烷烴高
化學(xué)性質(zhì)	親核加成、α-活潑氫、氧化還原
所屬學(xué)科	有機(jī)化學(xué)
包含	醛、酮、羧酸及羧酸衍生物

收起

結(jié)構(gòu)和命名

羰基化合物的結(jié)構(gòu)

在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子中，都含有一個(gè)共同的官能團(tuán)-羰基，故統(tǒng)稱為羰基化合物。

醛分子中，羰基至少要與一個(gè)氫原子直接相連，故醛基一定位于鏈端。

羰基化合物的命名

（1）普通命名法

醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。可用α、β、γ、δ等標(biāo)記取代基位置。

（2）系統(tǒng)命名法

當(dāng)分子中含有多種官能團(tuán)時(shí)，首先要確定一個(gè)主官能團(tuán)，然后，選含有主官能團(tuán)及盡可能含較多官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。主鏈編號(hào)的原則是要讓主官能團(tuán)的位次盡可能小。命名時(shí)，根據(jù)主官能團(tuán)確定母體的名稱，其它官能團(tuán)作為取代基用詞頭表示，分子中如涉及立體結(jié)構(gòu)要在名稱最前面表明其構(gòu)型，然后根據(jù)名稱的基本格式寫出名稱。

物理性質(zhì)

（1）沸點(diǎn)：羰基具有偶極矩，增加了分子間的吸引力，沸點(diǎn)比相應(yīng)相對(duì)分子質(zhì)量的烷烴高，但比醇低。

（2）水溶性：醛酮的氧原子可以與水形成氫鍵，因此低級(jí)醛酮能與水混溶。

化學(xué)性質(zhì)

親核加成反應(yīng)

（1）反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)過程中，一般是親核試劑中帶負(fù)電荷的部分（即親核部分）先進(jìn)攻底物中不飽和化學(xué)鍵帶部分正電荷一端原子，并與之成鍵，π鍵斷開形成另一端原子的負(fù)離子中間體，然后試劑中的親電部分與負(fù)離子中間體結(jié)合，形成親核加成產(chǎn)物。

最有代表性的反應(yīng)是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應(yīng)：RC=O+R'MgCl→RR'C-OMgCl，再水解得醇，這是合成醇的良好辦法。在羰基中，O稍顯電負(fù)性；在格氏試劑中，C-Mg相連，Mg稍顯電正性，C是親核部位。于是格式試劑的親核碳進(jìn)攻親電的羰基碳，雙鍵打開，新的C-C鍵形成。

羰基可與碳為中心原子的親核試劑加成，如格氏試劑、HCN、炔化鈉。

羰基還可與氮為中心原子的親核試劑的加成，如氨及其衍生物。

羰基還與氧為中心原子的親核試劑的加成，如H2O、ROH等。

（2）反應(yīng)應(yīng)用——增長(zhǎng)碳鏈

格氏試劑是含鹵化鎂的有機(jī)金屬化合物，是一類親核試劑，在有機(jī)合成中應(yīng)用十分廣泛。

格氏試劑可以合成氘代烴；格氏試劑與醛、酮、酯、環(huán)氧烷發(fā)生親核加成反應(yīng)成相應(yīng)的醇；反應(yīng)若生成二級(jí)醇，還可以氧化成酮，再繼續(xù)與格氏試劑反應(yīng)生成三級(jí)醇。格氏試劑與二氧化碳作用可制備多一個(gè)碳的羧酸。

α-活潑氫引起的反應(yīng)

與官能團(tuán)直接相連的碳叫α-碳，而α-碳上的氫即α-氫。α-氫的活性受與之直接相連的官能團(tuán)或取代基的影響，通常會(huì)表現(xiàn)出特殊的反應(yīng)活性，及比其他的氫的活性大，比較容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的特性和反應(yīng)。

含有α-H的醛的存在下，在稀堿的存在下，可以互相結(jié)合生成β-羥醛基，受熱后進(jìn)而生成α、β-不飽和醛（有第二個(gè)α-H），通過羥醛縮合，在分子中形成了新的碳碳鍵，增長(zhǎng)了碳鏈。

酮式、烯醇式的互變異構(gòu)、醛酮的α-H鹵代、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)等。

氧化和還原反應(yīng)

（1）氧化反應(yīng)

醛極易氧化，許多氧化劑都能將醛氧化成酸。脂肪醛比芳醛容易氧化。然而，將醛暴露在空氣中，則是芳醛比脂肪醛容易氧化，這是因?yàn)橛没瘜W(xué)氧化劑氧化為離子型氧化反應(yīng)。

酮遇一般氧化劑，抗拒氧化。酮遇強(qiáng)烈氧化劑，碳鏈斷裂，形成酸。酮氧化時(shí)碳碳鍵斷裂，一般地生成混合物，意義不大，但是環(huán)酮氧化后可得單一化合物，在制備上有意義。

酮能發(fā)生一個(gè)特殊的氧化反應(yīng)：拜耳-魏立格（Baeyer-Villiger）氧化，即酮類化合物被過酸氧化，與羰基直接相連的碳鏈斷裂，插入一個(gè)氧形成酯的反應(yīng)。

（2）還原反應(yīng)

醛和酮在一定條件下經(jīng)催化氧化可還原成醇，但需要注意：有些反應(yīng)需要在加溫、加壓或有特殊催化劑才能進(jìn)行；最常用的溶劑是醇；如羰基兩側(cè)的立體環(huán)境不同，催化劑通常從空阻小的一側(cè)被吸附，順型加氫。

其他反應(yīng)

（1）Perkin反應(yīng)

芳醛與含α-H的脂肪族酸酐，在相應(yīng)的羧酸鹽存在下共熱，發(fā)生縮合生成α，β-不飽和酸，該反應(yīng)稱為珀金（Perkin）反應(yīng)。

（2）Mannich反應(yīng)

含有α-H的醛（酮），與甲醛和氨（或1°胺、2°胺）的鹽酸鹽之間發(fā)生的縮合反應(yīng)，稱為曼尼希（Mannich）反應(yīng)。

該反應(yīng)的凈結(jié)果是二甲氨甲基取代了α-H，故又稱為氨甲基化反應(yīng)，產(chǎn)物為β-氨基酮。

Mannich反應(yīng)通常是在酸性溶液中進(jìn)行，除醛、酮外，其它含α-H的化合物如酯、腈等也可發(fā)生該反應(yīng)。

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