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外消旋體
旋光性分子與對映體的混合物
基本信息
| 中文名 | 外消旋體 |
| 外文名 | racemate |
| 定義 | 一種具有旋光性的手性分子與其對映體的等摩爾混合物 |
| 類(lèi)型 | 化學(xué) |
| 性質(zhì) | 藥物 |
| 解釋 | 由左手性和右手性的對映異構體組成的等摩爾混合物 |
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簡(jiǎn)介
性質(zhì)
根據藥物的不同，有些藥物是其多個(gè)對映體之一，而有些藥物則為外消旋體。事前必須就藥物對映體的藥理學(xué)效果作驗證，以減少危險發(fā)生。
外消旋體
拆分
如果要從外消旋體的一對對映體中分離出其中之一，必須經(jīng)過(guò)拆分的步驟。
2、酶解。
4、柱色譜。
用物理、化學(xué)或生物的方法將一外消旋體拆分為純的左旋體和右旋體的過(guò)程。拆分的方法有：
① 手工或機械法：如果對映體為呈明顯的物體與鏡像關(guān)系的半面體結晶時(shí)，可用手工方法將這兩種晶體分開(kāi)，例如外消旋酒石酸鈉銨。
② 播種法，在外消旋體的過(guò)飽和溶液中，播入其中一個(gè)純的對映體晶種，會(huì )導致這一對映體結晶析出，而在母液中留下另一對映體。在工業(yè)生產(chǎn)上，這一方法具有工藝簡(jiǎn)便、成本低廉的特點(diǎn)。
⑥ 消旋歸還拆分法：一些外消旋化合物在某些手性試劑的作用下，能使對映體之間經(jīng)中間平衡而發(fā)生轉化，將不需要的一個(gè)異構體轉變?yōu)樾枰膶τ丑w。
⑦ 化學(xué)法：這是最重要、最常用的拆分法。它是將一對對映體轉變?yōu)?/span>非對映異構體，即在一對對映體分子中引入同一的手征性基團，從而生成一對非對映異構體，再根據一對非對映異構體在物理性質(zhì)上存在的差異而將二者拆分，分開(kāi)后再把所引入的手征性因素除去，即可得到純的左旋或右旋體。
資料
內消旋體
分子內含有不對稱(chēng)性的原子，但因具有對稱(chēng)因素而形成的不旋光性化合物。例如內消旋酒石酸分子內雖然含有兩個(gè)不對稱(chēng)碳原子C*，但由于它們具有對稱(chēng)因素，一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在內部所抵消，因此是一個(gè)不旋光性化合物。
消旋原因
傳統解釋?zhuān)悍肿觾扔幸粚ΨQ(chēng)面，對稱(chēng)面兩邊的部分，成實(shí)物和鏡象的對映關(guān)系，兩部分的旋光度數相等，旋 光方向相反，旋光性彼此抵消。
新解釋?zhuān)郝菪Y構是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈現左旋性；右螺旋一定呈現右旋性。如果分子內存在多個(gè)螺旋，則分子的旋光性取決于所有螺旋旋光度的代數和。當代數和為正時(shí)，是右旋的；代數和為負時(shí)是左旋的；代數和為零時(shí)則無(wú)旋光性。所有內消旋體都屬 于代數和為零的一類(lèi)化合物。這里所指的螺旋方向和物理學(xué)中的規定，以及習慣上的規定是一致的。
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