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基本信息
| 中文名 | 芳香烴 |
| 外文名 | aromatic hydrocarbon |
| 別名 | 芳烴 |
| 水溶性 | 低 |
| 用途 | 多用于制藥、染料等工業(yè) |
| 定義 | 具有芳香性的烴 |
收起
結構構成
苯的結構和表達
(1)苯的結構
近代物理方法證明：苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在一個(gè)平面內，因此它是一個(gè)平面分子，六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形，碳鍵鍵長(cháng)是均等的，約為140 pm，介于單鍵和雙鍵之間。碳氫鍵鍵長(cháng)為108pm，所有的鍵角都為120°。
(2)苯的芳香性
從結構上看，苯具有平面的環(huán)狀結構，鍵長(cháng)完全平均化，碳氫比為1。從性質(zhì)上看，苯具有特殊的穩定性：環(huán)己烯的氫化熱ΔH=-120kJ/mol,1,3-環(huán)己二烯的氫化熱ΔH=-232kJ/mol（由于其共軛雙鍵增加了其穩定性）。而苯的氫化熱ΔH=-208kJ/mol。1,3-環(huán)己二烯失去兩個(gè)氫變成苯時(shí)，不但不吸熱，反而放出少量的熱量。這說(shuō)明：苯比相應的環(huán)己三烯類(lèi)要穩定得多，從1,3-環(huán)己二烯變成苯時(shí)，分子結構已發(fā)生了根本的變化，并導致了一個(gè)穩定體系的形成。
苯還具有特殊的光譜特征。苯環(huán)上的氫處于核磁共振的低場(chǎng)。
上述特點(diǎn)說(shuō)明了苯具有典型的芳香特征。
(3)苯的表達
怎樣來(lái)表達苯的結構？自1825年英國物理學(xué)家和化學(xué)家Farady M（法拉第）首先從照明氣中分離出苯后，人們一直在探索苯結構的表達式。科學(xué)家們提出了各種有關(guān)苯結構式的假設；其中比較有代表性的苯的結構式有：
凱庫勒式（凱庫勒1865年提出）
雙環(huán)結構式（杜瓦1866-1867年提出）
棱形結構式（拉敦保格1869年提出）
向心結構式（阿姆斯特朗1887-1888年提出）
對位鍵結構式（克勞斯1888年提出）
苯的結構式
關(guān)于苯的結構及它的表達方式已經(jīng)討論了140多年了，雖然提出了各種看法，但還沒(méi)有得到滿(mǎn)意的結果，需要作進(jìn)一步討論。
聯(lián)苯的結構
最簡(jiǎn)單的聯(lián)苯是二聯(lián)苯。在二聯(lián)苯中，每個(gè)苯環(huán)都保持了苯的結構特性。連接兩個(gè)苯環(huán)之間的單鍵可以自由旋轉，但當二聯(lián)苯的四個(gè)鄰位氫原子都被相當大的基團取代時(shí)，單鍵的旋轉將會(huì )受到阻礙，并產(chǎn)生出一對光活性異構體。
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
加成反應
1.苯的加成反應
苯具有特殊的穩定性，一般不易發(fā)生加成反應。但在特殊情況下，芳烴也能發(fā)生加成反應，而且總是三個(gè)雙鍵同時(shí)發(fā)生反應，形成一個(gè)環(huán)己烷體系。如苯和氯在陽(yáng)光下反應，生成六氯代環(huán)己烷。
只在個(gè)別情況下，一個(gè)雙鍵或兩個(gè)雙鍵可以單獨發(fā)生反應。
2.萘、蒽和菲的加成反應
還原反應
堿金屬（鈉、鉀或鋰）在液氨與醇（乙醇、異丙醇或二級丁醇）的混合液中，與芳香化合物反應，苯環(huán)可被還原成1,4-環(huán)己二烯類(lèi)化合物，這種反應叫做Birch（伯奇）還原。例如，苯可被還原成1,4-環(huán)己二烯。
Birch還原反應與苯環(huán)的催化氫化不同，它可使芳環(huán)部分還原生成環(huán)己二烯類(lèi)化合物，因此Birch還原有它的獨到之處，在合成上十分有用。
萘同樣可以進(jìn)行Birch還原。萘發(fā)生Birch還原時(shí)，可以得到1,4二氫化萘和1,4,5,8-四氫化萘。
2.催化氫化反應
苯在催化氫化( catalytic hydrogenation)反應中一步生成環(huán)己烷體系。萘在發(fā)生催化加氫反應時(shí)，使用不同的催化劑和不同的反應條件，可分別得到不同的加氫產(chǎn)物。蒽和菲的9、10位化學(xué)活性較高，與氫氣加成反應優(yōu)先在9、10位發(fā)生。
3.用金屬還原
用醇和鈉也可以還原萘，溫度稍低時(shí)得1,4-二氫化萘，溫度高時(shí)得1,2,3,4-四氫化萘。
取代反應
芳香族化合物芳核上的取代反應從機理上講包括親電、親核以及自由基取代三種類(lèi)型。所謂芳香親電取代(aromatic electrophilic substitution)是指親電試劑取代芳核上的氫。苯的親電取代稱(chēng)為苯的一元素電取代，一元取代苯再在苯環(huán)上發(fā)生親電取代稱(chēng)為苯的二元親電取代。典型的芳香親電取代有苯環(huán)的硝化、鹵化、磺化、烷基化和酰基化。這些反應的反應機理大體是相似的。
芳香族化合物的硝化反應是一個(gè)十分有用的取代反應。例如：苯甲醛的硝化產(chǎn)物間硝基苯甲醛是生產(chǎn)強心急救藥阿拉明的重要原料。
因為醛基易氧化，因此反應必須在低溫（0℃）進(jìn)行，操作時(shí)，先在濃硫酸中加入少量發(fā)煙硝酸，冷卻至0℃，然后慢慢滴加苯甲醛和發(fā)煙硝酸，反應完成后，立即將產(chǎn)物傾倒在冰中。許多硝基化合物是炸藥。廣泛使用的強烈炸藥TNT是2,4,6-三硝基甲苯，它是甲苯經(jīng)分階段硝化制備的，即三個(gè)硝基是在多次硝化反應中逐步引入的。
三次硝化的硝化試劑（即混合酸）濃度逐漸增高，在生產(chǎn)中，為節約成本，可把第三階段硝化后的混合酸用于第二階段硝化，第二階段硝化后的混合酸用于第一階段硝化。如果需要得到中間產(chǎn)物，反應可以在第一階段或第二階段中止，鄰硝基甲苯和對硝基甲苯可以通過(guò)減壓蒸餾或重結品分離提純而分別獲得，2,4二硝基甲苯也能通過(guò)重結晶提純得到。
一元取代苯進(jìn)行二元硝化時(shí)，已有的基團對后進(jìn)入基團進(jìn)入苯環(huán)的位置產(chǎn)生制約作用，這種制約作用即為取代基的定位效應（directing effect）。取代基的定位效應是與取代基的誘導效應、共軛效應、超共軛效應等電子效應有關(guān)的。
1.取代基的誘導效應和共軛效應
誘導效應與原子的電負性有關(guān)。比碳電負性強的原子或基團能使苯環(huán)上的電子通過(guò)σ鍵向取代基移動(dòng)，即具有吸電子的誘導效應。電負性比碳弱的原子或基團使取代基上的電子通過(guò)σ鍵向苯環(huán)移動(dòng)，即具有給電子的誘導效應。
共軛效應是取代基的σ（或π）軌道上的電子云與苯環(huán)碳原子的p軌道上的電子云互相重疊，從而使σ（或π）電子發(fā)生較大范圍的離域引起的，離域的結果如使取代基的σ電子向苯環(huán)遷移則發(fā)生了給電子的共軛效應，如使苯環(huán)上的π電子向取代基遷移則發(fā)生了吸電子的共軛效應。產(chǎn)生給電子共軛效應的取代基有：
—NR2>—OR>—F，—O->—OR，—F>—Cl>—Br>—I
絕大多數取代基既可與苯環(huán)發(fā)生誘導效應，也可發(fā)生共軛效應，最終的表現是兩者綜合的結果。大部分取代基的誘導效應與共軛效應方向是一致的，但有的原子或基團的誘導效應與共軛效應方向不一致。例如，鹵素的電負性比較大，它具有吸電子誘導效應，鹵苯的鹵原子的p軌道與苯環(huán)碳上的p軌道平行重疊，鹵原子的孤電子對離域到苯環(huán)上，發(fā)生給電子的共軛效應，但總的結果是吸電子的誘導效應大于給電子的共軛效應，因此鹵素是吸電子基，它使苯環(huán)的電子云密度降低。取代基的綜合電子效應可以從取代苯的偶極矩大小和方向上表現出來(lái)。
在烷基苯中，烷基與苯環(huán)不發(fā)生共軛作用，但烷基的C-H中σ電子與苯的π電子能發(fā)生σ-π超共軛作用，烷基的超共軛作用有微弱的給電子能力。
硝基苯硝化的反應式及實(shí)驗數據如下所示：
將上面的式子與苯的硝化對比，可以得出下述結論：
(1)硝基苯比苯難硝化得多，需要用比較強的條件，例如提高反應溫度、增加酸的濃度等來(lái)實(shí)現。
(2)硝基苯硝化時(shí)，主要得到間位產(chǎn)物，鄰、對位產(chǎn)物極少。
硝基苯比苯難硝化的原因是：苯環(huán)的硝化是一個(gè)親電取代反應，硝化反應的機理表明：整個(gè)反應的關(guān)鍵一步是硝基正離子進(jìn)攻苯環(huán)形成中間體碳正離子。在硝基苯中，因氧、氮的電負性均大于碳，因此硝基有吸電子的誘導效應，叉因為硝基的π軌道與苯環(huán)的離域π軌道形成一個(gè)π-π共軛體系，使苯環(huán)的π電子云也向硝基遷移，所以硝基是一個(gè)具有強吸電子誘導效應和吸電子共軛效應的取代基。它使苯環(huán)的電子云密度有較大程度的下降，這一方面增加了硝基正離子進(jìn)攻苯環(huán)的難度，同時(shí)也降低了反應過(guò)程中產(chǎn)生的中間體碳正離子的穩定性，所以硝基苯比苯難硝化。
3.甲苯的硝化反應
甲苯硝化的反應式及實(shí)驗數據如下所示：
甲苯完全硝化，可直接得到三硝基甲苯（TNT）。
實(shí)驗結果表明：①甲苯比苯容易硝化；②甲苯硝化時(shí)，主要得到鄰位和對位產(chǎn)物。
甲苯比苯容易硝化的原因是：甲基具有微弱的給電子超共軛效應，這種超共軛效應使苯環(huán)上的電子云密度有所增加，這一方面使硝基正離子更容易進(jìn)攻苯環(huán)，同時(shí)也使反應過(guò)程中產(chǎn)生的中間體碳正離子的電荷得到分散而穩定。所以甲苯比苯更易硝化。但甲基的給電子能力是很弱的，因此它對苯環(huán)的活潑性影響較弱。
氯苯硝化的反應式及實(shí)驗數據如下所示：
實(shí)驗結果表明：①氯苯比苯難以硝化；②氯苯硝化時(shí)主要得到鄰、對位取代產(chǎn)物。
氯苯比苯難以硝化的原因是：氯原子的吸電子誘導效應比給電子共軛效應大，總的結果使苯環(huán)上的電子云密度降低，這一方面使硝基正離子不易進(jìn)攻苯環(huán)，另一方面使反應過(guò)程中產(chǎn)生的中間體碳正離子更不穩定，反應時(shí)過(guò)渡態(tài)勢能增大，所以氯苯比苯難硝化。
鐵粉與氯氣或溴反應可生成三氯化鐵或三溴化鐵，因此也可以用鐵粉代替三氯化鐵、三溴化鐵做催化劑。反應時(shí)，首先是鹵素與苯形成π絡(luò )合物，光譜和X射線(xiàn)衍射法都已證明了π絡(luò )合物的存在。在形成π絡(luò )合物時(shí)，氯分子的鍵沒(méi)有異裂，然后在缺電子的Lewis酸的作用下，氯分子鍵極化，進(jìn)而發(fā)生鍵的異裂，生成活性中間體碳正離子，然后失去氫生成氯苯。
苯的溴化也可直接進(jìn)行，但速率很慢。
鹵素由于活潑性不同，發(fā)生鹵化反應時(shí)，反應性也不同。最大的差別是氟太活潑，不宜與苯直接反應，因直接反應時(shí)，只生成非芳香性的氟化物與焦油的混合物。大量的苯在四氯化碳溶液中，與含有催化量氟化氫的二氟化氙反應，可制得產(chǎn)率為68%的氟苯。
羥基是一個(gè)強的活化基團，這從下面的實(shí)驗事實(shí)可以看出：在盛有少量苯酚( phenol)溶液的試管里滴加過(guò)量的濃溴水，很快就有三溴苯酚的白色沉淀產(chǎn)生。這個(gè)反應可用來(lái)鑒別苯酚。
制備對溴苯胺一般都先將苯胺乙酰化，這一方面可以降低氨基對苯環(huán)的活化能力，同時(shí)因乙酰氨基的空間位阻較大，可以阻止后進(jìn)入基團進(jìn)入氨基的鄰位，而得到對位產(chǎn)物，反應完成后，乙酰基可以水解除去。
在光或能產(chǎn)生自由基的物質(zhì)的作用下，甲苯的鹵化不發(fā)生在芳環(huán)上而是在側鏈上，甲苯的三個(gè)氫可以被逐個(gè)取代，反應機理與丙烯中的σ氫鹵化一樣，是自由基型的取代反應。
如果是較長(cháng)的側鏈，鹵化反應也可以在別的位置發(fā)生，但是σ位的選擇性最高，這是因為苯甲型自由基最穩定的緣故。
傅—克反應
Friedel(傅瑞德?tīng)?- Crafts(克拉夫茲)反應，簡(jiǎn)稱(chēng)傅一克反應。有機化合物分子中的氫被烷基(-R)取代的反應稱(chēng)為烷基化反應，被酰基取代的反應稱(chēng)為酰基化反應。苯環(huán)上的烷基化反應和酰基化反應統稱(chēng)為傅克反應。
1.傅—克烷基化反應
傅一克烷基化反應(Friedel-Crafts alkylation)的反應機理與磺化、硝化類(lèi)似，首先在催化劑的作用下產(chǎn)生烷基碳正離子，它作為親電試劑向苯環(huán)進(jìn)攻，形成碳正離子，然后失去一個(gè)質(zhì)子生成烷基苯。
鹵代烷、烯烴、醇、環(huán)氧乙烷等在適當催化劑的作用下都能產(chǎn)生烷基碳正離子，鹵代烷、烯烴、醇是常用的烷基化試劑。最初用的催化劑是三氯化鋁，后經(jīng)證明，許多Lewis酸同樣可以起催化作用。
2.傅一克酰基化反應
常用的催化劑是三氯化鋁。由于A(yíng)lCl3能與羰基絡(luò )合，因此酰化反應的催化劑用量比烷基化反應多，含一個(gè)羰基的酰鹵為酰化試劑時(shí)，催化劑用量要多于1 mol反應時(shí)，酰鹵先與催化劑生成絡(luò )合物，少許過(guò)量的催化劑再發(fā)生催化作用使反應進(jìn)行。如用含兩個(gè)羰基的酸酐為酰化試劑，因同樣原因，催化劑用量要多于2 mol。
氯甲基化反應與Gattermann—Koch反應
1.氯甲基化反應
氯化芐(henzyl chloride)也稱(chēng)為芐氯，可通過(guò)苯與甲醛、氯化氫在無(wú)水氯化鋅作用下反應制得，此反應稱(chēng)為氯甲基化( chloromethylation)反應。芐氯上的氯十分活潑，可以轉化為各種有用的化合物。
2.Gattermann—Koch反應
在Lewis酸及加壓情況下，芳香化合物與等物質(zhì)的量的一氧化碳和氯化氫的混合氣體發(fā)生作用可以生成相應的芳香醛。在實(shí)驗室中則用加入氯化亞銅來(lái)代替工業(yè)生產(chǎn)的加壓方法。因氯化亞銅可與一氧化碳絡(luò )合，使之活性增高而易于發(fā)生反應。
電取代經(jīng)驗規律
苯的多元親電取代是指二元取代苯或含有更多取代基的苯衍生物進(jìn)行親電取代反應，其中最簡(jiǎn)單的是二元取代苯的進(jìn)一步取代。和苯的二元取代一樣，苯環(huán)上已有的取代基對新進(jìn)入苯環(huán)的取代基也有定位作用。二元或多元取代苯的定位問(wèn)題比一元取代苯復雜。總的來(lái)說(shuō)，最終反映出來(lái)的定位作用實(shí)際上是苯環(huán)上已有取代基的綜合作用，若已有取代基的定位作用一致，則它們的作用可以互相加強。
兩個(gè)取代基中間的位置一般不易進(jìn)入新基團。
當已有取代基的定位作用不一致時(shí)，可參照下列經(jīng)驗規則：
(1)多數情況下，活化基團的作用超過(guò)鈍化基團的作用。
(2)強活化基團的影響比弱活化基團的影響大。
(3)兩個(gè)基團的定位能力沒(méi)有太大差別時(shí)，主要得到混合物。
巧妙地利用取代基的定位效應，合理地確定取代基進(jìn)入苯環(huán)的先后次序可以有效地合成芳香族化合物。例如，由苯合成鄰硝基氯苯要先氯化后硝化，而合成間硝基氧苯則要先硝化而后氯化。又如，用甲苯制備3-硝基-5-溴苯甲酸時(shí)，因為三個(gè)取代基互為間位，因此要優(yōu)先引入間位定位基，即要先氧化，再硝化，最后溴化。而用甲苯制備2,4一二硝基苯甲酸，則要先硝化再氧化。
除取代基的定位效應外，反應溫度、溶劑、催化劑、新進(jìn)入取代基的極性、體積等眾多因素對取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置也都有影響。例如，甲苯在不同溫度下進(jìn)行磺化，所得產(chǎn)物中各異構體的產(chǎn)率如下所示：
反應溫度/℃ | 鄰/% | 對/% | 間/% |
100 | 13 | 79 | 8 |
0 | 50 | 43 | 4 |
又如溴苯分別用三氯化鋁和三氯化鐵做催化劑進(jìn)行溴化，所得異構體的產(chǎn)率分別為：
催化劑 | 鄰/% | 對/% | 間/% |
AlCl3 | 8 | 62 | 30 |
FeCl3 | 13 | 85 | 2 |
再如溴苯氯化，產(chǎn)物中鄰、對、間位異構體分別為：42%，51%．7%；隨著(zhù)進(jìn)入基團體積的增大，鄰位異構體產(chǎn)量減少，對位異構體增多，這主要是空間效應的結果。因此在進(jìn)行反應和合成時(shí)，要全面考慮問(wèn)題。
親電取代反應
在正常情況下，萘比苯更易發(fā)生典型的芳香親電取代反應，硝化和鹵化反應主要發(fā)生在α位上。
為什么取代反應主要發(fā)生在α位上？共振理論認為：取代基進(jìn)攻α位形成的碳正離子中間體有兩個(gè)穩定的含有完整苯環(huán)結構的極限式，而進(jìn)攻盧位形成的碳正離子中間體只有一個(gè)穩定的含有完整苯環(huán)結構的極限式，所以前者比后者穩定。顯然，穩定碳正離子相對應的過(guò)渡態(tài)勢能也相對較低，所以進(jìn)攻α位，反應活化能較小，反應速率快。
在發(fā)生可逆的磺化反應時(shí)，進(jìn)入的位置和外界的條件很有關(guān)系。低溫時(shí)，口氫先被取代，當溫度升高后，再轉移到較穩定的p位上，這結果表明α-萘磺酸的生成是受動(dòng)力學(xué)控制的，而β-萘磺酸的生成是受熱力學(xué)控制的。
上述現象表明，與萘的硝化、鹵化反應一樣，生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低，低溫條件下提供能量較少，所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反應是可逆的，由于,α-磺基與異環(huán)的α-H處于平行位置，空阻較大，不穩定，隨著(zhù)反應溫度升高，α-萘磺酸的增多，α-磺化反應的逆向速率將逐漸增加；另外，溫度升高也有利于提供β-磺化反應所需的活化能，使其反應速率也加大，β-磺基與鄰近的氫距離較大，穩定性好，其逆向反應速率很慢，所以α-萘磺酸逐漸轉變成β-萘磺酸。
萘的酰化反應既可以在α位發(fā)生，也可以在β位發(fā)生，反應產(chǎn)物與溫度和溶劑很有關(guān)系。
如果第一取代基(G)在β位時(shí)，有時(shí)6位也能發(fā)生取代反應，因為6位也可以被認為是G的對位。
間位取代基使環(huán)鈍化，因此取代反應主要發(fā)生在異環(huán)的α位。
但是，磺化和傅一克反應常在6，7位發(fā)生，生成熱力學(xué)穩定產(chǎn)物。
蒽比苯、萘更易發(fā)生親電取代反應，除磺化反應在1位發(fā)生外，硝化、鹵化、酰化時(shí)均得9-取代蒽，取代產(chǎn)物中常伴隨有加成產(chǎn)物。
菲的9，10的化學(xué)活性很高，取代首先在9，10位發(fā)生。
此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是對應的，所以應有五種一元取代產(chǎn)物。
制備方法
來(lái)源
煤和石油是制備一些簡(jiǎn)單芳香烴如苯、甲苯等的原料。而這些簡(jiǎn)單芳香烴又是制備其它高級芳香族化合物的基本原料。當煤在無(wú)氧條件下加熱至1000℃，煤分子通過(guò)熱分餾產(chǎn)生煤焦油。而從煤焦油中可以產(chǎn)生苯、甲苯、二甲苯、萘和其它芳香化合物。與煤不同，石油中含有大量的烷烴和少量芳香化合物。石油餾分中主要含有環(huán)烷烴和鏈烴，將它們轉化為芳香烴的主要方法是重整和芳構化。芳構化是指含六元環(huán)的脂環(huán)族化合物在鉑、鈀、鎳等催化劑存在下，加熱脫氫，生成芳香族化合物的過(guò)程。重整包括鏈烴裂解、異構化、關(guān)環(huán)、擴環(huán)、氫轉移、烯烴吸氫等過(guò)程。重整一般都是在催化劑作用下進(jìn)行的，常用的催化劑有鉑、銅等。石油工業(yè)化學(xué)中一個(gè)重要的反應稱(chēng)臨氫重整（或稱(chēng)鉑重整），就是在氫存在下，以鉑為催化劑使分子結構重新安排，例如在Pt，SiO2/Al2O3，500℃，1～4 MPa及H2存在的反應條件下進(jìn)行反應。臨氫重整反應過(guò)程很復雜，因為反應體系是混合物。
傅一克反應作用
合成過(guò)程中要使用兩次傅一克酰基化反應，第一次生成γ-氧代γ苯基丁酸，經(jīng)Cemmensen還原后，再進(jìn)行第二次酰化關(guān)環(huán)，然后再經(jīng)一次Clemmensen還原及硒脫氫后得萘。
蒽醌是合成一大類(lèi)蒽醌染料的重要中間體，它的工業(yè)合成方法是經(jīng)過(guò)兩次傅一克酰基化反應得到蒽醌。蒽醌再經(jīng)還原脫氫后，得到蒽。
用萘和丁二酸酐發(fā)生傅一克酰基化反應，萘的1位及2位上都可被酰化，得到兩個(gè)異構體，即β-（1-萘甲酰基）丙酸和β-（2-萘甲酰基）丙酸，然后按標準的方法還原、關(guān)環(huán)、還原、脫氫就得到菲。
γ-芳基丁酸在多磷酸（或85% H2S04）作用下，加熱環(huán)化成六元環(huán)酮，環(huán)酮用鋅汞齊、鹽酸還原后，再用硒加熱脫氫得到多環(huán)芳香族化合物。這個(gè)合成多環(huán)化合物的重要方法稱(chēng)為Haworth（哈沃斯）反應。用苯合成萘、由萘合成菲的反應實(shí)例說(shuō)明，Haworth反應在合成稠環(huán)化合物中十分有用。
蔻合成方法
蔻(coronene)在自然界中不存在，可用多種方法合成。其中一個(gè)方法是利用傅一克反應及硒脫氫反應而實(shí)現的。用2,7二甲萘通過(guò)N一溴代丁二酰亞胺進(jìn)行苯甲型的溴化，兩個(gè)甲基的氫各被一個(gè)溴取代，然后用Wurtz反應將兩分子縮合，即得到一個(gè)十四元的環(huán)狀化合物。在三氯化鋁的作用下即行關(guān)環(huán)。這步反應的過(guò)程和芳香烴被烯烴烷基化類(lèi)似。最后用硒脫氫即得到蔻。
六苯并蔻(hcxabenzocoronene)是有機材料中應用十分廣泛的一個(gè)中間體，利用二苯乙炔與2,3,4,5-四苯基環(huán)戊二烯酮的Diels - Alder反應，再脫酮生成六苯基苯，此化合物經(jīng)FeCl3氧化即町生成六苯并蔻。
主要危害
苯是一種應用廣泛的有機溶劑，是黏合劑、油性涂料、油墨等的溶劑。短時(shí)間內吸入大量苯蒸氣可引起急性中毒。急性苯中毒主要表現為中樞神經(jīng)系統麻醉，甚至導致呼吸心跳停止。長(cháng)期反復接觸低濃度的苯可引起慢性中毒，主要是對神經(jīng)系統、造血系統的損害，表現為頭痛、頭暈、失眠，白血球持續減少、血小板減少而出現出血傾向，甚至誘發(fā)白血病。我國規定操作車(chē)間內空氣中苯的濃度不得超過(guò)40mg·m，居室內空氣中苯含量平均每小時(shí)不得超過(guò)0.09mg·m.制鞋、皮革加工業(yè)、箱包、家具制造中使用的黏膠劑，噴漆、油漆工作中使用的溶劑都含有苯或苯的同系物，因此從事上述職業(yè)的人群要加強防范，避免苯中毒。雖然環(huán)芳烴對人體有害，但是人類(lèi)卻對一種原始的烹飪方式情有獨鐘，那就是燒烤（這可能是由于祖先遺傳給我們的行為因子造成的，在有些時(shí)候竟然使我們對環(huán)芳烴產(chǎn)生一種愉悅感）。
人若長(cháng)期接觸或吸入稠環(huán)芳烴如萘（俗稱(chēng)衛生球，過(guò)去用來(lái)驅蚊防霉）等則會(huì )致癌。許多稠環(huán)芳烴是強烈的致癌物質(zhì)，如苯并芘等。秸稈、樹(shù)葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧中含有較多的稠環(huán)芳烴，我國有些省市已經(jīng)禁止焚燒樹(shù)葉和秸稈。香煙的煙霧中也存在多種稠環(huán)芳烴，提醒青少年應珍視生命，遠離香煙煙霧的危害。
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