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稠環(huán)化合物
多環(huán)有機化合物
稠環(huán)芳烴，又名多環(huán)芳烴是一種從輕質(zhì)石油中析出的黃色片狀或針狀結晶，有淡綠色熒光。在工業(yè)上無(wú)生產(chǎn)和使用價(jià)值，一般只作為生產(chǎn)過(guò)程中形成的副產(chǎn)物隨廢氣排放。
基本信息
| 中文名 | |
| 外文名 | Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs |
| 別名 | 稠核化合物 |
| 舉例 | |
| 分子式 | C22H12 |
| 熔點(diǎn) | 162.5～164℃ |
| 溶解性 | 不溶于水 |
收起
物質(zhì)常數
環(huán)境影響
毒性毒理
人們對環(huán)境中多環(huán)芳烴的毒性的全面研究還比較少。在環(huán)境中很少遇到單一的多環(huán)芳烴(PAH)，而PAH混合物中可能發(fā)生很多相互作用。PAH化合物中有不少是致癌物質(zhì)，但并非直接致癌物，必須經(jīng)細胞微粒中的混合功能氧化酶激活后才具有致癌性。第一步為氧化和羥化作用，產(chǎn)生的環(huán)氧化物或酚類(lèi)可能再以解毒反應生成葡萄糖苷、硫酸鹽或谷胱甘肽結合物，但某些環(huán)氧化物可能代謝成二氫二醇，它依次通過(guò)結合而生成可溶性的解毒產(chǎn)物或氧化成二醇-環(huán)氧化物，這后一類(lèi)化合物被認為是引起癌癥的終致癌物。PAH的化學(xué)結構與致癌活性有關(guān)，分子結構的改變，常引起致癌活性顯著(zhù)變化。在苯環(huán)駢合類(lèi)的多環(huán)芳烴中有致癌活性的只是4至6環(huán)的環(huán)芳烴中的一部分。茚并[1，2，3-cd]芘的相對致癌性較弱。
代謝、降解
PAH具有高度的脂溶性，易于經(jīng)哺乳動(dòng)物的內臟和肺吸收，能迅速地從血液和肝臟中被清除，并廣泛分布于各種組織中，特別傾向于分布在體脂中。雖然PAG有高度的脂溶性，但是在動(dòng)物或人的脂肪中幾乎無(wú)生物蓄積作用的傾向，主要因為PAH能迅速和廣泛地被代謝，代謝產(chǎn)物主要以水溶性化合物從尿和糞中排泄。在環(huán)境大氣和水體中的PAH受到足夠能量的陽(yáng)光中紫外線(xiàn)的照射時(shí)會(huì )發(fā)生光解作用，土壤中的某些微生物可以使PAH降解，但分子量較大的茚并[1，2，3-cd]芘的光解、水解和生物降解是很微弱的。
遷移、轉化
環(huán)境中的PAH主要來(lái)源于煤和石油的燃燒，也可來(lái)自垃圾焚燒或森林大火。其生成量同燃燒設備和燃燒溫度等因素有關(guān)，如大型鍋爐生成量很低，家用煤爐生成量很高。柴油和汽油機的排氣中，以及煉油廠(chǎng)、煤焦油加工廠(chǎng)和瀝青加工廠(chǎng)等排出的廢氣和廢水中都含有PAH。PAH還存在于熏制的食物和香煙煙霧中。PAH大多吸附在大氣和水中的微小顆粒物上，大氣中的PAH為通過(guò)沉降和降水而污染土壤和地面水，研究表明，除了工業(yè)排污外，大氣降水是徑流排水中PAH的主要來(lái)源。由于PAH的水中溶解度低和親脂性較強，因此該類(lèi)化合物易于從水中分配到沉積物、有機質(zhì)及生物體內，其結果使水中PAH的濃度較低，而在沉積物中殘留濃度較高。
監測方法
GB/T28189-2011《紡織品多環(huán)芳烴的檢測》（現行）
GB/T29493.4-2013《紡織染整助劑中有害物質(zhì)的測定第4部分：稠環(huán)芳烴化合物》（未實(shí)施）
GB/T7363-1987《石蠟中稠環(huán)芳烴試驗法》（現行）
氣相色譜法《空氣中有害物質(zhì)的測定方法》(第二版)，杭士平編
氣相色譜法《固體廢棄物試驗分析評價(jià)手冊》中國環(huán)境監測總站等譯
HJ805-2016《土壤和沉積物、多環(huán)芳烴的測定、氣相色譜-質(zhì)譜法》
HJ784-2016《土壤和沉積物、多環(huán)芳烴的測定、高效液相色譜法》
HJ647-2013《環(huán)境空氣和廢氣、氣相和顆粒物中多環(huán)芳烴的測定、高效液相色譜法》
HJ646-2013《環(huán)境空氣和廢氣、氣相和顆粒物中多環(huán)芳烴的測定、氣相色譜-質(zhì)譜法》
環(huán)境標準
歐洲共同體(1975)飲用水 0.0001mg/L(PAH)
應急處理
處置：由于PAH與懸浮固體緊密結合，所以可以通過(guò)采用水處理措施降低濁度來(lái)保證PAH含量降至最低水平。
預防措施：由于PAH污染人類(lèi)環(huán)境的范圍很廣，產(chǎn)生污染的具體原因很多，所以預防措施涉及的工藝操作過(guò)程，廢水廢氣的綜合利用和處理，自來(lái)水的凈化和消毒，改進(jìn)汽油燃燒過(guò)程，改良食品煙熏劑，提供間接烘烤，養成個(gè)人衛生習慣(不吸煙或少吸煙)等。
中草藥降低卷煙煙氣中稠環(huán)芳烴的研究
前言
稠環(huán)芳烴PAH是卷煙煙氣中的一類(lèi)化合物，其中許多物質(zhì)已經(jīng)被證實(shí)在吸煙致癌中起著(zhù)主要作用，如苯并[a]芘等[1,2,3]。從70年代起煙草科學(xué)家就在孜孜不倦地尋求降低煙草中稠環(huán)芳烴的方法，如在煙絲中加入ZnO晶體和硝酸鹽降低卷煙煙氣中的稠環(huán)芳烴[4,5]。80年代通過(guò)在濾嘴絲束加入活性炭來(lái)吸附卷煙煙氣中的稠環(huán)芳烴[6,7]。中草藥的研究和應用在中國有著(zhù)悠久的歷史和豐富的經(jīng)驗，本研究目的之一是利用中草藥降低卷煙煙氣中的稠環(huán)芳烴。
為此建立一個(gè)可靠、簡(jiǎn)便、高回收率的卷煙煙氣中稠環(huán)芳烴分析方法也是本研究的目的之一。五十年代起即有文獻報道，通過(guò)對卷煙煙氣進(jìn)行提取純化富集后，用GC-FID、HPLC或GC-MS檢測[8,9,10]。但上述文獻中報道的分析方法的前處理步驟大部分相當繁瑣，而且包含多次的溶液萃取和加熱濃縮，這勢必引入溶劑污染并造成樣品的損失，從而使測定的干擾增加，回收率降低，并導致偏差的增大。本研究用二次柱層析對樣品進(jìn)行分離和純化，用GC-MS進(jìn)行定性和定量分析。
原理
卷煙煙氣中稠環(huán)芳烴形成有很多途徑，其中最主要的就是煙草中各種有機物熱裂解產(chǎn)生含不同碳數的自由基，由這些自由基參與稠環(huán)芳烴的形成。另一主要途徑是通過(guò)煙草中已經(jīng)存在的骨架結構化合物形成的，如甾族類(lèi)化合物。其他如支鏈的環(huán)化也可以形成稠環(huán)芳烴。由于稠環(huán)芳烴的形成的途徑的不同，所以?xún)H通過(guò)催化劑的方式解決所有途徑可能產(chǎn)生的稠環(huán)烴是不夠的。
從結構上看，稠環(huán)芳烴及其在形成過(guò)程中的中間產(chǎn)物都具有共軛不飽和結構，一般有能產(chǎn)生熒光現象的特征。通過(guò)熒光實(shí)驗發(fā)現，中草藥中的某些有效成分能夠降低甚至淬滅其熒光強度。這說(shuō)明中草藥中的有效成分能夠消除稠環(huán)芳烴及其中間產(chǎn)物中的共軛雙鍵，從而起到降低卷煙煙氣中的稠環(huán)芳烴的作用。
實(shí)驗
3．1卷煙的制作
3．2卷煙煙氣中PAH的檢測
3．2．1 實(shí)驗器材和試劑
吸煙機：RM-200型，Borgwaldt公司
GC-MS聯(lián)用儀：HP-6890，HP公司
二氯甲烷：HPLC級
正己烷：HPLC級
甲苯：HPLC級
硅膠：Merk公司
3．2．2實(shí)驗部分
3．2．2．1 用RM-200型吸煙機在標準條件下收集40支卷煙的主流煙氣。
3．2．2．2用二氯甲烷超聲波提取樣品
3．2．2．3分離純化
提取液用通過(guò)兩次快速柱層析分離。硅膠柱高3cm，在氮氣加壓下過(guò)柱，流速2～3ml/min。第一次柱層析：用50ml甲苯/正己烷（體積比2：1）混合液淋洗，收集全部洗脫液。第二次柱層析：用30m1正己烷淋洗，洗脫液舍棄。再用35ml甲苯/正己烷（體積比2:1）混合液淋洗，前20ml洗脫液舍棄。收集剩余的洗脫液。用六甲基苯作內標。
3．2．3 GC/MS分析
色譜柱為HP19091B-105型，50m×200μm×0.33μm常規毛細管柱。程序升溫為80℃恒溫3分鐘，以8℃/min升溫至200℃，恒溫2分鐘，以6℃/min升溫至280℃，恒溫30分鐘。
4中草藥卷煙中稠環(huán)芳烴定量結果和討論
4．1表1中數據可以明顯發(fā)現兩種不同的中草藥液對于降低卷煙煙氣中的稠環(huán)芳烴具有一定的效果，平均降低率在20%左右，降低率最大可達近40%。
4．2 本方法回收率較高，熒蒽（FW202）96.10%，屈（FW228）98.22%，苯并[e]芘（FW252）85.26%。第一次柱層析消除了樣品中大量難溶焦油對稠環(huán)芳烴的吸附和包夾，然后進(jìn)行第二次柱層析，分離出稠環(huán)芳烴組分，顯著(zhù)提高了稠環(huán)芳烴的回收率并減少了其他組分對它的干擾。
4．3本方法檢測極限低。用GC/MS的獨特的分離和定性能力，只需要一次進(jìn)樣即可以對卷煙煙氣中多種稠環(huán)芳烴同時(shí)進(jìn)行定性和定量。由于煙氣中成分復雜，采用選擇離子質(zhì)譜進(jìn)行稠環(huán)芳烴定量，檢測限優(yōu)于4ng。
4．4采用內標法進(jìn)行定量，消除了進(jìn)樣誤差和儀器靈敏度波動(dòng)帶來(lái)的影響，保證了定量結果的準確性。本方法稠環(huán)芳烴的相對標準偏差小于10%，遠較氣相色譜定量分析允許的相對偏差小。
4．5在0.4-160ng范圍內，峰面積與進(jìn)樣量保持著(zhù)良好的線(xiàn)性關(guān)系，相關(guān)系數達0.999。按照40支卷煙采樣量，定容體積200μ1計算，每支卷煙的稠環(huán)芳烴檢測范圍為2-800ng。
本研究只是對如何利用中國傳統中草藥降低卷煙煙氣中的稠環(huán)芳烴作了初步的探索。隨著(zhù)人們對吸煙與健康認識的逐步提高，中草藥將會(huì )越來(lái)越受到煙草界人士的重視，相信它在煙草工業(yè)上將有廣闊的應用前景。
參考文獻
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8R.F.Severson et a1.Anal.Chem vo1.48,No.13,Nov.1976
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