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二氯甲烷
無(wú)色液態(tài)有機化合物
二氯甲烷結構式
二氯甲烷（Dichloromethane），簡(jiǎn)稱(chēng)DCM，化學(xué)式為CH?Cl?，是一種無(wú)色液態(tài)有機化合物。常溫下，二氯甲烷是無(wú)色透明、易揮發(fā)的液體，具有類(lèi)似醚的氣味和甜味。二氯甲烷分子量為84.94，沸點(diǎn)39.75 ℃（760 mm Hg），熔點(diǎn)-95 ℃，其性質(zhì)相比于其他有機物較為穩定，不易爆炸，但與高濃度氧混合后會(huì )形成爆炸性混合物。二氯甲烷在水中的溶解度很小，能以任何比例與其它氯代溶劑、乙醚和乙醇完全互溶。
基本信息
中文名
二氯甲烷
英文名
dichloromethane
別名
二氯代烴
拼音
èr lǜ jiǎ wán
CAS編號
75-09-2
性質(zhì)
化學(xué)式
CH?Cl?
結構式
摩爾質(zhì)量
84.93 g/mol
外觀(guān)
無(wú)色液體
氣味
刺激性芳香味
密度
1.322 g/cm3 （20 ℃）
熔點(diǎn)
-95 ℃
沸點(diǎn)
39.75 °C（760 mm Hg）
溶解性
微溶于水；
易溶于乙醚和乙醇；
log P
1.25
表面張力
28.20 dyne/cm，25 ℃
黏度
0.437 mPa·s，20 ℃
蒸氣壓
435.0 mmHg，25 ℃
危險性
警示術(shù)語(yǔ)
S7:保存在密閉容器中。
S16：遠離火源，禁止吸煙。
S23：不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S24/25：避免皮膚和眼睛接觸。
S36/37：穿戴適當的防護服和手套。
S45：發(fā)生事故時(shí)或感覺(jué)不適時(shí)，立即求醫（可能時(shí)出示標簽）。
安全術(shù)語(yǔ)
R40：有可能有不可逆風(fēng)險
NFPA 704
健康危害等級：2（可能導致暫時(shí)失去行為能力或可能造成持續性傷害）
可燃等級：1（點(diǎn)火前必須預熱）
穩定性等級：0（穩定）
爆炸極限
13 %~22 %（V）
自燃溫度
605 ℃
二氯甲烷主要通過(guò)氯甲烷氯化法制備，常作為重要的化工有機合成原料和優(yōu)良的有機溶劑，被廣泛應用于醫藥、金屬脫脂、氣霧噴射、聚氨酷發(fā)泡及感光材料制造等領(lǐng)域。二氯甲烷能通過(guò)呼吸道、胃腸道和皮膚等途徑進(jìn)入人體，遇熱和潮濕可分解出鹽酸、二氧化碳、一氧化碳和劇毒的光氣，從而促進(jìn)細胞癌變、引起免疫抑制反應和組織細胞的病理變化，對人體造成危害。
發(fā)現歷史
1831年由美國化學(xué)家塞繆爾·古思里（Samuel Guthrie）率先發(fā)現氯仿（CHCl?）。德國化學(xué)家雷尼奧（Rengenlt）于1840年在日光照射的條件下，通過(guò)氯化氯甲烷（CH?Cl）首先制得二氯甲烷。1868年德國化學(xué)家伯金（Berkin）發(fā)現三氯甲烷（CHCl?）經(jīng)鋅粉末與鹽酸還原后，也可獲得二氯甲烷。甲烷氯化產(chǎn)物開(kāi)始有實(shí)驗室走向了工業(yè)化生產(chǎn)。1941年，美國道化工公司在二氯甲烷的大規模工業(yè)化生產(chǎn)中取得了成功。在20世紀80年代后期，二氯甲烷的產(chǎn)量和產(chǎn)能達到了最高點(diǎn)。
化學(xué)結構
在甲烷中，由氯取代的兩個(gè)氫原子，即氯代烴。它的功能基團是氯原子。根據二氯甲烷的種類(lèi)，可以將其劃分為伯氯烴。二氯甲烷分子結構為兩個(gè)氫離子和兩個(gè)氯離子連接在中心碳原子上，是四面體結構，沒(méi)有其他異構體。結構穩定，具有甲烷和鹵代烴的部分性質(zhì)。
在二氯甲烷分子中，碳原子是sp3雜化，它利用一個(gè)sp3雜化軌道與氯原子的一個(gè)軌道在兩個(gè)原子核連線(xiàn)之間相互交蓋，形成一個(gè)C-Cl α鍵。由于氯原子的電負性比碳原子大，C-Cl鍵又是極性的共價(jià)鍵，因此很容易發(fā)生斷裂，從而可以進(jìn)行多種反應，從而轉化為其他有機物。
二氯甲烷球棍模型
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
二氯甲烷是一種無(wú)色、透明、易揮發(fā)液體，具有類(lèi)似氯仿的香甜氣味。二氯甲烷分子量為84.94，沸點(diǎn)39.75 ℃（760 mm Hg），熔點(diǎn)-95 ℃，爆炸極限13 %~22 %，在水中溶解度很小，能快速溶于很多酚、醛、酮、冰醋酸、乙酰乙酸乙酯和環(huán)己胺中，能以任何比例與其它氯代溶劑、乙醚和乙醇完全互溶，二氯甲烷還能與水及一些有機溶劑能形成二元共沸混合物。
化學(xué)性質(zhì)
水解反應
鹵化反應
二氯甲烷在一定條件下可以發(fā)生鹵化反應，生成相應的多鹵甲烷。例如二氯甲烷在相應條件下與鹵素單質(zhì)反應如下：
與苯反應
與無(wú)機氟化物反應
二氯甲烷互換反應
其他反應
二氯甲烷能與水在高溫下反應，經(jīng)過(guò)長(cháng)時(shí)間的加熱，能夠生成甲醛和鹽酸。其反應方程式如下：
二氯甲烷可以被生物膜和活性污泥礦化，從而使二氯甲烷降解，其降解的機理是在谷胱甘肽二氯甲烷脫鹵酶作用下產(chǎn)生CH?OH和HCl。發(fā)生反應如下：
在二氯甲烷分子中，由于氯原子的吸引作用，氫原子相對活躍，容易與強堿發(fā)生反應生成醇，還會(huì )發(fā)生副反應生成氯化氫。此外，二氯甲烷能與多種過(guò)渡金屬會(huì )反應，所以不能用作過(guò)渡金屬的催化作用。
制備方法
甲醇氯化法
甲醇氯化法制二氯甲烷是以甲醇為原料，將甲醇氣化后與氯化氫在氣相下混合，在催化劑存在下發(fā)生氯化反應制得一氯甲烷，得到的一氯甲烷通過(guò)水洗、堿洗和硫酸干燥、壓縮、冷凝等處理后，再與氯氣發(fā)生氯化反應，經(jīng)后處理、精制得到二氯甲烷。其反應式如下：
其工藝流程如圖所示：
甲烷熱氯化法
甲烷熱氯化法是以甲烷為原料，首先甲烷與氯氣于380～400 ℃下發(fā)生熱氯化反應制得得―氯甲烷，將得到的一氯甲烷再與氯氣反應，最后經(jīng)分離、純化得二氯甲烷。其反應式如下：
應用領(lǐng)域
溶劑
二氯甲烷具有溶解能力強、低沸點(diǎn)等特性，主要作為溶劑廣泛使用。例如，二氯甲烷在電子工業(yè)中用作集成電路用清洗去油劑，金屬清潔劑和金屬表面油漆層的清洗脫膜劑等；在制藥工業(yè)中可作反應介質(zhì)，用于制備氨芐青霉素、羥芐青霉素和先鋒霉素等。
二氯甲烷可作為萃取劑用于熱不穩定性物質(zhì)的萃取以及從羊毛提取羊脂和從椰子中提取食用油的萃取；也可以在制造安全電影膠片、聚碳酸酯、纖維素酯的生產(chǎn)中作為加工溶劑。
二氯甲烷作為溶劑的其他用途包括：涂料溶劑、金屬脫脂劑、氣煙霧噴射劑、聚氨酯發(fā)泡劑、石油脫蠟溶劑、氣溶膠推進(jìn)劑和脫漆劑等，其中以二氯甲烷為主要溶劑的脫漆劑具有脫漆性好，見(jiàn)效快，不易燃和毒性低等優(yōu)點(diǎn)。
有機合成原料
安全事宜
毒性
二氯甲烷具有麻醉作用，是一種潛在的致癌物質(zhì)，主要損害中樞神經(jīng)和呼吸系統。人類(lèi)接觸主要途徑是通過(guò)呼吸道吸入，飲用水中也可能受到工業(yè)二氯甲烷或由于氯消毒產(chǎn)生二氯甲烷而引起的污染。大量吸入二氯甲烷會(huì )引起急性中毒，造成肺水腫、聽(tīng)力喪失、中樞神經(jīng)系統抑制、肝功能紊亂、腎功能紊亂、心臟應激等影響，其毒性數據如下：人經(jīng)口攝入20~50 ml二氯甲烷會(huì )導致輕度中毒，攝入100~150 ml會(huì )致死；人吸入2.9~4.0 g/cm3二氯甲烷會(huì )產(chǎn)生頭痛、鼻腔疼痛、嘔吐等反應，20分鐘后會(huì )有眩暈癥狀。二氯甲烷慢性中毒時(shí)會(huì )出現眼花、食欲不振、疲倦、紅血球減少、造血功能受損等癥狀。長(cháng)期接觸較高濃度的二氯甲烷將最終導致神經(jīng)衰弱綜合癥。
環(huán)境相關(guān)
二氯甲烷能夠造成大氣污染，是一種揮發(fā)性有機物（VOCs）。居室的裝修以及一些工作場(chǎng)所使用含二氮中烷的試劑所產(chǎn)生的大量揮發(fā)是二氯甲烷的主要污染來(lái)源之一。釋放到大氣中的二氯甲烷，其光解速率很快，很少在大氣中蓄積，其初始降解產(chǎn)物為光氣和一氧化碳，進(jìn)而再轉變成二氧化碳和鹽酸。二氯甲烷的燃燒（分解）產(chǎn)物有一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣（碳酰氯，化學(xué)式為COCl?）。此外，二氯甲烷能抑制水生生物的生長(cháng)，誘發(fā)動(dòng)物癌癥，并經(jīng)飲水和食物消化道吸收進(jìn)入人體，對人類(lèi)健康是一種潛在威脅。如二氯甲烷對海洋微藻的生長(cháng)有一定的抑制作用，在一定程度上降低了藻類(lèi)餌料的利用價(jià)值，并對食物鏈下游生物具有潛在的危害性。
防治措施
需做好人體防護，包括：工程操作中保持密閉操作，局部排風(fēng)；空氣中濃度超標時(shí)，應該佩戴防毒面具；緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，佩戴自給式呼吸器，避免直接接觸，切記不要把氣味作為接觸過(guò)度的警報；穿防毒物滲透工作服，必要時(shí)佩戴防化學(xué)品手套和化學(xué)安全防護眼鏡；當使用二氯甲烷時(shí)不要吃東西、飲水或抽煙；食入后要馬上洗漱口腔；工作現場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水；工作后，淋浴更衣，單獨存放被毒物污染的衣服，洗后再用；注意個(gè)人清潔衛生。
當發(fā)生緊急泄露時(shí)，應迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，污染區進(jìn)行隔離，嚴格限制出入，并切斷火源。小量泄漏可用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。大量泄漏應構筑圍堤或控坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害；用泵轉移至槽車(chē)或專(zhuān)用收集器內，回收或運至廢物處理場(chǎng)所處置。
健康危害
二氯甲烷屬低毒性，有麻醉作用，可引起呼吸和循環(huán)中樞麻痹，可引起肺水腫，進(jìn)入人體遇熱和潮濕可分解出鹽酸、二氧化碳、一氧化碳和劇毒的光氣，加重對人的危害。二氯甲烷濺入人眼后，可出現雙眼刺痛、畏光、溢淚、視物模糊、眼瞼輕度紅腫、結膜充血和角膜霧狀渾濁等癥狀和體征。生產(chǎn)中缺乏有效防護措施或泄漏可經(jīng)呼吸道、皮膚黏膜和消化道進(jìn)入機體導致急慢性中毒。人體中毒后主要損害神經(jīng)系統，輕癥為惡心、嘔吐和頭痛，嚴重者可導致肺水腫，心律不齊。呼吸停止，中樞神經(jīng)系統受到抑制。嚴重腦水腫者出現癲癇抽搐、躁狂、昏迷、肝腎功能損害。
二氯甲烷急性中毒時(shí)，病人出現眩暈、頭痛、嘔吐、眼及上呼吸道黏膜刺激癥狀和中樞神經(jīng)系統癥狀，重者引起支氣管炎和肺水腫，出現神志昏迷等麻醉癥狀。此外，二氯甲烷還會(huì )在肝內轉化為一氧化碳并引起一氧化碳中毒。
長(cháng)期接觸二氯甲烷會(huì )產(chǎn)生慢性影響，主要包括頭痛、乏力、眩暈、食欲消失、動(dòng)作遲鈍、嗜睡等癥狀。二氯甲烷可導致皮膚損害，出現皮膚脫脂、干燥、脫屑和皺裂等。長(cháng)期接觸較高濃度的二氯中烷對人健康的不良作用，主要表現神經(jīng)衰弱綜合征。
此外，二氯甲烷對動(dòng)物的實(shí)驗中還展示出具有致突變性、生殖毒性、免疫毒性和致癌性。國際癌癥研究中心(IARC)對二氯甲烷的致癌性評論結果是：動(dòng)物陽(yáng)性，人類(lèi)不明確。
急救措施
二氯甲烷會(huì )刺激皮膚和眼睛，長(cháng)時(shí)間接觸可能會(huì )導致化學(xué)灼傷。皮膚接觸時(shí)，應及時(shí)脫去污染的衣著(zhù)，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚；眼睛接觸時(shí)，應提起眼瞼并及時(shí)用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗；不慎吸入時(shí)，應迅速撤離現場(chǎng)至空氣新鮮處，同時(shí)保持呼吸道通暢，如呼吸困難，給輸氧，如呼吸停止，需立即進(jìn)行人工呼吸；不慎食入時(shí)，可以飲足量溫水，催吐。進(jìn)行以上處理后，立即就醫診治。
消防措施
二氯甲烷本身不易燃燒，但與空氣或高濃度氧混合后會(huì )形成爆炸性混合物。有害燃燒產(chǎn)物包括：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣等。發(fā)生火災時(shí)，可使用霧狀水、砂土以及泡沫、二氧化碳和干粉滅火器進(jìn)行滅火。滅火注意事項及措施：消防人員需佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火；盡可能將容器從火場(chǎng)轉移至空曠處；噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結束；處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。
儲運安全
二氯甲烷應儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。藏庫溫度不超過(guò)30 ℃，相對濕度不超過(guò)80 %。保持容器密封。應與堿金屬、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲存區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
二氯甲烷在運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過(guò)程中要確保容器不能泄漏、不倒塌、不能墜落、不損壞。嚴禁與酸類(lèi)、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸時(shí)運輸車(chē)輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。運輸途中應防暴曬、雨淋，防高溫。公路運輸時(shí)要按規定路線(xiàn)行駛。
法規限制
美國消防協(xié)會(huì )法規：H2（健康危險性）；F1（火災危險性）；R0（反應危險性）
職業(yè)接觸限值:閾限值：50ppm（時(shí)間加權平均值）；A3（確認動(dòng)物致癌物，但未知與人類(lèi)相關(guān)性）；經(jīng)皮；公布生物暴露指數（美國政府工業(yè)衛生學(xué)家會(huì )議，2014年）。最高容許濃度：180mg/m3，50ppm；最高限值類(lèi)別：II(2)；皮膚吸收（H）；致癌物類(lèi)別：5；妊娠風(fēng)險等級：B（德國，2014年）。歐盟職業(yè)接觸限值：353mg/m3，100ppm（時(shí)間加權平均值）；706mg/m3，200ppm（短期接觸限值）；(經(jīng)皮)。
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作者
