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苯酚（一種有機化合物）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-19

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苯酚

一種有機化合物

苯酚（英文名稱(chēng)：Phenol），有機化合物。化學(xué)式為C₆H₅OH，又稱(chēng)石炭酸、羥基苯，摩爾質(zhì)量為94.11g/mol，密度為1.06g/cm。苯酚為無(wú)色針狀結晶或白色結晶熔塊，有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中溶解度增大，當溫度高于65℃時(shí)，苯酚可與水以任意比例混合。苯酚具有弱酸性，與FeCl₃發(fā)生顯色反應，能夠發(fā)生鹵代反應、硝化反應、磺化反應，在空氣中極易被氧化，使其顏色加深。工業(yè)上制備苯酚的方法有磺化法、氯苯水解法、異丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法，在化工原料和醫藥等多種領(lǐng)域中被廣泛應用。

基本信息

中文名

苯酚

英文名

Phenol

別名

石炭酸、羥基苯

CAS編號

108-95-2

性質(zhì)

化學(xué)式

C₆H₅OH

摩爾質(zhì)量

94.11g/mol

外觀(guān)

無(wú)色針狀結晶或白色結晶熔塊

氣味

有特殊的臭味和燃燒味

密度

1.06g/cm

熔點(diǎn)

41℃

沸點(diǎn)

182℃

溶解性

易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中溶解度增大，當溫度高于65℃時(shí)，苯酚可與水以任意比例混合

蒸氣壓

47Pa（20℃）

危險性

警示術(shù)語(yǔ)

H301、H311、H314、H331、H341、H373

安全術(shù)語(yǔ)

P203、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P316、P301+P330+P331、P302+P352、P302+P361+P354、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P318、P319、P321、P330、P361+P364、P363、P403+P233、P405 和 P501

爆炸極限

空氣中1.36％~10％（體積分數）

閃點(diǎn)

79℃

自燃溫度

715℃

結構

苯酚的氧原子上有兩對未用電子，一對位于雜化的sp軌道上，另一對處于未雜化的p軌道上，p電子云與苯環(huán)大

鍵電子云可以發(fā)生平行重疊，形成

共軛體系。由于

共軛，p電子向苯環(huán)偏移，苯環(huán)上電子云密度相應增加，

鍵變得比較牢固，不容易發(fā)生斷裂。同時(shí)，由于苯環(huán)上電子云密度增加，有利于苯環(huán)上發(fā)生親電取代反應。而氧上電子云的偏移也使得

鍵的極性增加，

鍵容易斷裂給出氫質(zhì)子，從而顯示出一定的酸性。

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

苯酚為無(wú)色針狀結晶或白色結晶熔塊，摩爾質(zhì)量為94.11g/mol，密度為1.06g/cm，熔點(diǎn)為41℃，沸點(diǎn)為182℃，有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味，置于空氣中或日光下逐漸變成粉紅色至紅色，在潮濕空氣中吸濕后，由結晶變成液體。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚可溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中溶解度增大，當溫度高于65℃時(shí)，苯酚可與水以任意比例混合。

化學(xué)性質(zhì)

弱酸性

苯酚具有弱酸性，可以與氫氧化鈉反應，生成易溶于水的苯酚鈉。

向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，又會(huì )重新生成苯酚。

與FeCl₃發(fā)生顯色反應

苯酚可以與FeCl₃作用，發(fā)生顯色反應，生成紫色的配合物。

鹵代反應

向苯酚的水溶液中加入溴水，立即生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。凡是酚羥基的鄰位和對位上有氫原子都能被溴取代，生成溴代物。

由于此反應靈敏、迅速、簡(jiǎn)便，可用于苯酚的定性和定量分析。如果使用CS₂、CCl₄，等非極性溶劑，并控制溴的用量，可以得到一溴代酚。

硝化反應

苯酚與稀硝酸在室溫下即發(fā)生親電取代反應，生成的主要產(chǎn)物是鄰硝基苯酚對硝基苯酚。

磺化反應

苯酚在室溫下，與濃硫酸作用生成鄰羥基苯磺酸；在100℃時(shí)主要生成對鄰羥基苯磺酸；高于100℃，則生成4-羥基-1，3-苯二磺酸。

氧化反應

苯酚在空氣中極易被氧化，使其顏色加深。苯酚可以被重鉻酸鉀氧化成對-苯醌。

制備方法

磺化法

以苯為原料用硫酸磺化后制成苯磺酸，苯磺酸再與亞硫酸鈉反應生成苯磺酸鈉，然后經(jīng)堿化、酸化后精制，便可得到苯酚。

氯苯水解法

氯苯在氫氧化鈉溶液中水解后生成苯酚鈉，苯酚鈉經(jīng)鹽酸處理后，精制便可得到苯酚。

異丙苯法

苯和丙烯以三氯化鋁作為催化劑反應生成異丙苯，異丙苯被空氣氧化生成過(guò)氧化氫異丙苯，過(guò)氧化氫異丙苯經(jīng)濃縮后用濃硫酸進(jìn)行分解，便可得到苯酚和丙酮粗品。

甲苯氧化法

甲苯在鈷鹽的作用下，由空氣氧化為苯甲酸，再在銅催化劑的作用下進(jìn)一步氧化生成苯酚。

苯氧化法

苯在銅鐵催化劑及空氣存在下，被鹽酸氯化成氯苯。再在活性硅酸作用下水解生成苯酚。

應用領(lǐng)域

化工原料

苯酚是一種重要的有機合成原料，可用于生產(chǎn)或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、除涂劑、橡膠、石棉品、木材防腐劑、合成樹(shù)脂、紡織物、藥品、藥物制劑、香水、酚醛塑料和其他塑料，以及聚合物的中間體。苯酚在實(shí)驗室中可以用作溶劑、試劑。

醫藥

苯酚可凝固蛋白質(zhì)，有殺菌效力，苯酚稀溶液是醫藥上最早使用的噴灑消毒劑，商品“來(lái)蘇兒”（Lysol）消毒藥水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，藥皂中也摻入少量的苯酚。在醫藥上用作消毒劑、殺蟲(chóng)劑、止癢劑等。苯酚的稀水溶液可直接用做防腐劑和消毒劑。

安全事宜

安全標識

象形圖

GHS分類(lèi)

GHS	危險說(shuō)明	危險等級
H301	吞咽有毒	急性毒性，口服
H311	皮膚接觸有毒	急性毒性，皮膚
H314	造成嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷	皮膚腐蝕/刺激
H331	吸入有毒	急性毒性，吸入
H341	懷疑引起遺傳缺陷	生殖細胞致突變性
H373	長(cháng)期或反復接觸會(huì )對器官造成損害	特定靶器官毒性，反復暴露

泄露處理

當苯酚發(fā)生泄露時(shí)，應立即隔離泄漏污染區，限制出入，切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、蘇打灰覆蓋。大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場(chǎng)所處置。

健康危害

苯酚對皮膚、黏膜有強烈的腐蝕作用，也可抑制中樞神經(jīng)系統或損害肝、腎功能。

急性中毒：吸入高濃度蒸氣可致頭痛、頭暈、乏力、視物模糊、肺水腫等。誤服引起消化道灼傷，出現燒灼痛，呼出氣苯酚味，嘔吐物或大便可帶血液，有胃腸穿孔的可能，可出現休克、肺水腫、肝或腎損傷，出現急性腎衰竭，可死于呼吸衰竭。

慢性影響：可引起頭痛、頭暈、咳嗽、食欲減退、惡心、嘔吐、嚴重者引起蛋白尿。皮膚接觸可致皮炎。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著(zhù)，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和乙醇混合液（7:3）抹擦。然后用水沖洗至少15分鐘，就醫。

眼睛接觸：提起眼臉，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘，就醫。

吸入：立即將人至空氣新鮮處，呼吸困難時(shí)給輸氧；呼吸停止時(shí)，進(jìn)行人工呼吸，就醫。

食入：患者清醒時(shí)立即給飲植物油15ml~30ml，催吐，盡快洗胃，就醫。

儲存

儲存于陰涼、通風(fēng)倉庫內。防止陽(yáng)光直射。

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