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香蘭素是一種化學(xué)式為C8H8O3的有機(jī)化合物，也被稱(chēng)為香草醛、香草粉或3-甲氧基-4-羥基苯甲醛。它是全球產(chǎn)量最大的香料之一，常用于食品、飲料和化妝品中作為香味劑。香蘭素具有香莢蘭豆特有的香氣，并呈現(xiàn)出微甜的味道。它易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸以及熱揮發(fā)油，略溶于水。然而，香蘭素在空氣中會(huì)逐漸氧化成香蘭酸。香蘭素主要存在于香莢蘭豆中，也可通過(guò)愈創(chuàng)木酚合成。香蘭素
全球產(chǎn)量最大的香料之一
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基本信息
中文名
香蘭素
英文名
Vanillin
別名
香草醛; 3-甲氧基-4-羥基苯甲醛
CAS編號(hào)
121-33-5
性質(zhì)
化學(xué)式
C8H8O3
摩爾質(zhì)量
152.147g/mol
外觀
白色至黃色晶體粉末
氣味
有香莢蘭豆特有的香氣
密度
1.06g/cm
熔點(diǎn)
81~83℃
沸點(diǎn)
285℃
溶解性
易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸及熱揮發(fā)油，略溶于水
log P
1.19
pKa
7.4（25℃）
蒸氣壓
1mmHg（225°F）
危險(xiǎn)性
安全術(shù)語(yǔ)
S24/25-S22
閃點(diǎn)
153℃（閉杯）
自燃溫度
>400℃
相關(guān)歷史
香蘭素存在于香莢蘭豆、秘魯香膏、吐魯香膏、蘇合香膏、安息香膏、爪哇香茅油、丁香花花蕾香油中。天然香蘭素自古以來(lái)就被人們當(dāng)香味料使用，植物香莢蘭豆于16世紀(jì)被西班牙統(tǒng)治者從墨西哥印第安人那里帶到歐洲。香莢蘭豆廣泛生長(zhǎng)于墨西哥、馬達(dá)加斯加、印度尼西亞、海地及中國(guó)海南島。
從大約1816年起香蘭素就以香料物質(zhì)而著稱(chēng)。1858年以前，香蘭素純化學(xué)品都是從香草莢的乙醇提取物中獲得。到了1876年，Reimer和Tiemann以鄰甲氧基苯酚為原料合成了香蘭素。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
香蘭素是白色至黃色的結(jié)晶性粉末，有香莢蘭豆特有的香氣，微甜，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰乙酸及熱揮發(fā)油，略溶于水。根據(jù)結(jié)晶用溶劑的不同，存在α-、β-、γ-、δ-體四種不同晶體，在水、水-醇等有機(jī)溶劑中形成單斜方晶體。
化學(xué)性質(zhì)
縮合反應(yīng)
還原反應(yīng)
氧化反應(yīng)
香蘭素與堿共熔時(shí)，將發(fā)生氧化及脫甲基化作用，生成香草酸及原兒茶酸。長(zhǎng)期暴露于空氣之中，香蘭素緩慢地氧化成香草酸。置于醇溶液中，暴露在陽(yáng)光下，發(fā)生緩慢二聚，生成脫氫二香蘭素。抗氧劑甲氧基氫醌，即是香蘭素和堿性過(guò)氧化氫作用而得。
取代反應(yīng)
醚化反應(yīng)
食品貯藏保鮮中的應(yīng)用及其機(jī)制
抑菌
香蘭素是一種天然的抑菌劑，在食品領(lǐng)域常結(jié)合其他抑菌方法共同作用，且香蘭素對(duì)不同菌種的抑菌效果不同。Moon等證明香蘭素的抑菌效果與其濃度、p H值有關(guān)，較高的香蘭素濃度和較低的p H值均有利于提高香蘭素的抑菌作用，香蘭素對(duì)不同菌種的抑菌效果不同，對(duì)比其他菌種，香蘭素對(duì)大腸桿菌的抑菌效果更好。
抗菌
目前對(duì)于香蘭素的抗菌機(jī)制的研究主要包括3個(gè)方面：作用于細(xì)胞膜，破壞膜的完整性；作用于酶，使必需酶失活；作用于遺傳物質(zhì)，使遺傳物質(zhì)失活或結(jié)構(gòu)遭到破壞。
抗氧化
結(jié)構(gòu)相似的抗氧化劑的作用機(jī)理有所差別，香蘭素主要通過(guò)氧化產(chǎn)物香草酸來(lái)加速對(duì)自由基的清除，香蘭素具有的抗氧化作用可顯著延長(zhǎng)含油食品的保質(zhì)期并且對(duì)其酸敗味具有掩蓋作用。香蘭素的同分異構(gòu)體——鄰香草醛(2-羥基-3-甲氧基苯甲醛),被證實(shí)具有清除過(guò)氧亞硝基陰離子的作用，但并不是很好的自由基清除劑。
穩(wěn)定食品中其他成分
已有研究證明香蘭素的反應(yīng)產(chǎn)物有助于穩(wěn)定食品中其他成分：白藜蘆醇為天然功能性成分，為提高其穩(wěn)定性并充分發(fā)揮功能性作用，以香蘭素與殼聚糖反應(yīng)后形成的網(wǎng)狀殼聚糖微球包覆白藜蘆醇，有助于控制白藜蘆醇的釋放；香蘭素與氨基的縮合產(chǎn)物具有與金屬離子絡(luò)合的良好能力，能夠有效提高其包合的物質(zhì)的穩(wěn)定性。
合成方法
生物合成法
香蘭素的前驅(qū)物是松柏糖甙，它在氧化酶的作用下，首先裂解為香蘭素葡萄糖甙，再借助酸苦杏仁酶的水解作用轉(zhuǎn)化生成香蘭素和葡萄糖。或者是在糖苷酶作用下水解生成葡萄糖和松柏醇，再在氧化酶作用下轉(zhuǎn)化生成香蘭素。
制備
天然提取法
香蘭素存在于植物香莢蘭豆中，千豆中約含有2%的香蘭素，古老的辦法是用溶劑將其萃取出來(lái)，這種方法提取的香蘭素香味純正，安全可靠，不含雜質(zhì)，但由于使用天然植物費(fèi)力費(fèi)時(shí)，成本高。此法停產(chǎn)已有幾十年，近幾年開(kāi)發(fā)的以二氧化碳為溶劑的萃取工藝，又使天然萃取法獲得新的生機(jī)，使香莢蘭豆成為一種十分有前途的農(nóng)業(yè)經(jīng)濟(jì)作物。
丁香酚法
將氫氧化鈉加熱至熔融狀態(tài)下加入稱(chēng)量好的丁香酚，加熱、攪拌得到異丁香酚鹽，將異丁香酚鹽氧化再經(jīng)酸化還原即可得到香蘭素。此反應(yīng)過(guò)程能量消耗大，且易對(duì)環(huán)境造成污染，故此法被逐漸淘汰。
愈創(chuàng)木酚-乙醛酸法
在堿性條件下,愈創(chuàng)木酚與乙醛酸發(fā)生縮合反應(yīng),生成3-甲氧基-4-羥基扁桃酸(鹽)。3-甲氧基-4-羥基扁桃酸(鹽)同樣在堿性條件下,加入氧化劑,發(fā)生氧化反應(yīng)再經(jīng)酸化脫羧生成香蘭素。
此方法利用的原料較簡(jiǎn)單，且產(chǎn)生的“三廢”少。
應(yīng)用
香蘭素被廣泛應(yīng)用于食品，飲料、化妝品、煙草工業(yè)中。在食品工業(yè)中，被用作定香劑、變味劑、調(diào)味劑，廣泛用于配制香莢蘭豆、奶油、巧克力、太妃、香草等型香精，用量可達(dá)25%~30%，直接用于餅干、糕點(diǎn)，用量0.1％~0.4％，冷飲0.01％~0.3％，糖果0.2%~0.8％，尤其是含乳制品；藥劑中用作矯味劑，多用于液體制劑和半固體制劑；在醫(yī)藥合成中是重要原料和中間體；在日用品工業(yè)中可用于生產(chǎn)香皂、化妝品等；它還可作為電鍍液的添加劑、甘蔗的增產(chǎn)劑和催熟劑、殺蟲(chóng)藥劑的引誘劑、除草劑、橡膠制品的除臭劑以及塑料制品的抗硬化劑等。
安全事宜
安全性
香蘭素的LD50為1.58g/kg（大鼠，經(jīng)口），最大耐受量為1g/kg（大鼠，經(jīng)口）。一般公認(rèn)為是安全的（FDA，1985）。每日允許攝入量為0~10mg/kg（FAO/WHO，1967）。
儲(chǔ)存與運(yùn)輸
內(nèi)襯聚乙烯袋、外套鐵聽(tīng)包裝。置遮光容器內(nèi)，密封保存。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、鹵素分開(kāi)存放，貯存于干燥通風(fēng)的庫(kù)房?jī)?nèi)，避免雜氣污染，運(yùn)輸時(shí)避免日曬雨淋。
用法
GB 2760—1996規(guī)定：可按生產(chǎn)需要適量用于食品香精。
FEMA規(guī)定，最高參考用量為：軟飲料，4.1mg/kg；冰激凌、冰制食品，4.1mg/kg；糖果，16mg/kg；焙烤食品，18mg/kg；膠凍及布丁，5.8mg/kg；膠姆糖，29~52mg/kg。
應(yīng)急處理
發(fā)生火災(zāi)時(shí)，可用霧狀水，泡沫，干粉，二氧化碳滅火。
如發(fā)生泄露，在確保安全的前提下，采取措施防止進(jìn)一步的泄漏或溢出。 不要讓產(chǎn)物進(jìn)入下水道。防止排放到周?chē)h(huán)境中。將泄漏物清掃進(jìn)有蓋的容器中，如果適當(dāng)，首先潤(rùn)濕防止揚(yáng)塵。小心收集殘余物，然后轉(zhuǎn)移到安全場(chǎng)所。個(gè)人防護(hù)用具：適應(yīng)于該物質(zhì)空氣中濃度的顆粒物過(guò)濾呼吸器。
急救措施
吸入：將患者轉(zhuǎn)移至空氣新鮮處，如患者停止了呼吸，立刻給予人工呼吸，并及時(shí)就醫(yī)。
食入：切勿給失去知覺(jué)者從嘴里喂食任何東西。 用水漱口并及時(shí)就醫(yī)。
皮膚接觸：用肥皂和大量的水沖洗，并及時(shí)就醫(yī)。
眼睛接觸：用大量水徹底沖洗至少15分鐘并及時(shí)就醫(yī)。
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