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烴類
碳?xì)浠衔锏慕y(tǒng)稱
基本信息
| 中文名 | 烴類 |
| 外文名 | Hydrocarbon |
| 含義 | 烴是碳?xì)浠衔锏慕y(tǒng)稱 |
| 主要包含 | 烷烴、環(huán)烷烴、烯烴、炔烴 |
| 烴類化合物 | 碳與氫原子所構(gòu)成的化合物 |
主要烴類
烷烴
又稱石蠟烴，是碳原子以單鍵相連接的鏈狀碳?xì)浠衔锏慕y(tǒng)稱?！巴椤北硎咎荚娱g沒有不飽和鍵，與之連接的氫原子數(shù)目達(dá)到了最大限度，通式為CnH2n+2。烷烴可用不同的命名方法來命名。習(xí)慣命名法是按碳原子數(shù)目的多少來命名。用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等表示碳原子數(shù)目，在烷烴名稱前冠以不同的形容詞以示區(qū)別不同的鏈烴。
正烷烴的沸點(diǎn)是隨著分子量的增加而有規(guī)律升高。液體沸點(diǎn)的高低決定了分子間引力的大小，分子間引力愈大，使之沸騰就必須提供更多的能量，所以沸點(diǎn)就愈高。而分子間引力的大小取決了分子結(jié)構(gòu)。
重要的烷烴是甲烷(沼氣)，丙烷和丁烷(打火機(jī)油)。
烯烴
烯烴是指含有C=C鍵（碳-碳雙鍵）（烯鍵）的碳?xì)浠衔铩儆?/span>不飽和烴，分為鏈烯烴與環(huán)烯烴。按含雙鍵的多少分別稱單烯烴、二烯烴等。雙鍵中有一根屬于能量較高的π鍵，不穩(wěn)定，易斷裂，所以會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)。
烯烴的物理性質(zhì)可以與烷烴對(duì)比。物理狀態(tài)決定于分子質(zhì)量。標(biāo)況或常溫下，簡(jiǎn)單的烯烴中，乙烯、丙烯和丁烯是氣體，含有5至18個(gè)碳原子的直鏈烯烴是液體，更高級(jí)的烯烴則是蠟狀固體。標(biāo)況或常溫下，C2～C4烯烴為氣體；C5～C18為易揮發(fā)液體；C19以上固體。在正構(gòu)烯烴中，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加，沸點(diǎn)升高。同碳數(shù)正構(gòu)烯烴的沸點(diǎn)比帶支鏈的烯烴沸點(diǎn)高。相同碳架的烯烴，雙鍵由鏈端移向鏈中間，沸點(diǎn)，熔點(diǎn)都有所增加。
炔烴
是一類有機(jī)化合物，屬于不飽和烴。其官能團(tuán)為碳-碳三鍵（－C≡C－）。通式CnH2n-2，其中n為>=2正整數(shù)。簡(jiǎn)單的炔烴化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。炔烴原來也被叫做電石氣，電石氣通常也被用來特指炔烴中最簡(jiǎn)單的乙炔。
簡(jiǎn)單的炔烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)，密度均比具有相同碳原子數(shù)的烷烴或烯烴高一些。不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑中。炔烴可以和鹵素、氫、鹵化氫、水發(fā)生加成反應(yīng)，也可發(fā)生聚合反應(yīng)。因?yàn)橐胰苍谌紵龝r(shí)放出大量的熱，炔又常被用來做焊接時(shí)的原料。
烴類均不溶于水。
烴的衍生物
醇
有機(jī)化合物中有羥基(OH)〔注四〕接聯(lián)碳原子的，都屬醇類(alcohols)〔注五〕.甲醇，乙醇最常見。甘油是丙三醇，和醣類一樣是多元醇。一般醣類的分子式是Cn(H2O)n,故俗稱碳水化合物.
膽固醇是具有四個(gè)環(huán)的不飽和醇。雖然它含有一個(gè)雙鍵，我們通常不把它叫烯醇。一般慣例下，烯醇是指有羥基直接連到雙鍵的碳原子上的化合物。雖然要有特別的結(jié)構(gòu)才能把烯醇穩(wěn)定下來(如酚phenol),但這單元是羰基化合物(參看下一節(jié))反應(yīng)中常要經(jīng)過的形式.
紫杉醇(taxol)是近來常在報(bào)章上看到的，其中的醇基只是眾多復(fù)雜官能基之一種.
醛和酮
顧形思義，羰基化合物有氧與碳原子。組成官能基的碳與氧以雙鍵組合，即呈C = O形式。四價(jià)的碳還要和其他原子結(jié)合〔注六〕,如其中一個(gè)原子是氫，另一原子是碳時(shí)，該羰基化合物屬醛類(aldehydes);所接的兩原子皆為碳時(shí)則是酮(ketones).甲醛只有一個(gè)碳，碳接上氧外，其他兩原子是氫。甲醛是一種無色氣體，它的水溶液是防腐用(如動(dòng)物標(biāo)本)的福爾馬林(formalin).最小的酮必需有三個(gè)碳原子，它便是廣用的溶劑丙酮〔注七〕.
小分子的醛，酮，都有強(qiáng)烈氣味。有些是芳香的，有的卻是刺激性，討人厭的。檸檬醛(citral)有檸檬香味，它又可被改變?yōu)?/span>薄荷醇(只經(jīng)三個(gè)化學(xué)反應(yīng)).苯甲醛則是杏仁中某種成分的水解物。香草醛(vanillin,),肉桂醛(cinnamaldehyde)在食品工業(yè)有很重要的地位。在酮類中，除丙酮外，也許以環(huán)己酮最為重要；我們可以用它制造尼龍6.
一般醣類也有醛基或酮基，不過多以隱藏形式存在。分子內(nèi)的一個(gè)羥基與羰基結(jié)合，生成半縮醛或半縮酮。這些新種類化合物在溶液中是與羰基化合物呈平衡的，所以它們可顯示羰基的化學(xué)活性.
在芳香環(huán)上引進(jìn)羰基，生成類(quinones)化合物。在傳統(tǒng)攝影的定像過程，曝光的溴化銀藉對(duì)苯二酚還原成銀(底片黑色的部分),對(duì)苯二酚被氧化為苯.
醚
醚(ethers)類化合物的中文名稱來自乙醚的生理活性：乙醚能令動(dòng)物昏迷。這是醫(yī)學(xué)上一項(xiàng)重大的發(fā)現(xiàn)，外科手術(shù)因之躍進(jìn)一大步。手術(shù)中的病人因中樞神經(jīng)系統(tǒng)被麻醉，失去知覺而無痛楚，手術(shù)進(jìn)行也因病人不會(huì)亂動(dòng)而更趨容易。雖然乙醚在這方面的用途已完全被別的麻醉劑所取代，但它在歷史上的意義是不應(yīng)被忘卻的.
醚的結(jié)構(gòu)通式是R-O-R'(R, R'是可同或異的碳原基).它們與醇有異構(gòu)關(guān)系，如乙醚與乙醇均為C2H6O.然而乙醚的結(jié)構(gòu)是CH3-O-CH3,而乙醇是CH3CH2OH.醚的脂溶性高，水溶性小，醇的性質(zhì)相反。醚也是常用的有機(jī)溶劑，如乙醚，四氫喃(一種環(huán)狀醚)是制備格林納試劑(Grignard reagents)采用最廣的.
冠醚(crown ethers)是多元環(huán)狀醚。因?yàn)檫@些分子有多個(gè)氧原子，可以構(gòu)成一些金屬離子的配位基(ligands),兩者有良好的空間配合時(shí)，生成穩(wěn)定的錯(cuò)合物。我們可以藉冠醚把無機(jī)鹽(如高錳酸鉀)帶進(jìn)非極性有機(jī)溶劑中。其實(shí)冠醚的發(fā)現(xiàn)是非常偶然的：在美國杜邦化學(xué)公司研究部工作的佩德生(C. Pedersen)初次在無意中合成冠醚時(shí)，起自觀察到些微的白色晶狀副產(chǎn)物，而這些晶體可以溶解氫氧化鈉，但是并無羥基(尤其是酚或羧酸).這新奇的現(xiàn)象引起他的極度興趣，持續(xù)的研究終于才使真相大白.
有些天然抗生素具有多元醚結(jié)構(gòu)，雖然不全都是環(huán)醚，但可以同樣螯合金屬離子。藥效的發(fā)揮與這特性有關(guān).
羧酸
我們一般所指的有機(jī)酸是羧酸(carboxylic acids)RCOOH.它們是一級(jí)醇(RCH2OH)或醛的氧化產(chǎn)物。乙酸最為人類熟悉，醋就是乙酸的稀薄水溶液。只有一個(gè)碳原子的甲酸，是螞蟻的化學(xué)防御武器。蟻咬引起的痛感，是由甲酸刺激引起。丁酸，戊酸的氣味惡劣，有若糞便.
多元羧酸是指一個(gè)分子內(nèi)有兩個(gè)以上COOH基團(tuán)，如草酸(乙二酸),琥珀酸(丁二酸).含有他種官能基的羧酸也有多類；羥酸包括乳酸，蘋果酸，酒石酸。法國科學(xué)家巴斯德(L. Pasteur)發(fā)現(xiàn)兩種酒石酸(鹽)結(jié)晶有鏡像關(guān)系，打開實(shí)驗(yàn)立體化學(xué)的大門.
由兩個(gè)羧酸分子聯(lián)合并脫去一分子水，生成酸酐(anhydride).酸酐很容易與水反應(yīng)，重得羧酸；又如與醇反應(yīng)，產(chǎn)物為一酯及一羧酸。羧酸比一般無機(jī)酸弱，但可以生成鹽。較強(qiáng)的磺酸R-SO3H與膦酸R-PO(OH)2是硫酸及磷酸的一個(gè)羥基被碳基取代的酸。具有長碳鏈的磺酸鹽(如鈉鹽)具表面活性，是非常良好的人造清潔劑，它們的鈣，鎂鹽不會(huì)在水中沉淀，故可用于硬水，功效比傳統(tǒng)的肥皂優(yōu)異。肥皂由植物油(羧酸甘油酯)水解生成，所含羧酸鈉鹽與硬水中的鈣離子交換，溶解度低的鈣鹽就會(huì)沉積，失去清除污垢之能力。也許值得指出的是，人體內(nèi)的膽酸生成的鹽，性質(zhì)近似肥皂，在腸內(nèi)能產(chǎn)生大量泡沫，藉表面張力把污物包圍清除.
酯
可水解的脂肪都是酯(esters).酯包括一切酸與醇的脫水縮合產(chǎn)物，其中以甲酸甲酯HCOOCH3最為簡(jiǎn)單。像這些低分子量的酯，都有良好氣味〔注九〕.花果的香味，多是由于酯類所貢獻(xiàn)。內(nèi)酯(lactones)也有類似性質(zhì)，有些像桃子，有些像茴香；大環(huán)內(nèi)酯有麝香味.
磷酸酯(單酯，二酯，三酯)是生物化學(xué)上重要的分子。磺酸酯往往有很大的化學(xué)活性，容易進(jìn)行置換及消除反應(yīng)。硝酸酯則是含有高能量的化合物，易分解。最初發(fā)現(xiàn)的無煙火藥，是棉布纖維的硝酸酯化所成。炸藥用的三硝酸甘油酯，對(duì)振蕩非常敏感。而諾貝爾就是因找到穩(wěn)定它的方法而發(fā)財(cái)?shù)?。有趣的是，三硝酸甘油酯也是一種心臟病的藥品.
胺與醯胺
胺(amines)是氨分子內(nèi)的氫原子被有機(jī)團(tuán)(R)置換而成，在制造時(shí)的確是可以用這方法。因置換的程度不同，胺分為第一級(jí)的RNH2,第二級(jí)的RR'NH,與第三級(jí)的RR'R''N,其中R, R', R''可以相同或相異.
胺的氣味不佳。魚腥正是揮發(fā)性胺所引起。外國人吃魚前，在其上擠以檸檬汁，用意是除腥，原理則是把胺固定成不揮發(fā)的鹽。腐尸與精液的獨(dú)特氣味，主要來自尸胺(cadaverine)與精胺(spermine).
甲醛與氨的溶液混合，蒸發(fā)后，便可得一種白色晶體。此物有金剛鉆晶格單元結(jié)構(gòu)，六個(gè)亞甲基CH2與四個(gè)氮原子(三級(jí)胺)形成。它可用作利尿劑，尿道消毒劑等.
胺是一般有機(jī)化學(xué)類型中具有最顯著生理作用的。天然界的胺，很多是來自胺基酸代謝。動(dòng)物大腦中產(chǎn)生多巴胺(dopamine)的代謝失調(diào)時(shí)，巴金森氏病(Parkinson's disease)就出現(xiàn).
生物堿(alkaloids)多是環(huán)狀胺類，又常具劇毒。環(huán)型結(jié)構(gòu)內(nèi)嵌入雜原子(氧，氮，硫,……等非碳原子)時(shí)，屬雜環(huán)化合物。簡(jiǎn)單的咯，啶,,是芳香性雜環(huán)，它們往往是藥物的結(jié)構(gòu)單元。組成核酸的嘧啶與嘌呤堿基，也是雜環(huán)系統(tǒng)〔注十〕.
由羰酸與胺(包括氨)相加并脫水，即可得醯胺(amides).醯基(acyl group)是 R-CO,是烷基與羰基的組合，在酯內(nèi)也有。醯胺有三亞種，是隨氮原子上的取代基數(shù)目而分的。但無論如何，胺接上了醯基就失去了堿性.
鹵素有機(jī)化合物
不久以前，含鹵素的有機(jī)化合物(organohalogen compounds)是重要的溶劑及合成中間體。但此類物質(zhì)常有毒性，致癌性，及對(duì)環(huán)境危害，已漸漸被取代。氯仿(CHCl3)有很好的麻醉能力，但這幾十年來已完全停用。曾經(jīng)大量生產(chǎn)，用作冷媒，清洗溶劑，發(fā)泡劑等的氟氯烴(freons),因蒸發(fā)至高空后，受太陽的紫外線照射會(huì)分解產(chǎn)生氯原子，破壞了有保護(hù)地球上生物功能的臭氧層，故已經(jīng)被禁止生產(chǎn)了.
烴類污染
中國經(jīng)濟(jì)高速發(fā)展，環(huán)境卻遭受嚴(yán)重破壞，慘痛的現(xiàn)實(shí)教訓(xùn)觸動(dòng)著國人的神經(jīng)，也觸動(dòng)著國家政策的不斷改變。資料統(tǒng)計(jì)，每年有800多萬噸石油進(jìn)入世界環(huán)境。原油污染土壤，損害植物根部，阻礙根的呼吸與吸收，導(dǎo)致植物死亡。芳香烴類物質(zhì)對(duì)人及動(dòng)物的毒性較大，如果經(jīng)較長時(shí)間較大濃度接觸，會(huì)引起惡心、頭疼、眩暈等癥狀。此外，石油中的多環(huán)芳烴類物質(zhì)具有強(qiáng)烈的三致作用。泄漏的原油等烴類物質(zhì)如遇明火，會(huì)造成火災(zāi)事故；如果泄漏的烴類進(jìn)入受限空間內(nèi)，VOC達(dá)到爆炸下限，極易發(fā)生爆炸，甚至造成群死群傷的災(zāi)難性事故發(fā)生。
解決技術(shù)：烴類污染防治產(chǎn)品是一種能降低液體表面張力的化合物，使液體更加容易擴(kuò)散或“濕潤”，降低兩種液體間（像油和水）或一種液體和一種固體間的界面張力。表面活性劑的分子結(jié)構(gòu)由親水性“頭”和親油性“尾”組成。親水性“頭”遷移到水表面；親油性的“尾”可以延伸到空氣，或是如果水混合了油，成油相。表面活性劑分子在表面的隊(duì)列和集合改變了水在水/空氣、水/油或者水/固體界面的表面性質(zhì)。在適當(dāng)條件下，表面活性劑分子形成膠團(tuán)-球形結(jié)構(gòu)，完全密封油滴使其在水溶液中被乳化。
降低揮發(fā)性：使溢出燃油不燃燒、減少油罐清洗的爆炸下限、抑制修整現(xiàn)場(chǎng)的VOCs
加速生物降解：使碳?xì)浠衔锔菀走M(jìn)行自然生物降解
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組成頁巖油的化合物
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烴類
碳?xì)浠衔锏慕y(tǒng)稱
含氧化合物
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作者
