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乙二醇
最簡(jiǎn)單的脂肪族二元醇
乙二醇結構式
乙二醇（Ethylene Glycol，簡(jiǎn)稱(chēng)EG），又被稱(chēng)作甘醇或1,2-亞乙基二醇，其化學(xué)式為C?H?O?，是最簡(jiǎn)單的脂肪族二元醇。常溫下，乙二醇是一種無(wú)色、無(wú)臭、有甜味的粘稠狀液體，其分子中含有兩個(gè)羥基分別連接在兩個(gè)碳原子上。乙二醇的分子量為62.07，熔點(diǎn)-13 °C，沸點(diǎn)197.3 °C（760 mm Hg），密度1.1135 g/mL（20 °C）。乙二醇具有沸點(diǎn)高、凝固點(diǎn)低和還原性弱等特點(diǎn)，能以任意比例與水相混溶，微溶于乙醚。乙二醇化學(xué)性質(zhì)活潑，可發(fā)生氧化、酯化、縮聚和脫水等一系列反應，是一種重要的有機化工原料及中間體，廣泛應用于聚酯纖維、塑料、防凍液、精細化學(xué)品、納米粒子制備等領(lǐng)域。乙二醇本身具有較低的毒性，會(huì )在人體中產(chǎn)生有毒的代謝物，即便少量攝入也會(huì )對人類(lèi)的中樞神經(jīng)系統以及各個(gè)臟器產(chǎn)生不可逆轉的危害。
基本信息
中文名
乙二醇
別名
甘醇，1,2-亞乙基二醇
拼音
yi er chun
CAS編號
107-21-1
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?O?
結構式
摩爾質(zhì)量
62.07 g/moL
外觀(guān)
無(wú)色透明粘稠液體
氣味
無(wú)臭
密度
1.1135 g/mL（20 °C）
熔點(diǎn)
-13 °C
沸點(diǎn)
197.3 °C（760 mm Hg）
溶解性
與水、低級脂肪族醇、甘油、醋酸、丙酮及類(lèi)似酮、醛、吡啶及類(lèi)似的煤焦油堿類(lèi)混溶；
微溶于乙醚，幾乎不溶于苯及其同系物、氯代烴、石油醚和油類(lèi)。
log P
-1.36（25 ℃）
表面張力
47.99 mN/m（25 °C）
pH
6-7.5（100 g/L,H?O,20 ℃）
蒸氣壓
0.08 mm Hg（20 °C）
危險性
NFPA 704
健康危害等級：2（可能導致暫時(shí)性行為能力喪失或持續性傷害）
可燃等級：1（點(diǎn)火前預熱可燃）
穩定性等級：0（穩定）
爆炸極限
3.2%（V）
閃點(diǎn)
111 ℃
自燃溫度
412.8 ℃
發(fā)現歷史
乙二醇（EG）是最簡(jiǎn)單的二醇，1859年由法國化學(xué)家查爾斯-阿道夫·武茨（charles-adolphe wurtz）通過(guò)乙二醇二乙酸酯與氫氧化鉀皂化反應首次研制出來(lái)。在早期階段，乙二醇的生產(chǎn)規模非常小，直到第一次世界大戰期間，其作為冷卻劑和生產(chǎn)炸藥中重要的原料而得以快速發(fā)展。在一戰期間，德國科學(xué)家采用二氯乙烷水解法生產(chǎn)乙二醇；20世紀20年代，美國則采用氯乙醇法生產(chǎn)乙二醇；20世紀50年代，以石油為基礎的乙烯、環(huán)氧乙烷合成乙二醇的技術(shù)有了突破，再次提高和促進(jìn)了乙二醇的生產(chǎn)。隨著(zhù)進(jìn)一步發(fā)展，以乙二醇為原料生產(chǎn)的產(chǎn)品已經(jīng)涵蓋了日常生活的方方面面，特別是在能源、化工、汽車(chē)、紡織、運輸和制造技術(shù)相關(guān)的領(lǐng)域有著(zhù)廣泛的應用。
化學(xué)結構
乙二醇的化學(xué)式為（CH?OH）?，其分子中兩個(gè)碳原子上各連接著(zhù)一個(gè)羥基。由于碳和氧的電負性不同，得其形成的碳氧鍵為極性鍵，因此乙二醇是一個(gè)極性分子。乙二醇中的氧是sp?雜化，兩對孤對電子分占兩根sp?雜化軌道，另外兩根sp?雜化軌道一根與氫形成σ鍵，另一根與碳的sp?雜化軌道形成σ鍵。乙二醇的兩個(gè)羥基基團處于鄰交叉構象，這是因為乙二醇分子內形成的氫鍵可以增加分子的穩定性（氫鍵的鍵能大約為21~30 kJ·mol?1），因此乙二醇具有更高的沸點(diǎn)。
乙二醇鄰交叉構象
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
乙二醇是一種具有甜味無(wú)色無(wú)臭的粘稠液體，故而俗稱(chēng)“甘醇”。其密度為1.1135 g/cm3（20 ℃），沸點(diǎn)197.3 ℃（760 mm Hg），熔點(diǎn)-13 ℃，閃點(diǎn)111 ℃，飽和蒸氣壓為0.06 mm Hg（20 ℃）在空氣中發(fā)生自燃的溫度為412.8 ℃，爆炸范圍為3.2%-15.3%。乙二醇在水和丙酮中有很好的溶解度，能溶于大多數常見(jiàn)溶劑，微溶于乙醚，不溶于石油烴及其油類(lèi)。當乙二醇被冷卻時(shí)，其會(huì )形成一種高粘性、過(guò)冷的物質(zhì)，最終凝固形成一種類(lèi)似玻璃的物質(zhì)。
化學(xué)性質(zhì)
氧化反應
乙二醇可以發(fā)生氧化反應，根據所使用的氧化劑不同，乙二醇的氧化產(chǎn)物也會(huì )不同。
重鉻酸鈉（鉀）和硫酸氧化法
用重鉻酸鈉（鉀）和硫酸氧化乙二醇的不同產(chǎn)物
四乙酸鉛氧化法
乙二醇用四乙酸鉛在醋酸或苯溶液中氧化時(shí)，會(huì )生成二分子醛或酮，其反應如下：
四乙酸鉛氧化乙二醇
高碘酸氧化法
乙二醇用高碘酸氧化時(shí)也生成二分子醛或酮，其反應如下：
高碘酸氧化乙二醇
酯化反應
乙二醇可以和含氧無(wú)機酸發(fā)生酯化反應，例如乙二醇與硝酸反應如下：
乙二醇與硝酸反應
縮聚反應
乙二醇縮聚反應
脫水反應
乙二醇脫水反應
其他反應
與金屬反應
乙二醇與金屬鈉反應
與硼酸反應
乙二醇能與硼酸反應生成螯形化合物，其反應如下：
乙二醇與硼酸反應
與氫鹵酸反應
乙二醇與氫溴酸反應
酯交換反應
乙二醇可以發(fā)生酯交換反應，例如：
乙二醇酯交換反應
環(huán)合反應
在加熱條件下，乙二醇在硫酸或磷酸中可以發(fā)生環(huán)合反應，其反應如下：
乙二醇環(huán)合反應
制備方法
石油制備路線(xiàn)
環(huán)氧乙烷直接水合法
環(huán)氧乙烷直接水合法在乙二醇制備工藝中占主導地位，其反應是在高溫條件下直接水合生成乙二醇，伴隨的副產(chǎn)物有二乙二醇（DEG）、三乙二醇（TEG）等乙二醇同系物。反應式如下：
環(huán)氧乙烷直接水合法
由于產(chǎn)物中含有副產(chǎn)物二乙二醇、三乙二醇和少量的聚乙二醇，因此為了提高此工藝中乙二醇的選擇性，需要在反應中消耗大量的水。由于水量大，故導致乙二醇分離脫水的流程較為復雜。并且此工藝具有流程長(cháng)、水耗高、分離困難、生產(chǎn)成本高等缺點(diǎn)。
環(huán)氧乙烷催化水合法
環(huán)氧乙烷催化水合法是在環(huán)氧乙烷直接水合法的基礎上，加入高效的催化劑，從而提高環(huán)氧乙烷的轉化率，并提高乙二醇的選擇性。催化劑的加入使得此工藝中水的消耗大大降低，減少了能耗并降低了生產(chǎn)成本。
碳酸乙烯酯法
碳酸乙烯酯（EC）合成法制取乙二醇要經(jīng)歷三個(gè)步驟。首先要通過(guò)乙烯的氧化反應制得環(huán)氧乙烷，之后環(huán)氧乙烷再與二氧化碳發(fā)生反應生成碳酸乙烯酯，最終采用碳酸乙烯酯水解或酯交換的方式制取乙二醇。此方法在合成乙二醇中具有選擇性高，收率高和整套工藝綠色環(huán)保等優(yōu)點(diǎn)，在原料、能耗和轉化率方面均優(yōu)于環(huán)氧乙烷水合法，但此方法的缺點(diǎn)是其采用的酸性催化劑會(huì )造成嚴重的設備腐蝕。
EC法反應過(guò)程如式（1）～式（3）。
環(huán)加成
酯水解
酯交換
煤基制備路線(xiàn)
煤制乙二醇工藝包括直接法和間接法，實(shí)質(zhì)上是煤基合成氣制乙二醇。直接法生產(chǎn)工藝是將合成氣作為原料直接轉化得到乙二醇，間接法生產(chǎn)工藝首先利用合成氣生成甲醇、甲醛等中間體產(chǎn)物，再通過(guò)催化加氫的方法生成乙二醇，而根據中間產(chǎn)物的不同，間接法又被分為甲醛羰基化法、草酸二甲酯加氫法以及甲醛氫甲酰化法等。
直接法
合成氣直接法制乙二醇是通過(guò)CO和H?一步直接合成乙二醇的方法，該反應需要在高溫、高壓和催化劑條件才能進(jìn)行。其反應方程式如下：
合成氣直接法制乙二醇
間接法
以甲醇為原料制備乙二醇是在引發(fā)劑作用下，甲醇激發(fā)產(chǎn)生自由基·CH?OH，再進(jìn)行氧化偶聯(lián)反應制得。反應需要在紫外線(xiàn)照射和有氧條件下經(jīng)銠或鍺催化進(jìn)行。
甲醛羰基化法制備乙二醇是由合成氣制備的甲醛通過(guò)與CO羰基化生成乙醇酸，接著(zhù)乙醇酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成乙醇酸甲酯，然后乙醇酸甲酯通過(guò)加氫進(jìn)一步生成乙二醇。反應過(guò)程如下：
甲醛羰基化法制備乙二醇（Syngas為合成氣）
甲醛氫甲酰化法制備乙二醇
甲醛電化學(xué)加氫法制乙二醇是通過(guò)對低濃度的甲醛與水混合溶液直接進(jìn)行電解制得。該反應制得的乙二醇收率高，制備條件溫和，但是能量消耗大。其反應方程如下：
甲醛電化學(xué)加氫法制乙二醇
甲醛縮合法是通過(guò)兩步反應得到乙二醇。首先以甲醛水溶液為反應液，在堿性催化劑中，以沸石為催化劑，通過(guò)自身縮合生成乙醇醛；然后在常壓，溫度為94 ℃的條件下，采用鎳催化劑催化乙醇醛合成乙二醇。
甲醛縮合法制備乙二醇
乙二醇還可以通過(guò)草酸酯法制備。草酸酯法又叫CO偶聯(lián)法，由于液相反應對設備腐蝕嚴重，因此研究人員開(kāi)發(fā)出氣相加氫路線(xiàn)。草酸酯氣相加氫反應主要分為CO偶聯(lián)制草酸二甲酯（DMO）和DMO加氫生成乙二醇兩個(gè)階段。在CO偶聯(lián)制DMO階段，CO和亞硝酸甲酯發(fā)生偶聯(lián)反應生成DMO，接著(zhù)亞硝酸甲酯通過(guò)甲醇和氧氣與NO發(fā)生反應實(shí)現再生，然后進(jìn)入到第二階段，即DMO加氫生成乙二醇，具體反應過(guò)程如圖所示：
草酸酯法制乙二醇
生物基制備路線(xiàn)
除了煤和石油外，纖維素、糖類(lèi)、植物秸稈和甘油等也可用于生產(chǎn)乙二醇。并且具有原材料價(jià)廉且容易獲得的特點(diǎn)。其中纖維素制乙二醇實(shí)質(zhì)是利用水解反應所生成的葡萄糖為原料來(lái)制備乙二醇。在反應過(guò)程中，含鎢催化劑還原為鎢青銅，鎢青銅溶解在水溶液中，電離產(chǎn)生H?，纖維素在H?的催化下水解成纖維低聚糖和葡萄糖，并從熱水和溶解的鎢青銅中釋放出來(lái)（R1）。低聚糖和葡萄糖一旦形成，在鎢青銅催化劑的催化下，經(jīng)過(guò)C—C鍵的斷裂，生成關(guān)鍵中間體乙醇醛（R2）。最后乙醇醛在過(guò)渡金屬如Ru或Ni的多相催化下迅速氫化成乙二醇（R3）。
生物基制備乙二醇路線(xiàn)
應用領(lǐng)域
聚酯工業(yè)
乙二醇可以作為生產(chǎn)聚酯纖維和聚酯塑料的原料，如聚琥珀酸乙烯酯，聚氨酯等；其中最主要的是用于合成聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET），PET可作為滌綸纖維、涂料和聚酯塑料的原料。其次，馬來(lái)酸、富馬酸等多元酸與乙二醇反應可制備醇酸樹(shù)脂。乙二醇的另一項重要應用是用于下游紡織行業(yè)生產(chǎn)聚酯纖維（滌綸），此外還可用于生產(chǎn)聚酯薄膜等。
防凍劑、除冰劑
乙二醇的冰點(diǎn)為-13 ℃，且可與水以任意比例互溶，其水溶液的冰點(diǎn)隨乙二醇濃度的降低而降低，沸點(diǎn)隨之升高，在乙二醇濃度為66%時(shí)達最低冰點(diǎn)為-68 ℃，進(jìn)一步降低乙二醇濃度，混合物冰點(diǎn)反而上升。由于乙二醇由于擁有較低的比熱容和傳熱效率，因此可用作飛機、汽車(chē)、儀器儀表的防凍劑和除冰劑等。市場(chǎng)上大多使用的是乙二醇的水基型防凍液。
水合物抑制劑
天然氣開(kāi)采及儲運過(guò)程中，天然氣水合物常常造成管道、閥門(mén)和設備等的堵塞，從而影響天然氣的開(kāi)采、集輸和加工的正常運轉。乙二醇可用于天然氣的水合物抑制劑，因為它可以去除水分，并通過(guò)降低天然氣水合物的形成溫度，改變天然氣分子和水分子的熱力學(xué)平衡，來(lái)抑制天然氣水合物的形成。乙二醇無(wú)毒，沸點(diǎn)較高，蒸發(fā)損失小，其水溶液的冰點(diǎn)低，不易凍結，因此適用于天然氣處理量大的場(chǎng)合，并能在凈化處理后重復使用。
燃料電池
乙二醇可作為燃料電池開(kāi)發(fā)中的新型液體燃料。在標準狀況下，乙二醇的Gibbs自由能為-1181 kJ·mol?1，比能量為5.27 kW/h·kg?1，電池的理論效率為98.9%，其具有高理論容量（4.8 Ah/m·L?1）、高沸點(diǎn)（198 ℃）以及低揮發(fā)性，這使乙二醇作為燃料電池更安全；此外乙二醇還具有較低的燃料滲透率、較高的能量密度和高電能轉換率等特點(diǎn)。理論上，1 mol乙二醇分子完全氧化成CO?會(huì )產(chǎn)生10 mol電子，乙二醇電解反應方程式為：
乙二醇電解反應
乙二醇燃料電池工作原理為：乙二醇通過(guò)電池的陽(yáng)極進(jìn)入，在催化劑表面發(fā)生氧化反應，產(chǎn)生質(zhì)子或電子，質(zhì)子經(jīng)過(guò)離子交換膜傳導到陰極，而電子通過(guò)外電路到達陰極；在陰極對氧氣進(jìn)行還原生成水，完成氧化還原反應。可用于乙二醇的電化學(xué)氧化催化的有Pt基，Pd基，Pt-Ru合金，Pt-Pd合金，Pt-Sn合金電極和薄膜等材料。
制取氫氣
乙二醇可以用于制取氫氣，是一種可再生的、易獲得的能源載體。由于乙二醇是結構最簡(jiǎn)單的多元醇，且具有所有多元醇類(lèi)的特征基團，因此是水相重整制氫（APR）的最佳研究模型。在乙二醇水相重整過(guò)程的第一步反應中，乙二醇的C-C鍵和C-H鍵被打破，形成少量CO和H?，然后進(jìn)行水煤氣變換（WGS）反應，CO與H?O反應生成大量H?和CO?，反應方程式為：
乙二醇制取氫氣反應
其他
乙二醇可以作為合成乙二醇醚、乙二醛、乙二酸、羥基乙酸等化工產(chǎn)品的原料，也可用于生產(chǎn)潤滑劑、色譜填充劑和染料等。此外，用乙二醇和聚乙二醇能衍生出多種類(lèi)型表面活性劑，用于增塑劑、干燥劑、柔軟劑的生產(chǎn)，乙二醇的二硝基化合物可作為為炸藥，乙二醇的甲基、乙基和丁基醚可用作溶劑。此外，乙二醇還廣泛應用于制造合成纖維、橡膠、化妝品、聚酯漆、膠粘劑、氣相色譜固定液、合成樹(shù)脂等。
安全事宜
消防相關(guān)
乙二醇為可燃物，屬于IIIB類(lèi)可燃液體，閃點(diǎn)為110 ℃，空氣中爆炸極限濃度為3.2%~15.3%。若發(fā)生乙二醇火災事故，可使用“酒精”泡沫、干粉或二氧化碳滅火劑處理。乙二醇蒸氣密度大于空氣，會(huì )聚集在通風(fēng)不良、低洼或密閉區域（例如下水道、地下室和儲罐）中，使區域內危險性上升。
乙二醇化學(xué)性質(zhì)活潑，儲運時(shí)應存放在密閉容器中，置于陰涼、通風(fēng)良好的區域，遠離氧化劑、強酸和強堿，以免發(fā)生事故。
健康相關(guān)
攝入暴露
乙二醇進(jìn)入人體后2-4小時(shí)會(huì )在肝臟和腎臟中代謝，大多數乙二醇及其代謝產(chǎn)物會(huì )在24至48小時(shí)內排出。在人體中，乙醇脫氫酶促進(jìn)了新陳代謝，乙二醇被氧化為草酸，并導致各種器官中鈣晶體的形成，因此尿液中會(huì )含有草酸鈣結晶等。此外，乙二醇具有輕微的麻醉作用。
乙二醇急性中毒后，隨著(zhù)時(shí)間的增加會(huì )產(chǎn)生三個(gè)或者四個(gè)（較少）臨床階段。第一階段，在攝入乙二醇后30 min-12 h內，患者可能表現出類(lèi)似醉酒的癥狀。第二階段為在攝入乙二醇后12-72 h發(fā)生的心肺毒性階段，出現的癥狀包括心動(dòng)過(guò)速、呼吸急促、肺水腫和/或心力衰竭。第三階段為攝入后24-72 h內，主要由乙二醇的代謝產(chǎn)物乙醇酸和乙醛酸的積累引起嚴重酸中毒。乙醛酸進(jìn)一步代謝為草酸，之后形成草酸鈣沉淀在腎臟中，造成腎功能衰竭。乙醇酸和乙醛酸與碳酸氫鹽反應，導致體液，特別是血液中的pH值降低。其他神經(jīng)癥狀-對顱神經(jīng)的影響。在攝入后6天或更長(cháng)時(shí)間后可能構成第四個(gè)臨床階段。神經(jīng)系統的延遲會(huì )導致面癱、聽(tīng)力喪失、腦脊液中蛋白質(zhì)水平升高和雙側顱神經(jīng)功能障礙。其他神經(jīng)后遺癥包括不等視、視力模糊、吞咽困難、嘔吐、反射亢進(jìn)和共濟失調。
其他暴露
眼睛接觸乙二醇蒸氣可能會(huì )引起刺激，接觸液態(tài)乙二醇可能導致眼瞼和角膜腫脹、結膜和虹膜腫脹以及結膜或角膜損傷。人體吸入高濃度乙二醇蒸氣時(shí)會(huì )導致粘膜和上呼吸道的刺激。當暴露在高于80 ppm的乙二醇濃度中會(huì )導致嚴重的呼吸不適和咳嗽。此外，乙二醇還對皮膚具有刺激性。
急救措施
眼睛接觸：立即遠離暴露源，同時(shí)用大量溫水清洗眼睛至少15分鐘（如有隱形眼鏡應先取下），并立即就醫。
皮膚接觸：使用冷水或溫水徹底沖洗受影響的皮膚，同時(shí)去除并隔離所有受污染的衣物，還可用肥皂水清洗受影響的皮膚區域。如果出現發(fā)紅或刺激等癥狀，立即就醫。
吸入：立即離開(kāi)污染區域，并深呼吸新鮮空氣。如果出現喘息、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉嚨或胸部灼熱等不適癥狀，立即就醫。
攝入：立即漱口，不要催吐，確保呼吸通暢，立即就醫，在醫生的指導下治療，并監測心臟功能，評估低血壓、低血糖、心律異常、呼吸功能下降，電解質(zhì)紊亂等情況。
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尚可名片
這家伙太懶了，什么都沒(méi)寫(xiě)！
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