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雙酚A
含羥基雜環(huán)有機化合物
雙酚A結構式
雙酚A（BPA）化學(xué)名稱(chēng)為2,2-二(4-羥苯基)丙烷，分子式C15H16O2，分子量228.29，是白色粒狀或片狀固體，略帶氯酚的氣味，不溶于水，可溶于四氯化碳、醇、醚、丙酮等溶劑中。因羥基鄰對位上的氫十分活潑，易進(jìn)行鹵化、硝化、磺化、氧化等反應。主要通過(guò)苯酚和丙酮在酸性介質(zhì)和催化劑的作用下縮聚合成，是制造環(huán)氧樹(shù)脂、聚碳酸酯、聚砜、聚芳酯及酚醛樹(shù)脂等產(chǎn)品的重要原料，其制成的塑料產(chǎn)品廣泛應用在食品包裝材料、容器內壁涂料等方面，也用于阻燃劑、塑料抗氧劑、紫外線(xiàn)吸收劑、橡膠防老劑等，是應用最廣的工業(yè)化合物之一 。雙酚A有低毒，可在環(huán)境和人體中遷移和轉化，類(lèi)雌激素作用會(huì )導致嬰幼兒生殖系統發(fā)育缺陷和生殖系統相關(guān)疾病，胰島素抵抗還會(huì )導致高血糖和肥胖，因此已被很多國家禁止用于嬰幼兒奶瓶中。
基本信息
中文名
雙酚A
英文名
Bisphenol A
別名
BPA、異亞丙基二酚、對羥基苯基丙烷、雙酚丙烷
拼音
shuānɡ fēn A
CAS編號
80-05-7
性質(zhì)
化學(xué)式
C15H16O2
結構式
摩爾質(zhì)量
228.29g/mol
外觀(guān)
白色粒狀或片狀固體及針狀晶體
氣味
輕微的酚類(lèi)氣味
密度
1.195g/cm3
熔點(diǎn)
155~158℃
沸點(diǎn)
220℃(0.53Kpa)
250~252℃(1.73Kpa)
加熱到180℃發(fā)生分解
溶解性
易溶于醇（甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇）、醚、丙酮及堿性溶液，難溶于水、脂肪烴，微溶于四氯化碳
log P
3.32
pKa
9.6~10.2
蒸氣壓
0.087 kPa（190 ℃）
危險性
NFPA 704
閃點(diǎn)
207℃
自燃溫度
510-570℃
發(fā)展歷史
1891年俄國化學(xué)家亞歷山大·狄寧(Aleksandr Dianin)用苯酚和丙酮在酸催化的條件下進(jìn)行縮合反應合成了雙酚A，1923年阿爾柏化工廠(chǎng)開(kāi)始工業(yè)化生產(chǎn)雙酚A。1945年以后，用于制作食品包裝材料的聚碳酸酯和食品飲料罐內涂層的環(huán)氧樹(shù)脂作為新型材料需求量逐年提升，雙酚A作為其重要原料開(kāi)始大規模生產(chǎn)，各生產(chǎn)廠(chǎng)商開(kāi)始優(yōu)化雙酚A的合成方法期望得到純度更高的產(chǎn)品。國內外大多采用離子交換樹(shù)脂催化法和氯化氫作催化劑的鹽酸法合成雙酚A，而硫酸法因對設備腐蝕嚴重等問(wèn)題已逐漸被市場(chǎng)淘汰。雙酚A可從食品包裝材料遷移至人體，因有類(lèi)雌激素作用被認為是一種環(huán)境激素，即使低劑量的雙酚A也會(huì )對生物體產(chǎn)生一系列不良反應，如生殖障礙、發(fā)育異常、代謝紊亂及癌癥等。因此日本、中國、歐盟、美國和法國相繼出臺了禁止和限制雙酚A在食品包裝和嬰兒奶瓶中應用的措施。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
雙酚A的化學(xué)名稱(chēng)為2,2-二(4-羥苯基)丙烷，分子式C15H1602，分子量228.29，相對密度1.195，熔點(diǎn)156～158℃，沸點(diǎn)220℃/0. 53kPa，為白色粒狀或片狀固體及針狀晶體，呈弱酸性，略帶氯酚的氣味，揮發(fā)性低，不溶于水、脂肪烴，微溶于四氯化碳，易溶于醇、醚、丙酮及堿性溶液。加熱到180℃即發(fā)生分解。
化學(xué)性質(zhì)
雙酚A羥基鄰對位上的氫十分活潑，可與羰基化合物（醛或酮）發(fā)生縮合反應，且易進(jìn)行鹵化、硝化、磺化、氧化等反應。
弱酸性
反應式如下：
鹵化反應
雙酚A羥基的鄰位氫很活波，不同反應條件下可制得含二至十個(gè)鹵原子的多種雙酚A鹵化物。適宜的溫度下將雙酚A和磺酰氯置于四氯化碳溶液中，加入巰基乙酸，硫化鈉、甲硫醇等疏基化合物作為催化劑經(jīng)過(guò)一定的反應時(shí)間可得到二氯取代雙酚A。反應式如下：
雙酚A在二氯甲烷、氯仿或四氯化碳溶劑中通入氯氣后在反應溫度下加熱2小時(shí)可制得四氯取代雙酚A。如果提高反應溫度可在在雙酚A分子引上五個(gè)氯原子。加入合適的催化劑（弗瑞迪-克來(lái)福特）使氯化反應完全則可得到六氯衍生物。
酯化反應及酯交換反應
加溫加壓條件下，雙酚A與光氣在催化劑胺或胺鹽存在時(shí)，反應生成雙酚A氯甲酸酯，是工業(yè)合成聚碳酸酯的反應之一。
分解反應
雙酚A上的羥基通過(guò)苯環(huán)將電子向脂肪族鏈的季碳原子方向移動(dòng)，使羥苯基與脂肪鏈上碳原子之間的鍵斷裂，因此雙酚A在高溫時(shí)或在酸、堿、重氮、亞硝酸介質(zhì)中容易發(fā)生分解。
雙酚A在高溫下發(fā)生堿性水解反應，反應式如下:
雙酚A常壓下干餾或與氫氧化鈉熔融時(shí)可發(fā)生熱分解，生成苯酚與對異丙基苯酚。反應式如下:
醚化反應
雙酚A和環(huán)氧化合物在堿金屬或季銨鹽催化下能生成醚化物，比如與環(huán)氧氯丙烷在氫氧化鈉存在下可生成粘附力強，工業(yè)上應用較廣的雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂。反應式如下：
羥甲基化反應
亞硝基化反應
縮聚反應
雙酚A和環(huán)氧氯丙烷在氫氧化鈉存在下發(fā)生縮聚反應生成環(huán)氧樹(shù)脂。反應式如下：
制備方式
雙酚A的工業(yè)生產(chǎn)大多采用苯酚和丙酮作為原料，在酸性介質(zhì)中經(jīng)不同催化劑（硫酸、鹽酸或強酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂）和助催化劑（甲硫醇、乙硫醇或巰基乙酸）催化縮合而成。反應式如下：
硫酸法工藝流程如下：
其中硫酸法工藝簡(jiǎn)單，但產(chǎn)品質(zhì)量差且污染環(huán)境，目前已逐漸被淘汰。鹽酸法（氯化氫法）得到的產(chǎn)品質(zhì)量較好，但投資高。以上兩種方法對設備腐蝕嚴重而且會(huì )產(chǎn)生含酚廢水。離子交換樹(shù)脂法則不會(huì )腐蝕反應設備，避免了酸廢水污染環(huán)境，且產(chǎn)品質(zhì)量高，操作簡(jiǎn)單。
氯化氫法工藝流程如下：
離子交換樹(shù)脂法工藝流程如下：
應用領(lǐng)域
以雙酚A為原料可制成雙酚A型聚碳酸酯、雙酚A型聚砜和雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂涂料，這些雙酚A制品在各個(gè)領(lǐng)域都有廣泛的用途。
機械工業(yè)領(lǐng)域
雙酚A型聚碳酸酯是性能優(yōu)異的工程塑料，尺寸穩定性好，可用來(lái)制作低負荷的零部件、如齒輪、齒條、杠桿等；也可制成受力小，轉速低的耐磨件如螺釘和螺帽等。
電氣電子領(lǐng)域
雙酚A型聚碳酸酯因電絕緣性、耐熱性和尺寸穩定性被廣泛應用在電氣電子工業(yè)上，用來(lái)制作定時(shí)開(kāi)關(guān)外罩，蓄電池外殼、繼電器外盒、線(xiàn)圈架、滑板、接線(xiàn)柱、熒光燈啟動(dòng)器外殼等多種電氣和電子元件。
交通運輸領(lǐng)域
雙酚A型聚砜具有較高的剛性和硬度又兼備較好的柔性和韌性，高溫耐老化，化學(xué)穩定性好，在水中也能保持良好的介電性能 。可用來(lái)制造汽車(chē)上的防護罩、儀表盤(pán)、發(fā)動(dòng)機、底盤(pán)、風(fēng)扇罩和齒輪傳動(dòng)裝置，還可以制造輪船和飛機上使用的電器零件，如飛機內裝飾件和蓄電池槽。
醫療領(lǐng)域
雙酚A型聚砜耐高溫、抗沖擊性強、耐化學(xué)藥品的特性可用來(lái)制作外科手術(shù)盤(pán)、滅菌器皿、牙科器械、內視鏡零件、防毒面具、液體容器和實(shí)驗室器械等。
食品加工領(lǐng)域
雙酚A型聚碳酸酯具有無(wú)色透明、耐高溫、輕巧和抗沖擊性強等特性，是性能優(yōu)良的熱塑性工程塑料。可用于制造與食品接觸的制品，如微波爐飯盒、餐盤(pán)、飲料瓶等。雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂常用于食品包裝材料中，如罐裝飲料和肉類(lèi)罐頭的內涂層。，
建筑及安全領(lǐng)域
雙酚A型聚碳酸酯是透鏡光學(xué)材料，折射率高于有機玻璃，25℃時(shí)折射率為1.58，密度為1.20～1.25g/cm3，透光率高達90%的同時(shí)兼備較高的硬度和韌性。因此可制作飛機、車(chē)船風(fēng)檔玻璃，防爆玻璃、低照明燈外罩、防暴人員用的頭盔和衣服等。在宇航員頭盔面罩和宇航服上也有應用。
衍生物品
四溴雙酚A
雙酚A的鹵代衍生物及其制品具有優(yōu)良的自熄性和阻燃性，其中四溴雙酚A可用作塑料、橡膠、仿制、纖維和造紙的阻燃劑，多被用于制作印制電路板和電子產(chǎn)品外殼等，可減少火災損害。
氫化雙酚A
雙酚A加氫得到氫化雙酚A，進(jìn)一步與環(huán)氧氯丙烷在堿性條件下縮合制得氫化雙酚A環(huán)氧樹(shù)脂，此類(lèi)環(huán)氧樹(shù)脂可做食品和飲料罐的內涂膜層，因含有雙酚A骨架使得涂膜具有強韌性和耐熱性，亞甲基結構使其具有柔韌性和更好的抗沖擊性，醚鍵提高了耐化學(xué)藥品的性能，羥基則賦予涂膜黏結性。
健康危害
雙酚A具有低揮發(fā)性及中等毒性，易于生物降解。可通過(guò)呼吸、皮膚接觸等途徑進(jìn)入人體，還可通過(guò)與人類(lèi)生活相關(guān)的用品向食品中遷移經(jīng)食用后進(jìn)入人體。長(cháng)期接觸會(huì )出現口苦、惡心、頭痛和上呼吸道刺激等癥狀，對皮膚和眼角膜也有刺激作用。能降低血液中的血紅蛋白含量，對肝及腎有損害。誤食可引起胃痛、昏迷，嚴重時(shí)會(huì )致死。
歐盟從2011年3月1日起禁止生產(chǎn)含雙酚A的塑料奶瓶，6月起禁止任何雙酚A塑料奶瓶進(jìn)口到成員國。我國從2011年6月1日起禁止生產(chǎn)含雙酚A的塑料奶瓶，9月1日起停止銷(xiāo)售含雙酚A的奶瓶和食具。
對生殖系統影響
雙酚A化學(xué)結構與動(dòng)物及人類(lèi)的雌性激素雌二醇(E2)相似，所以具有類(lèi)雌激素樣作用，可干擾內分泌實(shí)現正常生理功能，影響生物體正常生長(cháng)發(fā)育。
對腦及行為發(fā)育的影響
芳香化酶P450是雄激素代謝酶，在特異的腦區可催化雄激素向雌激素的轉化，進(jìn)而調節神經(jīng)結構的性別分化和性行為。低于環(huán)境排放安全標準劑量的雙酚A即可在腦發(fā)育過(guò)程中會(huì )影響芳香化酶的表達，干擾雌激素對腦部發(fā)育的調節作用，使胎兒和新生兒性別分化和生殖行為異常，導致成年動(dòng)物學(xué)習記憶能力降低和焦慮等多種神經(jīng)行為。
對心血管系統的影響
雙酚A與血管內膜的脂肪入侵和動(dòng)脈粥樣硬化斑塊的形成有一定的聯(lián)系，而斑塊的形成會(huì )導致血管狹窄，血流不暢，使血壓升高。因此人體內雙酚A含量的升高會(huì )增加患高血壓、心絞痛、心力衰竭、冠心病等心血管疾病的風(fēng)險。
對代謝的影響
雙酚A被腸胃吸收后，在肝臟代謝經(jīng)膽汁、尿液和糞便排泄出人體，雖然大部分很快就從體內排出，但還有1%左右富集在人體脂肪組織中，誘導脂肪細胞數量增加并使胰島素水平升高，導致血糖異常、超重和肥胖，這些代謝素亂的問(wèn)題會(huì )進(jìn)一步增加患心血管疾病的風(fēng)險。
致癌性
急救措施
皮膚或眼睛誤接觸雙酚A時(shí)，應立即遠離污染源，可用清水和肥皂水沖洗皮膚，用清水和生理鹽水沖洗眼睛；誤食時(shí)需要飲用大量清水并催吐；不小心吸入后如有呼吸困難的癥狀需要吸氧。如果以上措施不能緩解癥狀，仍有不適感，請及時(shí)就醫。
雙酚A泄露時(shí)需要馬上隔離污染區，限制人員出入并消除火災隱患。應急處理人員應佩戴防護服和泄漏處置防塵口罩，在保證安全的情況下盡可能的阻斷泄漏源并用塑料布覆蓋雙酚A，減少飛散。使用合適的工具和容器收集雙酚A并轉移。
消防人員應穿全身消防服并佩戴防毒面具，使用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、沙土等滅火劑在上風(fēng)向滅火。
貯存運輸
雙酚A溶于醇、四氯化碳等溶劑，應避免與其他溶劑同時(shí)儲存；羥基鄰位氫比較比活潑，易發(fā)生氧化反應，要與氧化劑分開(kāi)存放；雙酚A粉末易和空氣形成爆炸性混合物，且對人體皮膚和眼睛有刺激性，應采用內襯塑料厚膜袋的木桶、鐵桶或編織袋盛裝，并放置于干燥、通風(fēng)的庫房?jì)龋A存期不宜過(guò)長(cháng)，貯存和運輸量較大時(shí)可采用鋁制設備裝運，過(guò)程中要注意防水、防火及防爆 。
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