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二甲基亞砜
萬能溶媒
二甲基亞砜樣品
二甲基亞砜（英文名：Dimethyl Sulfoxide，英文簡稱：DMSO）是一種有機化合物，別名為二甲亞砜。二甲基亞砜的分子量為78.12，化學式為C?H?OS，是無味或有輕微硫磺味、大蒜味或牡蠣味的無色粘稠透明油狀液體或結晶體，20℃的密度為1.101 g/cm3，熔點為18.45 ℃，標準大氣壓下的沸點為189 ℃，是一種強極性非質子溶劑，可與水溶液按照任意比例混合，可溶于除石油醚以外的一般有機溶劑。
基本信息
中文名
二甲基亞砜
英文名
Dimethyl Sulfoxide（DMSO）
別名
二甲亞砜
拼音
èr jiǎ jī yà fēng
CAS編號
67-68-5
性質
化學式
C?H?OS
結構式
外觀
無色粘稠透明油狀液體或結晶體
氣味
無味或有輕微硫磺味、大蒜味或牡蠣味
密度
1.101 g/cm3（20℃）
熔點
18.45 ℃
沸點
189 ℃（標準大氣壓下）
溶解性
可與水溶液按照任意比例混合；可溶于除石油醚以外的一般有機溶劑
log P
-1.35
pKa
35.1
KH
1.031×10?? atm-cu m/mol（25℃）
蒸氣壓
0.42 mmHg（20℃）
危險性
NFPA 704
NFPA健康評級：2-在緊急情況下可能導致暫時失能或殘留傷害的材料。NFPA防火評級：2-在點燃之前必須適度加熱或暴露在相對較高的環(huán)境溫度下的材料。材料在正常條件下不會與空氣產(chǎn)生危險性，但在高環(huán)境溫度或中等加熱條件下，可能會釋放出足夠數(shù)量的蒸汽，從而與空氣出現(xiàn)危險性NFPA不穩(wěn)定等級：0-材料本身通常是穩(wěn)定的，即使在火災條件下也是如此。
爆炸極限
2.6%-63%
閃點
95 ℃
自燃溫度
215 ℃
二甲基亞砜具有弱堿性，可與質子作用生成鹽。二甲基亞砜既可在高錳酸鉀等氧化劑的作用下被氧化為砜，也可以在亞鐵鹽、碘化氫和鋅加乙酸等還原劑的作用下被還原為硫化物。二甲基亞砜可與一定濃度的過氯酸發(fā)生爆炸反應，還可以與酰鹵及其化合物發(fā)生劇烈反應。
二甲基亞砜本身毒性較小，但二甲基亞砜極易穿過皮膚并且能促進正常無法通過皮膚的化合物（包括藥物、毒物）經(jīng)皮吸收，另外接觸大劑量和高濃度二甲基亞砜會出現(xiàn)皮膚紅斑和皮炎等癥狀，嚴重者出現(xiàn)中樞神經(jīng)系統(tǒng)先興奮后抑制，同時中毒可引起溶血和血紅蛋白尿等癥狀。
發(fā)現(xiàn)歷史
1867年，二甲基亞砜首次合成。
19世紀初被廣泛用于木材工業(yè)，直到20世紀50年代人們才逐漸認識和了解到其作用。
1959年，科學家發(fā)現(xiàn)二甲基亞砜對細胞有冷凍作用。
1971年，科學家們發(fā)現(xiàn)在二甲基亞砜的作用下，小鼠血紅蛋白合成會增多，可以誘導分化小鼠紅白血病細胞，除此之外，二甲基亞砜還可以誘導分化神經(jīng)母細胞瘤。在此之后，科學家們報道發(fā)現(xiàn)在二甲基亞砜和其極性化合物的誘導作用下，人類早幼粒細胞白血病細胞可向終末期細胞分化。
1977年，科學家發(fā)現(xiàn)二甲基亞砜可以誘導梨型四膜蟲超微結構變化，改變其體內(nèi)核組織和一些細胞器結構。
1978年，二甲基亞砜被美國食品及藥品監(jiān)督管理局（FDA）批準用于間接性膀胱炎的治療，同時也開始應用于淀粉樣病變中多系統(tǒng)癥狀的控制及多種胃腸道疾病的治療。
1996年，科學家發(fā)現(xiàn)二甲基亞砜在某種使用方法下可以減輕乳腺癌手術后的皮瓣出血。
物質結構
二甲基亞砜的球棍模型
二甲基亞砜的球棍模型
- 二甲基亞砜中的硫的價態(tài)為+3，其分子結構類似于氨的正四面體結構，存在一對未共用電子對位于sp3雜化軌道中。在二甲基亞砜中，硫以sp3雜化軌道成鍵，其中硫氧鍵雙鍵可以看作由硫原子提供一對電子與氧原子形成的σ配鍵和由氧原子提供的一對未成鍵電子進入硫原子3d空軌道上形成d-p π鍵的組合。
理化性質
物理性質
常溫下二甲基亞砜為無味或有輕微硫磺味、大蒜味或牡蠣味的無色粘稠透明油狀液體（在溫度較低時呈結晶態(tài)），屬于非油性高極性有機溶劑，具有強吸濕性、滲透性和很高的選擇性抽提能力。二甲基亞砜的熔點為18.45 ℃，標準大氣壓下的沸點為189 ℃，可與水溶液按照任意比例混合，同時產(chǎn)生大量的熱，還可溶于除石油醚以外的一般有機溶劑，如在無水條件下可與醚、苯、氯仿等完全互溶，對芳香族化合物、乙炔和不飽和烴等具有極大的溶解性。二甲基亞砜的油水分配系數(shù)（Log P）為-1.35，酸度系數(shù)（pKa）為35.1，25 ℃時的亨利常數(shù)為1.031×10?? atm-cu m/mol，20 ℃的蒸氣壓為0.42 mmHg，閃點為95 ℃，自燃溫度為215 ℃，爆炸極限為2.6%-63%。
化學性質
- 二甲基亞砜具有弱堿性，可與質子作用生產(chǎn)鹽，如二甲基亞砜和硝酸作用生成亞砜硝酸鹽。
- 二甲基亞砜作為氧化劑
- 二甲基亞砜可被硫化氫還原成硫化物，反應方程式如下:
- 二甲基亞砜可作為特殊氧化劑，如二甲基亞砜氧化伯醇生成醛。
- 二甲基亞砜被氧化為砜
- 氧交換反應
在160 ℃-175 ℃的溫度條件下，二甲基亞砜可將一些有機硫化物氧化為砜。其中R為n—C?H?和n—C?H?。
- 與有機鹵化物反應
二甲基亞砜可與某些類型的有機鹵化物反應，如二甲基亞砜和α-鹵代酮、α-鹵代酯反應生成α-酮醛、α-醛酯、α-酮酯類和α-羥酯等化合物。
- 其他
制備方法
合成
氧化法
二氧化氮法
- 工藝原理
- 工藝流程
原料二甲基硫醚在反應器并進行中和反應，反應過后采用氮氣吹掃將未反應的二甲基硫醚和生成的二甲基亞砜分離。未反應的原料氣會經(jīng)冷卻后進入其他反應器，通入過量的二氧化氮將未反應的原料全部轉換為目標產(chǎn)物。再生式反應器會將前面反應中產(chǎn)生的二氧化氮、三氧化二氮、一氧化氮等排出氣全部轉換為二氧化氮再利用。最后通過吸收式反應器除去產(chǎn)物中的二氧化氮，提高產(chǎn)品純度。
硝酸法
在反應釜中加入一定濃度的硝酸，緩慢加入原料二甲基硫醚并進行攪拌，進行氧化反應將原料氧化為目標產(chǎn)物二甲基亞砜。反應完全后，采用純堿中和過量的硝酸，即可獲得二甲基亞砜得粗產(chǎn)品。在整個生產(chǎn)過程中要嚴格控制原料二甲基硫醚的量，防止其過量，導致在生產(chǎn)過程中出現(xiàn)爆炸。
整個過程的化學反應表達式如下：
因該法采用硝酸氧化劑，設備腐蝕性嚴重、反應條件難以控制和氧化效率低等問題，所以硝酸法難以應用于工業(yè)的大規(guī)模生產(chǎn)中。
雙氧水法
雙氧水法以丙酮作為緩沖介質，在丙酮介質中，以二甲基硫醚為原料，使之與雙氧水按照1：1的摩爾配比在一定溫度條件下，攪拌反應生成目標產(chǎn)物二甲基亞砜。
基本原理的化學反應表達式如下：
電解法
提純
- 精餾
一般在設定溫度下進行操作，需避免二甲基亞砜的分解。
- 萃取
- 吸附
- 結晶或區(qū)域熔化
檢測方法
化學分析法
高錳酸鉀法
首先采用過量的高錳酸鉀溶液將二甲基亞砜氧化成二甲基砜，然后采用硫酸亞鐵進行滴定即可進行分析。相關化學反應方程式為：
重鉻酸鉀法
色譜法
采用氣相色譜、薄層色譜和色質聯(lián)用法鑒定和定量二甲基亞砜。
應用領域
油類加工
二甲基亞砜可在芳烴抽提中作為萃取溶劑，具有對芳烴選擇性高、常溫下與芳烴無限混溶，無腐蝕無毒，萃取工藝簡單等優(yōu)點。
分離精制
二甲基亞砜可作為選擇性溶劑，分離許多混合物。二甲基亞砜可用于選擇性提取金屬化合物，如從石油裂化產(chǎn)品中選擇性的提取鎳和釩，二甲基亞砜可用于選擇性脫除酸性氣體，同時二甲基亞砜可以選擇性的提取乙炔、二烯烴、苯、甲苯和二甲苯等物質。需要注意的是使用二甲基亞砜作為溶劑的成本較高，必須考慮回收，一般采用萃取與反萃取的方法分離雜質，而后減壓精餾獲得純品。
纖維合成
二甲基亞砜可以用作聚丙烯晴、醋酯纖維等聚合、紡絲溶劑，如于生產(chǎn)晴綸紡絲，使丙烯晴在二甲基亞砜中聚合可獲得蓬松、易染色的人造羊毛。具有工藝簡單、溶解度高、產(chǎn)品性能好、成本低等優(yōu)點。
醫(yī)藥醫(yī)療
二甲基亞砜極易穿過皮膚并且能促進正常無法通過皮膚的化合物經(jīng)皮吸收，可以將各種藥物溶解在藥物中涂在皮膚上滲入人體（即貼劑）。
二甲基亞砜可作為反應溶劑作為醫(yī)藥中間體合成體，如氟氯苯胺可在二甲基亞砜中合成。在黃連素、蔗糖脂肪酸多酯和中藥萃取中都有應用。
二甲基亞砜對許多藥物具有良好的溶解性和滲透性，其本身具有消炎、止痛、促進血液循環(huán)和傷口愈合、利尿和鎮(zhèn)靜等作用，可外用于急性、慢性皮膚病、凍瘡和燒傷等外部疾病；二甲基亞砜還可作為透皮促進劑，可與皮膚美容藥物一同使用，通過皮膚或黏膜吸收滲入體內(nèi)，促進增加其許多藥物，如氫化可的松、肝素、維生素類、水楊酸等的透皮吸收。二甲基亞砜可以加快藥物吸收和提高藥物療效，被稱作“萬能藥”。
農(nóng)藥農(nóng)肥
二甲基亞砜是農(nóng)藥以及農(nóng)肥的溶劑、滲透劑和增效劑。添加二甲基亞砜后的殺蟲劑，在某些大豆開花期噴灑可以提高其產(chǎn)率。
在某些農(nóng)藥中添加少量二甲基亞砜，可以增加農(nóng)藥向植物滲透，提高農(nóng)藥的藥效。
涂料染料
在印染中加入二甲基亞砜可以使染色更加均勻并消除色差。
電子工業(yè)
二甲基亞砜可用于法拉級、超大容量電容器——液體雙層電容器的的電解質。在清洗電子元件、集成線路方面，二甲基亞砜的應用也十分廣泛，它對有機物、無機物以及聚合物的清理效果極佳，同時無味無毒，易于回收。
有機合成
二甲基亞砜在有機合成方面具有反應溶劑和反應試劑的兩種作用。以二甲基亞砜為介質可以實現(xiàn)正常條件下不能進行的化學反應，同時二甲基亞砜還可以促進化學反應的進行，提高收率的同時還可以改變產(chǎn)品性能。
二甲基亞砜參與的常見的有機合成反應有親核取代反應，如不易進行的鹵代烷與無機氰化物反應制備睛的反應在二甲基亞砜介質中反應速度快；消除反應，Cope消除反應在二甲基亞砜中室溫下的反應速度遠大于在水中的反應速度；雙鍵重排，在二甲基亞砜中經(jīng)叔丁醇鉀催化可在低溫下產(chǎn)生雙鍵重排。
安全事宜
消防相關
二甲基亞砜易燃，在遇熱和遇到明火時易燃，在火災中會釋放有毒煙霧或刺激性氣體，同時燃燒會產(chǎn)生可形成二氧化硫、甲醛、甲硫醇、碳氧化物或硫氧化物有毒產(chǎn)物。
可使用霧狀水、泡沫、粉末、二氧化碳對相關火災進行滅火，但需要注意根據(jù)火災現(xiàn)場情況選擇適合的滅火方式。
毒理
二甲基亞砜的毒性小，但二甲基亞砜極易穿過皮膚并且能促進正常無法通過皮膚的化合物（包括藥物、毒物）從而導致中毒。經(jīng)皮吸收大劑量二甲基亞砜的中毒癥狀主要表現(xiàn)為：呼氣有大蒜氣味，皮炎、皮膚色素沉著加強，中樞神經(jīng)系統(tǒng)先興奮后抑制，同時中毒可引起溶血和血紅蛋白尿。動物中毒會出現(xiàn)出現(xiàn)泌尿增多的癥狀。二甲基亞砜對皮膚有強滲透力，長時間接觸會引起皮膚發(fā)紅和脫屑，有時還會引起機體的變態(tài)性反應。
純二甲基亞砜溶液涂于皮膚時會出現(xiàn)輕微燒灼感，并出現(xiàn)暫時性紅斑，蜜癢、起疤、皮炎，嚴重時會引起惡心、嘔吐等全身作用。使用50%的二甲基亞砜水溶液每日超過200mL時，會出現(xiàn)溶血的癥狀。在對嬰兒及大面積創(chuàng)傷時使用，需注意應嚴格控制濃度和用量。
急救措施
2.若皮膚不小心接觸二甲基亞砜，應立即用肥皂和水沖洗接觸處，若有不適感，請立即送往醫(yī)院就醫(yī)。
3.若不小心吸入二甲基亞砜，應立即將人移至新鮮空氣處，必要時通過需要非循環(huán)呼吸面罩幫助患者輔助通氣或提供人工呼吸。
4.若不小心攝入二甲基亞砜，立即前往醫(yī)院就醫(yī)，同時注意不要對患者采取催吐的措施，可讓患者引用一定的清水進行稀釋。
儲存方法
不得與強氧化劑一起存放，需要避光存放于陰涼且通風良好的室內(nèi)。
二甲基亞砜相關的文章
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尚可名片
這家伙太懶了，什么都沒寫！
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