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四氫葉酸（還原型葉酸）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-19

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四氫葉酸

還原型葉酸

四氫葉酸(Tetrahydrogen folic acid，代號為FH4或THFA)是葉酸在體內的主要存在形式，又稱(chēng)輔酶F(CoF)，分子式為C19H23N7O6，它是葉酸分子中蝶啶的5、6、7、8位各加一個(gè)氫形成的，是輔酶形式的葉酸的母體化合物。接觸空氣容易氧化。當葉酸缺乏或某些藥物抑制了葉酸還原酶，使葉酸不能轉變?yōu)樗臍淙~酸，都可影響血細胞的發(fā)育和成熟，造成巨幼紅細胞性貧血。

四氫葉酸在體內作為一碳基團轉移酶系的輔酶，以一碳基團的載體參與一些生物活性物質(zhì)的合成，如嘌呤、嘧啶、肌酸、膽堿、腎上腺素等。

基本信息

中文名	四氫葉酸
外文名	TetraHydroFolicAcid
別名	5,6,7,8-TETRAHYDROPTEROYL-L-GLUTAMICACID
化學(xué)式	C19H23N7O6
外觀(guān)	白色到棕褐色粉末

展開(kāi)

計算化學(xué)數據

分子量:445.42922 [g/mol]

分子式:C19H23N7O6

疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.6

氫鍵供體數量:8

氫鍵受體數量:9

可旋轉化學(xué)鍵數量:9

互變異構體數量:85

準確質(zhì)量:445.170982

同位素質(zhì)量:445.170982

拓撲分子極性表面積（TPSA）:207

重原子數量:32

形式電荷:0

復雜度:834

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:1

不確定原子立構中心數量:1

確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

共價(jià)鍵單元數量:1

功能3d受體數量:6

功能3 d供體數量:7

功能3d陰離子數量:2

功能3 d陽(yáng)離子數量:3

功能3 d環(huán)數量:3

有效轉子數量:10.8

構象異構體抽樣RMSD:1

CID構象異構體數量:229

定義

四氫葉酸

四氫葉酸是體內一碳單位轉移酶系統中的輔酶，是由葉酸在維生素C和NADH+存在下，經(jīng)葉酸還原酶作用下生成二氫葉酸，然后由二氫葉酸還原酶催化生成四氫葉酸。四氫葉酸是一碳基團的載體，可傳遞一碳單位，參與嘌呤、嘧啶的合成，對正常血細胞的生成具有促進(jìn)作用。所以當葉酸缺乏或某些藥物抑制了葉酸還原酶，使葉酸不能轉變?yōu)樗臍淙~酸，都可影響血細胞的發(fā)育和成熟，造成巨幼紅細胞性貧血。

化學(xué)性質(zhì)

葉酸的輔酶亦稱(chēng)輔酶F。是葉酸的還原物,（FAH4）接觸空氣容易氧化。開(kāi)始合成甲酰基的衍生物（N5-甲酰四氫葉酸），作為L(cháng)euconostoccitrovorum 8081（后訂正為Pediococcus cerevisiae）的發(fā)育因子（葉酸無(wú)效），亦稱(chēng)亞葉酸因子（citrovor-um factor，CF或folinic acid），或甲酰四氫葉酸。是在FAH4的N5上連接-CHO的物質(zhì)，已從肝臟中分離出來(lái)。

生理作用

在生物體中，作為活性甲酸由酶促反應易與N10-甲酰FAH4，N5·10-次甲FAH4和N5·10-亞甲FAH4等間互相轉移，C1基即甲酰基，甲基，羥甲基或亞胺甲基（-CH=NH）等的轉移。在具有c1基中間產(chǎn)物的嘌呤和嘧啶核苷酸的合成，甘氨酸與絲氨酸的轉換，組氨酸的分解等過(guò)程中具有輔酶的作用。在動(dòng)物中，四氫葉酸是經(jīng)由二氫葉酸的二個(gè)階段還原反應而生成。氨甲蝶呤在此步驟中抑制輔酶的合成。在微生物中，二氫蝶酸和谷氨酸結合而生成二氫葉酸。

四氫葉酸分子式中第5，10兩個(gè)氫原子即為一碳單位的傳遞體。所謂一碳單位，是指在代謝過(guò)程中某些化合物分解代謝生成的含一個(gè)碳原子的基團，如甲基（CH3）、亞甲基（—CH2）、次甲基或稱(chēng)甲烯基（=CH—）、甲酰基（—CHO）、亞胺甲基（—CH=NH）等。

四氫葉酸攜帶這些一碳單位，形成10-甲酰基四氫葉酸（10-CHO-THF）、5，10亞甲基四氫葉酸（5，10-CH2-GHF）、5-甲基四氫葉酸（5-CH3-THF）及5亞胺甲基四氫葉酸（5-CH=NH-THF）等。基中5-甲基四氫葉酸與血漿蛋白相結合，主要轉運到肝臟貯存。

生理功能

四氫葉酸是一碳基團轉移酶的輔酶，具有傳遞一碳基團的作用，是許多生物合成反應所必需的輔酶，其分子中的N5和N10是結合一碳基團的部位。因一碳基團是生物體內合成嘌呤核苷酸和胸腺嘧啶核苷酸的原料之一，所以葉酸在核酸的生成過(guò)程中起著(zhù)重要作用，并對蛋白質(zhì)的合成和細胞的生長(cháng)產(chǎn)生影響。

若機體內缺乏四氫葉酸，則使多種生物合成反應受阻；高等動(dòng)物最典型的表現為血紅細胞的發(fā)育和成熟受到影響，易發(fā)生巨幼紅細胞性貧血癥；人在懷孕期，由于需要量增高可導致缺乏，嚴虧者可使胎兒發(fā)生神經(jīng)管畸形。

利用

體內葉酸經(jīng)葉酸還原酶的還原作用和維生素Bi2的催化作用后變成四氫葉酸，后者是DNA合成過(guò)程中必需的輔酶。因此，維生素B12或葉酸缺乏都可致四氫葉酸減少，進(jìn)而引起DNA合成減少。幼稚紅細胞內的DNA合成減少使其分裂和增殖時(shí)間延長(cháng)，導致細胞核的發(fā)育落后于胞漿(血紅蛋白的合成不受影響)的發(fā)育，使紅細胞的胞體變大，形成巨幼紅細胞。由于紅細胞生成速度慢，加之異形的紅細胞在骨髓內易被破壞，進(jìn)入血循環(huán)的成熟紅細胞壽命也較短，從而造成貧血。

關(guān)于5-甲基四氫葉酸采用ODS分離柱(250 mm×4.6 mm i.d.)、恒組成流動(dòng)相(8.5% CH3CN-33 mmol·L-1磷酸緩沖液,pH 3.0)并結合熒光檢測的高效液相色譜(HPLC)技術(shù)，可以對生物體內重要的葉酸存在形態(tài)，四氫葉酸和5-甲基四氫葉酸進(jìn)行分析定量；將這種檢測方法應用于亞甲基四氫葉酸還原酶和甲硫氨酸合成酶的活性分析，不需要使用放射性同位素，并且具有檢測靈敏度高、特異性強、重復性好、操作簡(jiǎn)單迅速的特點(diǎn)。使用抗壞血酸、巰基乙醇或二硫蘇糖醇，在檢測過(guò)程中葉酸化合物和酶保持穩定；反應體系中也沒(méi)有任何試劑會(huì )干擾反應產(chǎn)物四氫葉酸和5-甲基四氫葉酸的HPLC檢測。

激素與維生素

?激素	?同工激素	?激素綴合物	?抗激素	?激素核受體
?激素受體	?激素原	?激素應答元件	?激素信號傳送	?激素生成
?激素缺乏癥	?激素過(guò)多癥	?內分泌功能亢進(jìn)	?動(dòng)物激素	?類(lèi)固醇激素
?17-羥皮質(zhì)類(lèi)固醇	?皮質(zhì)類(lèi)固醇	?腎上腺皮質(zhì)[激]素	?糖皮質(zhì)[激]素	?皮質(zhì)酮
?可的松	?氫化可的松	?鹽皮質(zhì)[激]素	?醛固酮	?脫氧皮質(zhì)酮
?脫氧皮質(zhì)醇	?性激素	?17-酮類(lèi)固醇	?雄激素	?睪丸雄激素

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其他科技名詞

?雄烯二酮	?雄酮	?脫氫表雄酮	?雌激素	?雌二醇
?雌三醇	?雌酮	?雌烷	?孕激素	?孕固烷
?孕二醇	?孕烷二酮	?孕烯醇酮	?孕酮	?乙炔睪酮
?乙菧酚	?反類(lèi)固酮	?黃體制劑	?蛻皮素	?蛻皮類(lèi)固醇激素
?化蛹激素	?趨化性激素	?促生長(cháng)素	?生長(cháng)調節肽	?促腎上腺皮質(zhì)[激]素
?促甲狀腺[激]素	?促性腺[激]素	?促黃體素	?促卵泡[激]素	?人絨毛膜促性腺素

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