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嘌呤（新陳代謝過程中的一種代謝物）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-23

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嘌呤

新陳代謝過程中的一種代謝物

嘌呤（Purine）是一種有機(jī)化合物，其化學(xué)式為C?H?N?，是生物體內(nèi)重要的堿基。嘌呤環(huán)存在著兩種互變異構(gòu)體，有著較多特殊性質(zhì)。嘌呤堿基起到重要的生理功能，其來源主要通過食物攝入和細(xì)胞自行合成。其中人體內(nèi)的嘌呤合成有兩種途徑，即從頭合成途徑和補(bǔ)救合成途徑，而分解過程則具有多樣性，不同生物代謝的具體途徑和最終產(chǎn)物是不同的。嘌呤有尿酸、黃嘌呤、腺嘌呤和鳥嘌呤等重要衍生物，依據(jù)食物中的嘌呤含量將食物分為低嘌呤食物、中低嘌呤食物、中高嘌呤食物和超高嘌呤食物等四類，在生物體的生命過程中起到重要作用。

基本信息

中文名

嘌呤

英文名

Purine

拼音

piào lìng

CAS編號

120-73-0

性質(zhì)

化學(xué)式

C?H?N?

摩爾質(zhì)量

120.11g/mol

外觀

無色晶體

密度

1.5±0.1g/cm3

熔點(diǎn)

216~217℃

沸點(diǎn)

424.0±18.0 °C

溶解性

400g/L (20 oC)

危險性

安全術(shù)語

S22、S24/25

閃點(diǎn)

225.4℃

概念簡述

嘌呤是由密啶環(huán)和咪唑環(huán)稠合而成的雜環(huán)。嘌呤雜環(huán)存在于蛋白質(zhì)和核酸中，在生命過程中起著非常重要的作用，是一種必須的生物活性物質(zhì)，能促進(jìn)機(jī)體的蛋白質(zhì)和DNA的合成，同時也是一種代謝中間產(chǎn)物，例如，核酸中的兩種堿基，腺嘌呤和鳥嘌呤都是嘌呤衍生物的一種。嘌呤衍生物在自然界中是非常常見的，比如咖啡因（Caffeine）、茶堿（Theophylline）和可可堿（Theobromine）等都含有嘌呤環(huán)系。

結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

分子結(jié)構(gòu)

嘌呤的稠合方式為咪唑并[4,5-d]嘧啶，由于有咪唑環(huán)，嘌呤環(huán)存在著互變異構(gòu)現(xiàn)象，有7H-嘌呤、9H-嘌呤兩種互變異構(gòu)體，在生物體中9H-嘌呤占優(yōu)勢，藥物中7H-嘌呤占優(yōu)勢。

性質(zhì)

嘌呤是無色晶體，沸點(diǎn)216~217℃，能夠在水和乙醇中溶解，但在無極性的有機(jī)溶劑中不易溶解。嘌呤是弱酸或弱堿性的，因此可以與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿形成鹽。它的水溶液是中性的，自然界中沒有純嘌呤環(huán)，在動物和植物身上普遍含有大量的嘌呤類化合物。

嘌呤的酸性大于咪唑，堿性大于嘧啶，但由于嘧啶環(huán)對咪唑環(huán)的電子吸附作用較強(qiáng)，提高了咪唑環(huán)氮上氫的酸性，降低了堿性，故嘌呤的酸性比咪唑弱得多。嘌呤環(huán)中存在一種封閉的共軛結(jié)構(gòu)，具有芳香性，但因其上含有許多高電負(fù)性的氮原子，使其上的電子云團(tuán)濃度大幅下降，因此，很少能使其產(chǎn)生親電性的替代，而更易于產(chǎn)生親核性的替代。

重要生理功能

（1）核酸分子的組成部分。嘌呤是一種重要的生物活性物質(zhì)，是核酸的重要成分，和密啶核苷酸一起構(gòu)成核酸分子生物基本結(jié)構(gòu)單元。

（2）重要的能源物質(zhì)。ATP（三磷酸腺苷）、ADP（二磷酸腺苷）都是細(xì)胞的主要能量形式，在生物體新陳代謝中扮演著非常關(guān)鍵的角色。

（3）重要的信使分子。環(huán)磷酸腺苷和環(huán)磷酸鳥苷是重要的第二信使分子，在許多細(xì)胞膜受體激素的影響下，充當(dāng)中介作用。

（4）某些活性基團(tuán)的載體。S-腺苷甲硫氨酸是甲硫氨酸循環(huán)中的重要中間活性代謝物，在密啶的合成中起重要作用。

（5）參與組成某些輔酶。許多主要的輔助酶都是由腺核苷構(gòu)成的，比如輔酶A、輔酶Ⅰ、Ⅱ和黃素腺嘌呤輔酶等，這些輔酶在機(jī)體的重要物質(zhì)代謝中起重要作用。

人體中的嘌呤來源

含嘌呤的食物

食品中的核酸大部分都是以核蛋白的形態(tài)出現(xiàn)，消化過程中被胃酸分解成蛋白質(zhì)和核酸。在小腸內(nèi)，由腸液和胰液中的核酸酶催化作用，使其逐漸水解形成單核苷酸。單核苷酸和核苷都能被細(xì)胞吸收，而大部分的核苷則會在細(xì)胞中繼續(xù)被水解，產(chǎn)生自由的堿基和核糖。堿基也會被進(jìn)一步的氧化，最后形成一種被稱為尿酸的物質(zhì)。食物來源的嘌呤主要是產(chǎn)生大量的尿酸，占體內(nèi)嘌呤來源的極小比例。

細(xì)胞自行合成

機(jī)體中的各個重要生理功能所需的嘌呤堿基主要由人體內(nèi)細(xì)胞通過多種途徑自行合成，并以此為嘌呤主要來源。人體內(nèi)的嘌呤合成有兩種途徑，即從頭合成途徑和補(bǔ)救合成途徑。同時，人體內(nèi)嘌呤的合成是以合成嘌呤核苷酸的方式進(jìn)行的，而并非先合成單一的嘌呤堿基，再與磷酸核糖連接。

合成相關(guān)

嘌呤是一種有機(jī)合成中間體，作為一種重要的化學(xué)原料，其市場需求巨大，嘌呤在合成嘌呤核苷酸的途徑中產(chǎn)生，除自然界中生物體內(nèi)含有嘌呤外，在實(shí)驗(yàn)室中也可以用人工合成的方式獲得相應(yīng)的嘌呤類物質(zhì)。

甲酰胺合成法

在特定的反應(yīng)條件下，甲酰胺是合成嘌呤和嘧啶衍生物的一種可能的前生物底物，并且在提高產(chǎn)率和改變反應(yīng)產(chǎn)物分布方面可能發(fā)揮了主要作用。研究表明，當(dāng)在高溫下處理時，純甲酰胺可以直接合成嘌呤。例如在碳酸鈣和不同的無機(jī)氧化物，即二氧化硅、鋁、高嶺土和沸石（Y型）的存在下，以這些物質(zhì)為催化劑，利用純甲酰胺可以進(jìn)行天然嘌呤、腺嘌呤、胞嘧啶和4(3H)-嘧啶酮的合成。在基于氰化氫（HCN）的化學(xué)合成方案中，甲酰胺也是合成核堿的潛在添加劑。

氰化氫合成法

氰化氫溶液中發(fā)生聚合反應(yīng)得到的中間體包括一個非常活潑的三聚體，氨基咪唑，以及一個相對穩(wěn)定的四聚體，二氨基馬來腈。再將二氨基馬來腈通過光化學(xué)重排或與甲脒反應(yīng)轉(zhuǎn)化為4-氨基咪唑-5-甲腈及相關(guān)化合物，通過一系列化學(xué)處理，這些咪唑衍生物很容易轉(zhuǎn)化為嘌呤及其相關(guān)衍生物，包括腺嘌呤，鳥嘌呤和次黃嘌呤等。利用氰化氫溶液進(jìn)行的嘌呤合成反應(yīng)中，生成甲酰胺和甲酸的水解是一級反應(yīng)，而生成C-C鍵的聚合反應(yīng)是二級反應(yīng)，這部分反應(yīng)對合成嘌呤有著重要作用。為了得到更多的嘌呤相關(guān)產(chǎn)物，應(yīng)該在pH值為 8~9，溫度為 0~60℃ 的條件下進(jìn)行反應(yīng)，并通過濃縮氰化氫水溶液，有效促進(jìn)聚合反應(yīng)。

分解代謝

腺嘌呤需要在酶作用下，脫去氨基成為次黃嘌呤核苷，再受核苷磷酸化酶催化分解成核糖-1-磷酸和次黃嘌呤。次黃嘌呤在酶的催化下，先氧化成黃嘌呤，然后氧化成尿酸，鳥嘌呤會脫氨生成黃嘌呤，而黃嘌呤則會被氧化為尿酸。

肝臟、小腸和腎臟是人體內(nèi)嘌呤代謝的主要部位，最終產(chǎn)物是尿酸。在部分哺乳動物中，尿酸被進(jìn)一步氧化成尿囊素。植物體內(nèi)嘌呤分解主要發(fā)生在衰老葉片和儲藏胚乳的組織內(nèi)。微生物分解嘌呤最終生成氨、二氧化碳以及一些有機(jī)酸。

重要衍生物

尿酸

尿酸（2,6,8-三羥基嘌呤）存在于部分動物排泄物中，在人類體內(nèi)也含有少量，有如右圖互變異構(gòu)體。尿酸為白色晶體，在水中不易溶解，呈微酸性，可與酸或堿性形成鹽類。尿酸是一種通過尿液排泄出來的嘌呤類化合物，當(dāng)人體的嘌呤代謝出現(xiàn)異常時，血液和尿液中的尿酸值升高，其濃度過高時，會在關(guān)節(jié)處沉淀。

黃嘌呤

黃嘌呤（2,6-二羥基-7H-嘌呤）有兩種互變異構(gòu)形式，衍生物通常以酮的方式出現(xiàn)，主要見于茶葉、動物體內(nèi)等。黃嘌呤是一種難溶解于水中的淺黃色粉末，同時具有酸性和堿性，其甲基衍生物在自然界中分布很廣，由CH₃代替氮原子上的氫，產(chǎn)生了三個衍生物：咖啡堿、茶堿、可可堿。

腺嘌呤和鳥嘌呤

腺嘌呤（6-氨基嘌呤）是一種熔點(diǎn)為261-263℃的白色晶體狀粉末，溶解于沸水及氫氧化鈉溶液中，在稀鹽酸中微溶解，不溶于三氯甲烷和乙醇，存在于茶葉和甜菜汁等食物中。其主要成份為 DNA中的一種，可促進(jìn)白細(xì)胞增殖，提高白細(xì)胞數(shù)量。其為核酸的主要成分之一，參與基因合成，可促進(jìn)白細(xì)胞增殖，提高白細(xì)胞數(shù)量。

鳥嘌呤（2-氨基-6-羥基嘌呤）是一種白色晶體或非晶體狀的粉末，在氨水、堿和稀酸水中易于溶解，在酒精和乙醚中微溶，在水中不溶解，在360℃左右時會發(fā)生降解。它是構(gòu)成核酸的一個堿基，與腺嘌呤一起出現(xiàn)于遺傳物質(zhì)DNA和RNA中，起著非常關(guān)鍵的生理作用。腺嘌呤和鳥嘌呤都具有互異構(gòu)型，且由穩(wěn)定的酮式為主要的結(jié)構(gòu)。

食物中的嘌呤含量

嘌呤含量分類

根據(jù)食物嘌呤含量不同，將食物分為四類。

類別	含義（嘌呤含量）	分類依據(jù)（每100g食品）
低嘌呤食物	很少	嘌呤含量<25mg
中低嘌呤食物	較少	嘌呤含量在30~75mg之間
中高嘌呤食物	較高	嘌呤含量在75~150mg之間
超高嘌呤食物	極高	嘌呤含量>150mg

食物嘌呤等級表

以下是部分日常生活中的常見食品每百克嘌呤含量，單位以毫克表示，含量從左邊到右邊，從上面到下面依次增大。

主食類（部分）
牛奶	1.4	皮蛋白	2.0	紅薯	2.4	雞蛋黃	2.6
荸薺	2.6	鴨蛋黃	3.2	土豆	3.6	鴨蛋白	3.4
雞蛋白	3.7	樹薯粉	6.0	皮蛋黃	6.6	小米	7.3
冬粉	7.8	玉米	9.4	高粱	9.7	芋頭	10.1
動物肉類（部分）
豬血	11.8	豬皮	29.8	火腿	55.0	豬心	65.3
豬腦	66.3	牛肚	79.0	鴿子	80.0	牛肉	83.7
兔肉	107.6	羊肉	111.5	鴨腸	121.0	瘦豬肉	122.5
雞心	125.0	豬肚	132.4	豬腰子	132.6	豬肉	132.6
水果干果類（部分）
杏子	0.1	石榴	0.8	鳳梨	0.9	菠蘿	0.9
葡萄	0.9	蘋果	0.9	梨	1.1	西瓜	1.1
香蕉	1.2	桃子	1.3	枇杷	1.3	楊桃	1.4
蓮蓬	1.5	木瓜	1.6	芒果	2.0	橙子	3.0
水產(chǎn)類（部分）
海參	4.2	海蜇皮	9.3	桂魚	24.0	金槍魚	60.0
魚丸	63.2	鮭魚	70.0	鱸魚	70.0	鯊魚皮	73.2
螃蟹	81.6	烏賊	89.8	鱔魚	92.8	鱈魚	109.0
旗魚	109.8	魚翅	110.6	鮑魚	112.4	鰻魚	113.1
蔬菜類（部分）
冬瓜	2.8	南瓜	2.8	洋蔥	3.5	番茄	4.2
姜	5.3	葫蘆	7.2	蘿卜	7.5	胡瓜	8.2
酸菜類	8.6	腌菜類	8.6	莧菜	8.7	蔥頭	8.7
青椒	8.7	蒜頭	8.7	黑木耳	8.8	胡蘿卜	8.9
佐料類（部分）
蜂蜜	1.2	米醋	1.5	糯米醋	1.5	果醬	1.9
番茄醬	3.0	粉絲	3.8	冬瓜糖	7.1	味精	12.3
醬油	25.0	枸杞	31.7	味噌	34.3	蓮子	40.9
黑芝麻	57.0	白芝麻	89.5	銀耳	98.9	白木	98.9

嘌呤含量分布規(guī)律

植物性食品嘌呤含量明顯低于動物性食物，嘌呤含量較高的植物性食物主要為干豆、菌菇等。動物內(nèi)臟及水分含量低的食物中，嘌呤含量顯著增高。牲畜體內(nèi)的嘌呤含量以豬肝臟為最多，而在禽類肝臟中以鴨肝臟為最多。與肉類和肉制品類相比，海鮮類產(chǎn)品的嘌呤水平較高，在貝殼和蝦類中食品，其嘌呤的水平顯著提高高于魚蟹類。

健康危害

高尿酸血癥

尿酸是人體內(nèi)嘌呤代謝的最終產(chǎn)物，主要由細(xì)胞代謝分解及食物中的嘌呤經(jīng)酶的作用分解而來。過多攝入或合成嘌呤將加速其分解過程，導(dǎo)致尿酸在血液中含量增加，若血尿酸濃度大于規(guī)定數(shù)值，被稱為高尿酸血癥，這是由于體內(nèi)嘌呤代謝紊亂所導(dǎo)致的。

痛風(fēng)

高尿酸血癥并不等同于痛風(fēng)，因?yàn)閭€體的不同，盡管體內(nèi)的尿酸值出現(xiàn)不正常的增高現(xiàn)象，但是它并不會導(dǎo)致痛風(fēng)或其它的癥狀。只有出現(xiàn)尿酸鹽結(jié)晶沉積、關(guān)節(jié)炎或腎病、腎結(jié)石時，才能認(rèn)為患上痛風(fēng)癥。痛風(fēng)與人體的嘌呤代謝失調(diào)有關(guān)，尿酸的濃度超出了人體的溶解度，尿酸鈉鹽就會析出、沉淀在關(guān)節(jié)腔中，引起關(guān)節(jié)的炎癥。