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氰苷（具有α-羥基腈的苷）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-18

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氰苷

具有α-羥基腈的苷

氰苷主要指具有α-羥基腈的苷。這種苷在不同條件下易被稀酸和酶催化水解，生成的苷元α-羥基腈很不穩定，立即分解為醛（酮）和氫氰酸；而在濃酸作用下苷元中的-CN基易氧化成-COOH基；若在堿性條件下，苷元容易發(fā)生異構化而生成α-羥基羧酸鹽。氰苷的代表化合物是苦杏仁中的苦杏仁苷。屬于氰苷的實(shí)例還有亞麻氰苷、百脈根苷、垂盆草苷。

基本信息

中文名	氰苷
外文名	Cyanophoric glycoside
水溶性	易溶于水
應用	用于平喘鎮咳等藥物
定義	具有α-羥基腈的苷
特性	易被稀酸和酶催化水解
味道	微苦

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化學(xué)特性

氰苷一般味苦，易溶于水、醇；極易被酸或同存于同種植物中的酶所水解。這是通過(guò)加工處理去除與降低氰苷毒性的化學(xué)基礎。氰苷分解的最后產(chǎn)物是糖類(lèi)、醛酮和氫氰酸（HCN），HCN沸點(diǎn)26℃，極易揮發(fā)散失。少量HCN具鎮靜作用，能麻痹咳嗽中樞，顯鎮咳功效。這是杏仁等中藥平喘鎮咳作用的依據。但大量的HCN進(jìn)人體內則發(fā)生中毒危險。

產(chǎn)毒機制

氰苷本身并沒(méi)有毒性，但氰苷可以在β-葡萄糖苷酶的作用下水解生成糖和對應的羥基腈，羥基腈化合物可以自發(fā)或經(jīng)α-羥基腈裂解酶的作用下生成氫氰酸和醛酮化合物，所以氰苷的毒性主要通過(guò)HCN和醛酮化合物產(chǎn)生。例如亞麻苦苷生成氰化物是一個(gè)兩步的過(guò)程，首先是亞麻苦苷去糖基化生成丙酮氰醇，再分解成丙酮和氫氰酸，這些反應是是β-葡萄糖苷酶和α-羥基腈裂解酶催化的。

由于氰醇可以通過(guò)酶或自發(fā)水解，故常認為β-葡萄糖苷酶的酶解速率是限速步驟。少量氫氰酸可以麻痹咳嗽中樞，體現平喘鎮咳等效果；大量的氫氰酸如果被吸收后，氰根離子能夠迅速與氧化型細胞色素氧化酶中的三價(jià)鐵離子結合，使其無(wú)法還原成二價(jià)鐵離子，使細胞不能再利用血液中的氧而迅速窒息，最終導致呼吸麻痹死亡。氰化物系劇毒物質(zhì)，人體口服氰化物的急性中毒劑量為0.5～3.5mg/kg。

氰苷類(lèi)植物在正常情況下，氰苷和酶存在于的不同細胞中，無(wú)法生成氫氰酸，故不存在毒性。但當植物被動(dòng)物采食咀嚼后，植物組織遭到破壞，氰苷與酶接觸而產(chǎn)生HCN，導致動(dòng)物中毒，這便是食用氰苷類(lèi)植物中毒的原因，屬于植物自身的防御機制。人的腸道細菌中也存在糖苷酶活性，所以即使氰苷類(lèi)植物經(jīng)過(guò)滅酶處理，大量的攝入也可能引起氰化物中毒。

中毒癥狀

氰苷中毒的臨床表現與氰化物中毒相似，中毒的嚴重程度和氰化物的劑量有關(guān)，輕度中毒者出現惡心、嘔吐、腹痛等癥狀。中毒重者，呼吸加快加深、心律不齊、脈搏加快、抽搐昏迷，最后意識喪失，呼吸衰竭而死亡。在一些以木薯為主食的非洲和南美地區，慢性中毒現象也比較常見(jiàn)，如熱帶性弱視，熱帶神經(jīng)性共濟失調癥等。

輕度中毒者出現惡心、嘔吐，腹痛頭痛，心悸頭暈，倦睡無(wú)力。中毒較重者，呼吸先頻促后緩慢而深長(cháng)，面色蒼白，出汗抽搐。重癥者，中樞神經(jīng)先興奮后抑制，呼吸困難，躁動(dòng)不安，瞳孔散大，對光反應遲鈍或消失，昏迷或抽搐，出現休克或呼吸循環(huán)衰竭而死亡。

解毒方法

亞硝酸戊酯和亞硝酸鈉可令部分血紅蛋白（20%～30%）變?yōu)楦哞F血紅蛋白，后者與游離態(tài)氰基或結合態(tài)氰基（已與細胞色素氧化酶中Fe結合的氰基）的親和力很大，并與之結合生成氰化高鐵血紅蛋白，恢復細胞色素氧化酶的功能。但氰化高鐵血紅蛋白不穩定，容易再度游離出氰基而產(chǎn)生毒害。亞硝酸鈉在轉硫酶作用下生成的硫可與游離氰基結合生成無(wú)毒的硫氰酸鹽經(jīng)尿排出。其它如硫代硫酸鈉、硫酸亞鐵等都有類(lèi)似的解毒功能。

處理急性氰化物中毒時(shí)，首先讓病人立刻口服亞硝酸酯（亞硝酸戊酯）或亞硝酸鹽，可使人體中20%～30%的血紅蛋白變?yōu)楦哞F血紅蛋白，后者與氰基的親和力更大，可以與細胞色素氧化酶中結合的氰基結合，生成氰化高鐵血紅蛋白，使細胞色素氧化酶免受抑制，恢復酶的活性。但氰化高鐵血紅蛋白不穩定，容易在數分鐘內再游離出氰基，故需迅速給予硫代硫酸鹽等解毒劑，使氰離子轉變?yōu)榈投镜?/span>硫氰化物從尿中排出。

氰苷類(lèi)化合物

氰苷類(lèi)化合物是指由氰醇衍生物的羥基和糖縮合形成的糖苷，屬于植物的次生代謝產(chǎn)物，已經(jīng)在菊科、豆科、亞麻科和薔薇科等2500多種種屬中發(fā)現。目前常見(jiàn)的氰苷大多具有相同的骨架結構，根據氰醇衍生物上的取代基不同可分為脂肪族和芳香族兩類(lèi)。

氰苷有很多都被人們所熟知，如苦杏仁苷、亞麻苦苷、蜀黍苷等。一種種屬植物一般只含有1或2種氰苷，比如禾本科（蜀黍苷），菊科（亞麻苦苷），水龍骨科（野櫻苷和蠶豆氰苷），薔薇科（苦杏仁甙和野櫻苷）。

定義

氰苷類(lèi)化合物是指由氰醇衍生物的羥基和糖縮合形成的糖苷，屬于植物的次生代謝產(chǎn)物。氰苷有很多都被人們所熟知，如苦杏仁苷、亞麻苦苷、蜀黍苷等。其中，亞麻苦苷和百脈根苷在菊科、大戟科、亞麻科、罌粟科和豆科植物中都已經(jīng)被證實(shí)存在，野櫻苷在水龍骨科、桃金娘科、薔薇科、虎耳草科、玄參科和苦檻藍科六個(gè)家族中被發(fā)現，接骨木苷在忍冬科、含羞草科、木犀科存在，蠶豆氰苷發(fā)現于水龍骨科和豆科，而苦杏仁苷僅在薔薇科中被發(fā)現。總結發(fā)現，這些植物中既有雙子葉植物綱，也有單子葉植物綱，但大部分是屬于雙子葉植物綱，目前還沒(méi)有證據顯示氰苷化合物與植物的分類(lèi)的有關(guān)。

氰苷通過(guò)C標記技術(shù)發(fā)現，高粱屬中的蜀黍苷是由酪氨酸水解而來(lái)的，其它氰苷也得到了相同的結果，證實(shí)氰苷的生物前體為各種α-氨基酸，亞麻苦苷、百脈根苷分別對應著(zhù)纈氨酸和異亮氨酸，而野櫻苷、苦杏仁苷和接骨木苷則是由苯丙氨酸的轉變而來(lái)。氰苷生物合成過(guò)程中涉及3大類(lèi)酶，分別屬于CYP79和CYP71家族的兩種細胞色素CYP450及葡萄糖轉移酶。在生成氰苷步驟中首先通過(guò)細胞色素P450，將α-氨基酸羥基化形成N-羥基氨基酸，然后形成醛肟，進(jìn)一步形成腈，最后一步是由糖基轉移酶催化的半氰醇的糖基化反應生成氰苷。

分布

很多重要的經(jīng)濟作物中都含有氰苷，比如木薯（亞麻苦苷）、高粱屬（蜀黍苷）、薔薇科（苦杏仁苷）、百脈根（百脈根苷）等，這些植物在服用之前如果處理不當，很有可能發(fā)生中毒事件。

木薯原生長(cháng)于美洲中南部，于17世紀傳入非洲。木薯由于其根莖部的高淀粉含量，且能在貧瘠的土地上生長(cháng)及抗病蟲(chóng)能力較強，所以在許多地區作為主要糧食作物，在亞熱帶和熱帶被廣泛的種植。木薯中氰苷主要是百脈根苷和亞麻苦苷，氰苷本身不含有毒性，但木薯加工過(guò)程中，當根部組織被破壞時(shí)，會(huì )釋放內源性酶，在潮濕和常溫的環(huán)境中，亞麻苦苷會(huì )被酶分解生成氰醇，該化合物會(huì )在一定條件下生成HCN。盡管日曬，浸泡，水煮等加工過(guò)程可以去除80%～95%的氰苷化合物，但仍有一部分會(huì )留存在食物中。如果長(cháng)期食用，會(huì )對人的健康造成危害。

薔薇科的許多植物，如蘋(píng)果、杏和桃等，其內核中氰苷為苦杏仁苷，含量甚至可以達到6%，而果肉中氰苷的含量較低，僅0.001%～0.01%。苦杏仁苷由龍膽二糖和扁桃腈組成，屬于二糖氰苷。同樣，在果核中也存在分解苦杏仁苷的酶，潮濕的果核被碾碎后，苦杏仁苷就會(huì )在內源性酶的作用下，裂解掉末端的糖基，生成單糖氰苷野櫻苷，進(jìn)而酶解生成扁桃腈，而扁桃腈會(huì )自發(fā)或經(jīng)羥基腈裂解酶產(chǎn)生氫氰酸，而在人類(lèi)的胃腸道細胞中同樣也具有酶的活性，所以當誤服該類(lèi)內核時(shí)也會(huì )在體內酶解生成氫氰酸，有可能導致中毒。

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