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L-苯丙氨酸（必需氨基酸之一）

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L-苯丙氨酸

必需氨基酸之一

L-苯丙氨酸（英文名：L-Phenylalanine）為無(wú)色至白色片狀晶體或白色結晶性粉末，是一種營(yíng)養增補劑，是必需氨基酸之一。在體內大部分經(jīng)苯丙氨酸羥化酶催化作用氧化成酪氨酸，并與酪氨酸一起合成重要的神經(jīng)遞質(zhì)和激素，參與機體糖代謝和脂肪代謝。

基本信息

中文名	L-苯丙氨酸
外文名	L-Phenylalanine
外觀(guān)	白色結晶粉末
分子式	C9H11NO2
純度	≥99%

展開(kāi)

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)：270-275℃

沸點(diǎn)：329.5 °C at 760 mmHg

閃點(diǎn)：153.1 °C

密度：1.29

水溶性：1-5 g/100 mL at 25℃

一般性狀

無(wú)色至白色片狀晶體或白色結晶性粉末。略有特殊氣味和苦味。在受熱、光照、空氣中穩定。

主要用途

營(yíng)養增補劑。必需氨基酸之一。在大多數食品的蛋白質(zhì)中幾乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除強化苯丙氨酸外，與糖類(lèi)起氨基-羰基反應，可改善食品的香味。

功用：L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑-甜味劑阿斯巴甜（Aspartame）的主原料，人體必需氨基酸之一，在醫藥行業(yè)主要用于氨基酸輸液和氨基酸類(lèi)藥物。L-苯丙氨酸是人體不能合成的一種必需氨基酸。食品工業(yè)上主要用作食品甜味劑阿斯巴甜的合成原料；也可作為營(yíng)養增補劑。

生化研究。配制培養基。營(yíng)養學(xué)研究。

L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作營(yíng)養強化劑、氨基酸輸液和復合氨基酸制劑的成分。該品是多種抗癌藥物及二肽甜味的原料。

氨基酸類(lèi)藥。用于氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑及營(yíng)養強化劑，大量用于合成新型甜味劑天冬甜素（L-天冬氨酸、L- 苯丙氨酸結合的二肽甲酯）

是合成阿斯巴甜的主要原料。

注意事項

可影響甲狀腺激素和毛發(fā)、皮膚的黑色素。最低需求量（mg/kg.d）：成年男子31，幼兒169.

推薦用量

1.占食品中總蛋白量的5.8%。

2.FEMA（mg/kg）：焙烤食品110；冷凍乳品60.0；肉制品10.0；軟糖268；明膠、布丁60.0；乳制品66.0；調味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司220。

鑒定試驗

（1）取本品的水溶液（1→1，000）5mL，加重鉻酸鉀溶液(1→1,000)1mL煮沸，產(chǎn)生特有的臭氣②。

（2）取本品水溶液（1→1，000）5mL，加茚三酮試液1mL，加熱3min，呈現紅紫~藍紫色。

（3）取本品10mg，加硝酸鉀0.5g及硫酸2mL，水浴加熱20min后，加鹽酸羥胺溶液（1→10）5mL，在冰水中放置10min冷卻后，立即加40%氫氧化鈉溶液8mL，放置，呈現紅紫色③。

純度試驗

（1）溶解性將本品0.2g溶于20mL水中，無(wú)色，其濁度應在透明以下。

（2）酸堿性本品水溶液（1→100）的pH值用玻璃電極法測定必須是5.4~6.0④。

（3）比旋光度本品在105℃干燥3h后，精確稱(chēng)量約1g，溶在水中至50mL，測定此液旋光度必須是 =-33~-35℃。

（4）氯化物取本品0.5g，進(jìn)行氯化物的常規試驗，其量在0.01mol/L鹽酸0.3mL對應量以下⑤。

（5）銨鹽按“L-天門(mén)冬氨酸鈉”的純度試驗（5）進(jìn)行，但氨標準溶液用2mL⑥。

（6）砷取本品0.5g，加2mol/L鹽酸10mL，作為檢液進(jìn)行砷的常規試驗，應符合要求⑦。

（7）重金屬取本品1g，加稀醋酸2mL及水40mL溶解，作為檢液進(jìn)行重金屬的常規試驗，其量必須在0.002%以下⑧。

（8）其它氨基酸按“L-天門(mén)冬氨酸鈉”的純度試驗（8）進(jìn)行⑨。

4．干燥失重

本品在105℃干燥3h，失重應在0.3%以下。

5．強熱殘留物

本品的強熱殘留物應在0.1%以下。

6．定量法

本品在105℃干燥3h后，精確稱(chēng)量約0.3g，以下按“DL-丙氨酸”的定量法進(jìn)行。

0.1mol/L高氯酸溶液1mL=16.52mg C9H11NO2

溫度	0℃	20℃	40℃	60℃	80℃	100℃
溶解度	1.98	2.74	3.77	5.20	7.18	9.90

注解

①本品對水的溶解度（g/dL）如上：

②苯丙氨酸用重酪酸鉀氧化，引起脫氨、脫碳酸生成苯乙醛。此物有風(fēng)信子樣的香氣，故可用于鑒別苯丙氨酸。

③將苯丙氨酸硝基化在堿性條件下與羥胺作用使其發(fā)色。可用作定量法（→定量）。

④本品的解離常數pKCOOH=1.83 pKNH3+=9.13，pI=5.48。

⑤Cl的限量是0.021%。

⑥NH4的限量是0.02%。

⑦As2O3的限量是2ppm。

⑧Pb的限量是20ppm。

⑨在本條件下苯丙氨酸的Rf值約0.61。其它的氨基酸的檢測界限，在酸性、中性氨基酸中大約是0.05~0.1μg。

生產(chǎn)方法

L-苯丙氨酸的制備方法很多，有蛋白質(zhì)水解提取法，直接發(fā)酵法，化學(xué)合成等。化學(xué)合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。

苯甲醛法

以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸，然后催化加氫還原，得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后經(jīng)氨基酰化酶水解，可拆分生成L-苯丙氨酸。

利用氨基酰化酶的專(zhuān)一性，只水解Ac-L-phe的酰氨鍵，生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。然后根據L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同進(jìn)行分離。而分離出的Ac-D-phe又可經(jīng)消旋化生成Ac-DL-phe。再一次重復水解、分離。依次類(lèi)推，可將Ac-DL-phe全部轉化為L(cháng)-phe。

固定化氨基酰化酶的制備將DEAE-sephadexa-50放入去離子水中充分浸泡后，再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分攪拌處理30min。然后用去離子水洗至中性，最后分別用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸緩沖液處理1-2h, 濾干，備用。取經(jīng)培養40-50h 的米曲擴大曲，用其6倍量的支離子水分2次提取，提取液用2mol/L的NaOH溶液調pH至6.7-7.0。然后按100L酶液和1kg濕DEAE-sephadex A-50的比例混合，于0-4℃攪拌吸附4-5h后，過(guò)濾取DEAE-sephadexA-50, 并分別用去離子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸緩沖液洗滌3-4次。過(guò)濾得固定化氨基酰化酶，加1%甲苯放入冷庫中貯存備用。

酶水解在1000L水解罐中，加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe鈉鹽溶液，再逐步加入6mol/L的HCl調溶液pH至6.7-7.0，再加入15-20kg固定化氨基酰化酶，維持50℃約4h進(jìn)行酶選擇性水解反應后，過(guò)濾取濾液，得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。

分離將酶水解液用6mol/L的HCl調pH至4.8-5.1, 減壓濃縮至35L左右，并將其放置于0℃結晶過(guò)夜，過(guò)濾取結晶，用10L冷乙醇洗滌，于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品，濾液和洗滌液合并，減壓濃縮至20L左右，得Ac-D-phe溶液，待外消旋化后再重復進(jìn)行酶水解、分離。

Ac-D-phe的外消旋化將Ac-D-phe溶液60L，加入100L反應罐中，加入醋酐18.5L, 在25-45℃，攪拌30min, 冷卻放置6h。再用濃HCl調pH值至1.5-2.0, 5℃結晶過(guò)夜，過(guò)濾取結晶，水洗，濾干40℃真空干燥，得Ac-DL-phe。

精制在100L反應罐中，加入5kg L-phe粗品，加50L去離子水，加熱至100℃，攪拌使其全溶，再加入藥用活性炭0.25kg, 攪拌脫色半小時(shí)后，趁熱過(guò)濾，濾液移入200L結晶罐中，冷卻至40℃，加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl調pH至5.48，于0℃結晶過(guò)夜，過(guò)濾取結晶，用95%乙醇洗滌，抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。

苯乙醛法

適用Bucherer反應，生成苯甲基乙內酰脲，然后堿性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。

將DL-phe與醋酐作用生成Ac-DL-phe后，按上述方法進(jìn)行拆分，可得L-phe。

蛋白質(zhì)水解提取法

合成法制備苯丙氨酸的收率低，通常從天然產(chǎn)物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脫色樹(shù)脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸轉變?yōu)?,5-二溴苯磺酸鹽，然后利用溶解度的差異，從亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分離出來(lái)的方法。

性質(zhì)與穩定性

1. 溶于水，微溶于乙醇、乙醚。味略苦，干燥狀態(tài)在空氣中穩定，具有左旋光活性，是人體必需的8種氨基酸之一

2.吸入、食入及接觸有害。如誤服本品，誤服者有意識未發(fā)生痙攣，可使其飲1～2杯水以稀釋?zhuān)缓罅⒓此歪t院。應穿戴防護用具。

3. 存在于煙葉、煙氣中。

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