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安賽蜜
環(huán)狀有機分子，一種人工合成甜味劑
安賽蜜的結(jié)構(gòu)式
安賽蜜（Acesulfame potassium），化學(xué)名乙酰磺胺酸鉀，簡稱AK糖，有機化合物，分子式為C?H?KNO?S，呈環(huán)狀結(jié)構(gòu)，是一種可用于食品加工的非營養(yǎng)型人工合成甜味劑。外觀為白色無味固體，結(jié)晶粉末，甜度為蔗糖的200倍。極易溶于水，微溶于乙醇，溶于苯，氯仿。在空氣中不吸潮，穩(wěn)定性較高。在工業(yè)生產(chǎn)中常用氨基磺酸-三氧化硫法制備安賽蜜。安賽蜜具有甜度高、不產(chǎn)熱量、口感好、協(xié)同性好等優(yōu)點，被用作飲料、食品的甜味劑。安賽蜜已被視為一類新型有機污染物而得到關(guān)注。
基本信息
中文名
安賽蜜
英文名
Acesulfame potassium
別名
AK糖
拼音
ān sài mì
CAS編號
55589-62-3
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?KNO?S
結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
201.24 g/mol
外觀
白色結(jié)晶性粉末
氣味
無味
密度
1.83 g/cm3
熔點
225 °C
溶解性
易溶于水，微溶與乙醇
log P
-1.33
蒸氣壓
9.03X10-6 mm Hg 25 °C
發(fā)現(xiàn)及應(yīng)用歷史
1967年，德國Hoechst AG實驗室的德國人卡爾克勞斯（K.Clauss）和哈拉爾吉森（H.Jensen）為了合成一種同時含有氧、硫和氮原子的雜環(huán)化合物——氧雜噻嗪（氧、硫、氮雜苯）時，得到了5，6-二甲基-1，2，3-氧雜噻嗪-4（3H）-酮-2，2-二氧化物，當(dāng)他為了拿起一張紙，無意間添了沾有這種物質(zhì)的手指，發(fā)現(xiàn)他是甜的。卡爾克勞斯發(fā)現(xiàn)許多和糖精具有類似結(jié)構(gòu)的化合物，只要存在這一基本雜環(huán)母核，就會有不同程度的甜味，其環(huán)上5、6位置的各種不同取代基團對甜度和甜味質(zhì)量有明顯的影響。所有的二氫氧硫氮雜環(huán)二氧化物，即使環(huán)上沒有任何取代基團，也帶有不同程度的甜味，其中帶短鏈烷基的化合物甜度最大。對各種不同的二氫氧硫雜環(huán)二氧化物的味覺評價認為，環(huán)上不同的取代基團不僅僅對其甜度而且對其甜味的純正性均有明顯的影響。他們將雙乙烯酮和氨基磺酸（H?NSO?OH）反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，再和三氧化硫反應(yīng)時即得到環(huán)狀的乙酰磺胺酸，把它用氧化鉀中和后，即得到安賽蜜。
1982年，聯(lián)合國FAO/WHO聯(lián)合食品添加劑專家委員會同意安賽蜜用作A級食品添加劑。
1988年，美國食品和藥物管理局（FDA）批準在食品中使用安賽蜜，規(guī)定日攝入量（ADI）為0~15 mg/kg。1998年FDA批準安賽蜜在飲料、口香糖、布丁、無奶酪食品等中使用。全球多個國家已批準安賽蜜用于食品，飲料，餐桌調(diào)味料及醫(yī)藥等領(lǐng)域中。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
安賽蜜外觀為白色結(jié)晶性粉末，無味，在較高濃度下，可檢測到苦味和金屬味。甜度為蔗糖的200倍，呈味性質(zhì)與糖精相似。密度1.83 g/cm3，熔點123-123.5 °C，沸點332.7±25.0 °C（標準大氣壓下），安賽蜜極易溶于水，溶解度為270 g/L（20°C時），微溶于乙醇，在無水乙醇中的溶解度為1 g/L（20°C時）。溶于苯，氯仿。油水分離系數(shù)logP=-1.33，安賽蜜在25 °C時蒸氣壓為9.03X10-6 mm Hg，亨利定律常數(shù)為9.63X10-9 atm-cu m/mol。
化學(xué)性質(zhì)
安賽蜜穩(wěn)定性較高，可以進行巴氏殺菌，不吸濕。當(dāng)加熱到分解時，會釋放出有毒氣體；被排放到環(huán)境中后，會進行自然光解。安賽蜜不含熱量，在人體內(nèi)不參與代謝、不被人體吸收，24h內(nèi)可完全排出體外。可單獨使用，也能同其它甜味劑一起使用，有很強的協(xié)同效果。
制備方法
乙酰乙酰胺-N-磺酰氟法
由異氰酸氟磺酰（或異氰酸氯磺酰）與各種活性亞甲基化合物（包括炔、酮、β-二酮、β-酮酸、β-酮酯等）加成，再經(jīng)環(huán)化、成鹽過程制得，其中由叔丁基乙酰乙酸酯與異氰酸氟磺酰的加成反應(yīng)是唯一的具有實際用途的反應(yīng)。這兩種物質(zhì)反應(yīng)形成的中間產(chǎn)物α-（N-氟磺氨基甲酰基）-乙酰乙酸叔丁基酯即使在室溫下也很不穩(wěn)定，會釋放二氧化碳氣體和異丁烯，轉(zhuǎn)變成N-氟磺乙酰乙酸胺。
在KOH作用下，氟磺乙酰乙酸胺分解出氟化物，可環(huán)化成二氫氧硫氮雜環(huán)二氧化物。由于二氫氧硫氮雜環(huán)二氧化物酸性強，與KOH作用易生成鹽類，也可用NaOH或Ca(OH)?代替KOH生成相應(yīng)的鹽類產(chǎn)品。此法涉及到氟化物，具有較強腐蝕性，有污染環(huán)境的隱患，且原料來源苛刻，不利于工業(yè)生產(chǎn)。
乙酰乙酰胺-三氧化硫法
乙酰乙酰胺與兩倍以上的SO?在惰性溶劑中反應(yīng)，然后與KOH成鹽獲得安賽蜜。此法反應(yīng)條件比較苛刻。
氨基磺酸-三氧化硫法
以工業(yè)上易得的氨基磺酸、雙乙烯酮、三乙胺、三氧化硫、冰醋酸為原料，經(jīng)過乙酰乙酰化、環(huán)化、水解、成鹽4步反應(yīng)合成安賽蜜。使用堿性較強的鉀鹽（如KOH等）作為中和使用的堿，可以加快反應(yīng)速率。氨基磺酸-三氧化硫法原料來源廣，生產(chǎn)成本低，容易產(chǎn)生反應(yīng)，產(chǎn)量高、產(chǎn)品純度高、質(zhì)量好，在工業(yè)生產(chǎn)中常用此法制備安賽蜜。
應(yīng)用領(lǐng)域
甜味劑領(lǐng)域
- 飲料甜味劑
安賽蜜在溶液狀態(tài)下更具穩(wěn)定性；在放置過程中不會生成渾濁或者沉淀，也不會與其他成分反應(yīng)，容易配成高濃度糖漿或母液。單獨使用的話，飲料中只要含有800~1000 mg/L或更少的濃度就可得到滿意的甜味。在飲料的加工過程中，可防止由于溫度過高而導(dǎo)致的甘蔗糖漿燒壞等問題。若與果糖、葡萄糖、高果糖或甘蔗糖等混在一起，可使其味道更甜美，能提高飲料的稠度和粘度，且可大幅度減少生產(chǎn)費用，節(jié)約成本。
安賽蜜甜味與蔗糖相似。適用于各種甜口味的果脯。由于它不含熱量，不會被人體吸收，也不會在人體中積累，24h后就會被徹底的排出。當(dāng)生產(chǎn)果醬、果凍時，為了改善這類產(chǎn)品的質(zhì)構(gòu)，必須添加些山梨糖醇之類的填充劑，這樣可以生產(chǎn)出較蔗糖產(chǎn)品能量低得多的產(chǎn)品來。相對于用蔗糖的產(chǎn)品來說，使用安賽蜜的果醬、果凍由于含滲透活性的化合物濃度低，因此不易受微生物侵染而腐敗，適當(dāng)添加些防腐劑也有助于避免微生物的侵染。糖果類食品也可用安賽蜜來增甜。由于安賽蜜的熱穩(wěn)定性非常好，故適用于油炸、焙烤及罐裝消毒食品以及任何酸性或堿性食品，對高溫制作的食品尤為適宜。
- 餐桌甜味劑
用安賽蜜可以制出各種薄片狀、顆粒狀、粉末狀以及溶液狀的的餐桌甜味劑。在正常貯藏條件下，不存在溶液的貨架壽命問題，也未見有粉末狀和薄片狀產(chǎn)品溶解困難的報道。固體片狀餐桌甜味劑通常用在熱飲料中，在這樣高的溫度下安賽蜜也能穩(wěn)定存在。在歐美及其他發(fā)達國家，常作成小包裝調(diào)味品，由于安賽蜜國際使用規(guī)定的ADI值比較大，使用安全，故廣泛用于飯店，賓館及家庭。
其他領(lǐng)域
安賽蜜可單獨使用，也能同其它甜味劑一起使用，與阿斯巴甜、甜蜜素和山梨糖醇組合使用有強協(xié)同作用，與糖精和三氯蔗糖組合無協(xié)同作用。安賽蜜特別適合應(yīng)用在無能量糖果和要求有填充劑的食品上。
牙膏和口腔清潔劑類產(chǎn)品會因添加表面活性劑而有苦味，安賽蜜甜味作用快，可以用于掩蓋口腔衛(wèi)生制品上。
安賽蜜在醫(yī)藥上可用于制作糖衣，糖漿等，帶有不良氣味的化妝品也可用安賽蜜來掩蓋。
安全事宜
毒理
安賽蜜沒有口服急性方面的毒性，在各種致突變試驗中均未發(fā)現(xiàn)安賽蜜有任何致突變現(xiàn)象。
環(huán)境危害
安賽蜜不參與人體代謝，隨排泄物直接排入生活污水。安賽蜜是最持久，遍布在水環(huán)境中的人工合成甜味劑，安賽蜜已被視為一類新型有機污染物而得到關(guān)注。
常用處理工藝的去除效果
活性污泥法是最早最常見的污水處理方法，細分為兩種方法，1.污泥吸附。2.生物降解。安賽蜜具有較強的親水性，固液分配時易分到液相中，污泥吸附法對安賽蜜的去除效果并不好。微生物降解對其他甜味劑（糖精和甜蜜素等）的去除效果比較好，降解后可較大幅度降低其濃度；但是對安賽蜜的去除率不高。
深度處理工藝的去除效果
臭氧
研究人員在對安賽蜜的主要臭氧氧化產(chǎn)物進行探索時發(fā)現(xiàn)，其主要氧化產(chǎn)物是乙酸和一種質(zhì)荷比為170的磺酰胺類醛水化合物，從產(chǎn)物分析安賽蜜分子上的碳碳雙鍵是臭氧分子的進攻位點。臭氧濃度和反應(yīng)時間會影響安賽蜜在臭氧氧化過程中的降解，安賽蜜在水中的溶解度較高，因此在實際的臭氧氧化處理后仍會檢出安賽蜜的存在。自來水廠中臭氧過程對安賽蜜的去除率為18%～60%。
活性炭吸附
在飲用水處理中，活性炭被普遍用于去除微量有機污染物如殺蟲劑或產(chǎn)生臭味的化合物。所使用的活性炭的形式為粉末活性炭或顆粒活性炭。對于不同的有機分子，活性炭的吸附親合力相差較大。活性炭吸附被認為是去除原水中組分的一種非常有效的方法，抗生素、卡馬西平和酸性組分均可被其吸附去除。活性炭對安賽蜜的去除效果同濾層過濾負荷有很大的關(guān)系，當(dāng)其負荷低于30 m3/kg時，去除效果較為明顯。
個人防護
處理安賽蜜時需帶上手套。根據(jù)其類型、危險物質(zhì)的濃度和數(shù)量以及具體的工作環(huán)境來選擇身體方面的防護。無需呼吸防護。
儲存方法
密封盛裝安賽蜜，將容器放在干燥、通風(fēng)良好的地方。
防治方法
避免吸入蒸汽、霧或氣體。環(huán)境保護措施：不要讓安賽蜜進入下水道，將泄露的安賽蜜保存在合適的密閉容器中，以備處置。
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