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根據(jù)您提供的信息，可以總結(jié)如下： 1. 萜類(lèi)化合物是由甲戊二羥酸衍生且以異戊二烯單元為基本結(jié)構(gòu)單元的化合物及其衍生物。 2. 這些化合物包括醇、醛、酮、羧酸、酯等含氧衍生物。 3. 萜類(lèi)化合物在自然界中廣泛存在，是構(gòu)成某些植物的香精、樹(shù)脂、色素等的主要成分。 4. 玫瑰油、桉葉油、松脂等都含有多種萜類(lèi)化合物。 5. 某些動(dòng)物的激素和維生素也屬于萜類(lèi)化合物。萜類(lèi)化合物
烴類(lèi)及其含氧衍生物
基本信息
中文名
萜類(lèi)化合物
外文名
terpenoids
化學(xué)式
(C5H8)n
水溶性
易溶
應(yīng)用
分類(lèi)
化學(xué)
定義
天然藥物 化學(xué)
簡(jiǎn)介
萜[tiē]類(lèi)化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同飽和程度的衍生物，可以看成是由異戊二烯或異戊烷以各種方式連結(jié)而成的一類(lèi)天然化合物。萜類(lèi)化合物在自然界中廣泛存在，高等植物、真菌、微生物、昆蟲(chóng)、以及海洋生物，都有萜類(lèi)成分的存在。萜類(lèi)化合物是中草藥中的一類(lèi)比較重要的化合物，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)許多化合物是中草藥中的有效成分，同時(shí)它們也是一類(lèi)重要的天然香料，是化妝品和食品工業(yè)不可缺少的原料。一些化合物還是重要的工業(yè)原料，如多萜化合物橡膠是反式鏈接的異戊二烯長(zhǎng)鏈化合物，是汽車(chē)工業(yè)和飛機(jī)工業(yè)的重要原料。
萜類(lèi)化合物有許多的生理活性，如 祛痰、止咳、驅(qū)風(fēng)、發(fā)汗、驅(qū)蟲(chóng)、鎮(zhèn)痛。天然精油原料中的萜烯和萜類(lèi)化合物，可用精餾法、直接蒸汽蒸餾法、凍結(jié)法和萃取法分離之。在香料生產(chǎn)中，廣泛使用含有萜烯及其衍生物的精油。
單萜類(lèi)
含義
單萜類(lèi)化合物是指分子中含有兩個(gè)分子異戊二烯單位的萜烯及其衍生物。單萜類(lèi)化合物廣泛存在于高等植物中的分泌組織里，多數(shù)是揮發(fā)油中沸點(diǎn)較低部分的主要組成部分，其含氧衍生物沸點(diǎn)較高，多數(shù)具有較強(qiáng)的香氣和生理活性，是醫(yī)藥、儀器和化妝品工業(yè)的重要原料，有些成苷后則不具揮發(fā)性。
特點(diǎn)
單萜化合物根據(jù)單萜分子中碳環(huán)的數(shù)目可分為無(wú)環(huán)（鏈狀）單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜。
2.1無(wú)環(huán)（鏈狀）單萜類(lèi)
此類(lèi)結(jié)構(gòu)類(lèi)型較少，不少重要的單萜香料屬于此類(lèi)。無(wú)環(huán)單萜化合物可分為萜烯類(lèi)、醇類(lèi)、醛類(lèi)、酮類(lèi)。
2.1.1萜烯類(lèi)
2.1.2醇類(lèi)
2.1.3醛類(lèi)
2.1.4酮類(lèi)
萬(wàn)壽菊酮、二氫萬(wàn)壽菊酮等。
單環(huán)單萜是由鏈狀單萜環(huán)合作用衍變而來(lái)，由于環(huán)合方式不同，產(chǎn)生不同的結(jié)構(gòu)類(lèi)型，比較重要的代表物有：薄荷酮、薄荷醇，其 中 酚酮型是單環(huán)單萜的一種變形結(jié)構(gòu)類(lèi)型，其碳架不符合異戊二烯規(guī)則，其分子中有1個(gè)七元芳環(huán)的基本結(jié)構(gòu)，由于酮基的存在使七元環(huán)顯示一定的芳香性，如扁柏素。酚酮類(lèi)分子中的酚羥基，由于鄰位吸電子基團(tuán)的存在而顯有較強(qiáng)的酸性，其酸性比一般酚類(lèi)強(qiáng)，但弱于羧酸，它是揮發(fā)油的酸性部分，酚酮類(lèi)常與某些金屬離子發(fā)生具有鮮明色調(diào)的顏色反應(yīng)（如Fe3+、Cu2+等），所以常用這些反應(yīng)來(lái)鑒別 酚酮類(lèi)化合物。
單萜類(lèi)
2.2.1萜烯類(lèi)
2.2.2醇類(lèi)
2.2.3醛酮類(lèi)
2.3雙環(huán)單萜類(lèi)
雙環(huán)單萜的結(jié)構(gòu)類(lèi)型較多，有蒎烯型、莰烯型、蒈烯型和其它雙環(huán)單萜化合物。其中以蒎烯型和莰烯型最穩(wěn)定。在香料化學(xué)中當(dāng)以蒎烯和莰烯類(lèi)系列的化合物最為重要，其它雙環(huán)單萜類(lèi)化合物有待進(jìn)一步開(kāi)發(fā)。
2.3.1 蒎烯型化合物
2.3.2 莰烯型化合物
a.樟腦：樟腦（camphor）是最重要的萜酮之一，它在自然界中的分布不太廣泛，主要存在于樟樹(shù)的揮發(fā)油中。樟腦是重要的醫(yī)藥工業(yè)原料，我國(guó)產(chǎn)的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。樟腦在醫(yī)藥上主要作刺激劑和強(qiáng)心劑，其強(qiáng)心作用是由于在人體內(nèi)被氧化成π-氧化樟腦和對(duì)-氧化樟腦而導(dǎo)致的。
b.龍腦（borneol）：俗稱(chēng)冰片，又稱(chēng)樟醇，是樟腦的還原產(chǎn)物，其右旋體存在于龍腦香樹(shù)的揮發(fā)油中及其他多種揮發(fā)油中。一般以游離狀態(tài)或結(jié)合成酯的形式存
在。左旋體存在艾納香的葉子和野菊花的花蕾揮發(fā)油中。龍腦是白色片狀結(jié)晶，具有似胡椒又似薄荷的香氣，有升華性，mp204～208℃，[α]D20+37.7°（乙醇）和-37.3°（乙醇）。合成品為外消旋混合物。冰片不但有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痙和防止腐蝕等作用，還有顯著的抗氧功能，它與蘇合香脂配合制成蘇冰滴丸代替冠心蘇合丸，用于治療冠心病心絞痛療效一致。
2.3.3蒈烯型化合物
2.4不規(guī)則單萜化合物
有些天然單萜化合物的骨架結(jié)構(gòu)，雖是從異戊二烯單元衍生過(guò)來(lái)的，由于發(fā)生了骨架重排，并不符合首尾相連的異戊二烯規(guī)則，被歸為不規(guī)則的單萜化合物（irregular monoterpenes)。已經(jīng)分離得到的這類(lèi)化合主要來(lái)源于菊科植物，如除蟲(chóng)菊酯類(lèi)，紫羅蘭酮及其類(lèi)似物還有卓酚酮類(lèi)等。
倍半萜
含義
倍半萜類(lèi)是指由3分子異戊二烯聚合而成，分子中含有15個(gè)C原子的天然萜類(lèi)化合物。倍半萜和單萜都是揮發(fā)油的主要組成成分，倍半萜的沸點(diǎn)較高，其含氧衍生物大多有較強(qiáng)的香氣和生物活性。
特點(diǎn)
（1）雙環(huán)倍半萜
比較重要的代表物有 烴，它是非苯核芳烴化合物，但由于被氫化，故其基本母核已失去芳香性。
將揮發(fā)油分級(jí)分餾時(shí)，在高沸點(diǎn)餾分中有時(shí)可見(jiàn)到美麗的藍(lán)色、紫色或綠色餾分，這提示可能有 類(lèi)成分存在，其沸點(diǎn)在250～260℃之間，能溶于石油醚、乙醚、乙醇等有機(jī)溶劑，不溶于水，但可溶于強(qiáng)酸，加水稀釋又可析出，故可用60%～65%硫酸或磷酸提取，提取后的酸液加水稀釋?zhuān)?lèi)成分即可析出。也可與苦味酸或三硝基苯等試劑作用，使形成π絡(luò)合物結(jié)晶，此結(jié)晶有敏銳的熔點(diǎn)可以鑒定。
預(yù)試揮發(fā)油中是否有薁類(lèi)化合物，多用溴化反應(yīng)（Sabaty反應(yīng)）。方法是取揮發(fā)油1滴溶于1ml氯仿中，加入5%溴的氯仿溶液數(shù)滴，如產(chǎn)生藍(lán)色、紫色或綠色時(shí)，顯示含有 類(lèi)衍生物。也可用對(duì)-二甲基苯甲醛-濃硫酸試劑（Ehrlich試劑）與揮發(fā)油反應(yīng)，如產(chǎn)生紫色或紅色時(shí)為正反應(yīng)。
愈創(chuàng)木薁（s-guaiazuleue）系愈創(chuàng)木醇、喇叭醇或纈草二醇等加硫高溫脫氫而成。洋甘菊薁（chamazulene，C14H16）在洋甘菊花的揮發(fā)油中存在，用洋甘菊醇內(nèi)酯、洋甘菊酮內(nèi)酯等脫氫也可制備。洋甘菊薁具有消炎作用。
乳霉菌薁（lactarzulene）是從乳霉菌分泌的紅色抗生液體中分離得到的成分，在空氣中可變成藍(lán)色。
具體代表物如愈創(chuàng)木薁。
（2）單環(huán)倍半萜
（3）三環(huán)倍半萜
提取分離
提取倍半萜類(lèi)化合物一般采用水蒸氣蒸餾、有機(jī)溶劑萃取和堿溶酸沉法，然后采用重結(jié)晶和色譜法等純化分離。其定性顯色主要靠薄層色譜，采用濃硫酸加熱顯色或用硫酸香蘭素顯色，而且所呈顯的顏色會(huì)因時(shí)間及硫酸中含水量而有差別，但在色譜過(guò)程中Rf值或溶劑部位與化合物的極性和化學(xué)性質(zhì)有密切的關(guān)系，這對(duì)推定其歸屬烴、醛、酮、醚、醇、酯、酸等具有一定參考價(jià)值。
○1水蒸氣蒸餾法：倍半萜往往是揮發(fā)油中的高沸點(diǎn)部分主要成分，對(duì)揮發(fā)油的香味關(guān)系很大，一般用水蒸氣蒸餾所得的揮發(fā)油，經(jīng)分餾蒸出低沸點(diǎn)的單萜部分，高沸點(diǎn)下步可用色譜分離，往往可得到多種倍半萜化合物。
○2有機(jī)溶劑萃取法：將采集不久、晾干的生藥粗粉，先以石油醚提取除去油脂，然后用乙醇或甲醇提取，蒸去溶劑后，以20%～50%乙醇處理，盡量使倍半萜溶于醇中，再以苯、乙醚、乙酸乙酯、氯仿萃取，分別蒸去溶劑后，據(jù)其是否帶苦味，并作定性檢查。有時(shí)上述提取液濃縮時(shí)，即有結(jié)晶析出。將上述提取物分別進(jìn)行硅膠或氧化鋁吸附色譜分離，個(gè)別結(jié)構(gòu)極為相似，化學(xué)性質(zhì)相似的，可采用高效液相分離，以進(jìn)一步純化分離得純品。應(yīng)該注意的是，石油醚提取物中可能含有倍半萜內(nèi)酯，可直接濃縮后析出結(jié)晶或采用色譜法純化。
○3堿溶酸沉淀法：倍半萜化合物中不少具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，它在熱堿溶液中開(kāi)環(huán)成鹽而溶于水中，酸化后，閉環(huán)而復(fù)得原化合物。利用此特性可將倍半萜內(nèi)酯提取出來(lái)或純化。但是當(dāng)用酸堿處理時(shí)，可能會(huì)引起構(gòu)型的改變，在操作過(guò)程中應(yīng)予注意。
○4系統(tǒng)提取分離法：中藥粗粉經(jīng)用乙醚抽提，乙醚浸膏溶于甲醇，于－20℃冷凍，以部分除去油、酯、醋及三萜、甾體類(lèi)雜質(zhì)，經(jīng)初步硅膠柱預(yù)分，以石油醚、石油醚-乙醚，9:1，3:1，1:1；乙醚、乙醚-甲醇(9:1)依次洗脫。石油醚洗脫部分主要為烴類(lèi)包括倍半萜烷烴、烯烴，9:1洗脫部分主要為醚(氧環(huán)化合物)、醛、酮，3:1部分為醛、酮、酯(內(nèi)酯)類(lèi)，1:1部分為內(nèi)酯、羥基化合物，乙醚部分為羥基和多羥基化合物，乙醚-甲醇(9:1)為多羥基化合物及羧酸類(lèi)。這些大體的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律主要是決定于化合物的極性性質(zhì)，對(duì)多官能團(tuán)的化合物取決于極性大者。天然甾體、三萜類(lèi)化合物，由于其分子比較大，其酯往往出現(xiàn)于石油醚-乙醇(9:1)部分，單羥基化合物則出現(xiàn)于3:1部分。各部位再進(jìn)行層析，或采用制備性薄層色譜分離，一般可根據(jù)本方法全面檢查各部位，或分離其中的個(gè)別部位。
二萜
定義
二萜類(lèi)化合物可以看成是由4分子異戊二烯聚合而成分子中含有20個(gè)C原子的天然萜類(lèi)化合物，由于二萜類(lèi)分子量較大，揮發(fā)性較差，故大多數(shù)不能隨水蒸氣蒸餾，很少在揮發(fā)油中發(fā)現(xiàn)，個(gè)別揮發(fā)油中發(fā)現(xiàn)的二萜成分，也是多在高沸點(diǎn)餾分中。二萜化合物多以樹(shù)脂、內(nèi)酯或苷等形式存在于自然界。
特點(diǎn)
（1）三環(huán)二萜
（2）四環(huán)二萜
（3）二倍半萜
另類(lèi)產(chǎn)品
環(huán)烯醚萜及其苷
概述
環(huán)烯醚萜是一類(lèi)特殊的單萜。最早是由伊蟻的分泌物中得到的，曾稱(chēng)為伊蟻內(nèi)酯，是從動(dòng)物中發(fā)現(xiàn)的第一個(gè)抗生素。現(xiàn)今已從許多植物中分出多種環(huán)烯醚萜類(lèi)化合物，而且它們具有多種多樣的生理活性。
結(jié)構(gòu)類(lèi)型
次開(kāi)發(fā)環(huán)烯醚萜類(lèi)的衍生物數(shù)目較多，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：（1）C1位多數(shù)存在官能團(tuán)，可能是羥基、甲氧基或酮基；而C1-OH很活潑，易與糖結(jié)合成苷。（2）C3、C4位大多有雙鍵，C4-甲基易氧化成-CH2OH、-CH2OR、-COOH、-COOR等。（3）分子中的環(huán)戊烷部分呈現(xiàn)不同的氧化狀態(tài)。
環(huán)烯醚萜類(lèi)化合物主要分為環(huán)烯醚萜及其苷和裂環(huán)環(huán)烯醚萜及其苷兩大類(lèi)。
（1）環(huán)烯醚萜及其苷
根據(jù)環(huán)烯醚萜結(jié)構(gòu)中的C4位上有無(wú)取代基，又可分為兩類(lèi)型。
a.4-位無(wú)取代的環(huán)烯醚萜及其苷。
b.4-位有取代的環(huán)烯醚萜及其苷
（2）裂環(huán)環(huán)烯醚萜及其苷
理化性質(zhì)
（1）性狀
簡(jiǎn)單的環(huán)烯醚類(lèi)化合物一般為液體或低熔點(diǎn)固體，成苷后為白色結(jié)晶或無(wú)定形具吸濕性的粉末，此類(lèi)化合物一般均味苦，是中草藥中顯苦味的成分之一，分子中有手性C，故都具有旋光性。
（2）溶解度
此類(lèi)化合物總的來(lái)說(shuō)偏于親水性，大多數(shù)易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，難溶于氯仿、苯、石油醚等親脂性有機(jī)溶劑。
（3）顯色反應(yīng)及檢識(shí)
此類(lèi)化合物對(duì)酸很敏感，苷鍵容易被酸水解斷裂，產(chǎn)生的苷元因具有半縮醛結(jié)構(gòu)，性質(zhì)活潑，容易進(jìn)一步發(fā)生聚合等反應(yīng)，故水解后不但難以得到原苷的苷元，而且還隨水解條件不同而產(chǎn)生不同顏色的沉淀。因此，可以利用酸水解反應(yīng)檢查植物中環(huán)烯醚萜苷的存在。一般植物組織易變黑者常常可作為提供環(huán)烯醚萜苷存在的線(xiàn)索。
環(huán)烯醚萜苷由于苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，還能與一些試劑發(fā)生顏色反應(yīng)，也可作為該類(lèi)成分的定性檢識(shí)方法，例如：京尼平與氨基酸在加熱條件下反應(yīng)所形成的藍(lán)紫色沉淀，它與皮膚接觸也能使皮膚染成藍(lán)紫色；將樣品溶于冰乙酸，加入少量銅離子并加熱，則產(chǎn)生藍(lán)色反應(yīng)；Shear試劑（濃鹽酸1體積與苯胺15體積的混合液）與哌喃衍生物常產(chǎn)生特殊的顏色反應(yīng)，如車(chē)葉草與Shear試劑反應(yīng)，產(chǎn)生黃色然后變?yōu)樽厣詈筠D(zhuǎn)為深綠色。
提取分離
環(huán)烯醚萜苷的提取，一般采用溶劑法，提取時(shí)常在植物材料中拌入碳酸鈣或氫氧化鋇以抑制酶的活性和中和植物酸，常用水、甲醇、乙醇、稀丙酮溶液、正丁醇、乙酸乙酯等作為提取溶劑。可采用冷滲液法和熱回流提取法。
在同一植物中，往往含有多種結(jié)構(gòu)相似的環(huán)烯醚萜苷，欲進(jìn)一步分離單一成分，可采用硅膠、氧化鋁等制備性薄層或柱色譜柱進(jìn)行分離，目前高效液相色譜也已廣泛應(yīng)用于環(huán)烯醚萜苷的分離，有時(shí)還需要制成衍生物，如乙酰化合物才能達(dá)到有效的分離。
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