精選百科
本文由作者推薦
苯二胺
最簡(jiǎn)單的芳香二胺之一
高分子聚合物
基本信息
| 中文名 | 苯二胺 |
| 外文名 | p-Phenylenediamine |
| 分子量 | 108.1426 |
| 熔點(diǎn) | 137~140℃ |
| 分子式 | C?H?N? |
展開(kāi)
編號系統
CAS號：106-50-3
MDL號：MFCD00007901
EINECS號：203-404-7
RTECS號：SS8050000
BRN號：742029
物性數據
化學(xué)性質(zhì)
毒理學(xué)數據
1.急性毒性 LD50：80mg/kg（大鼠經(jīng)口）
2.刺激性 人經(jīng)皮：250mg（24h），輕度刺激。
3.致突變性 微生物致突變性：鼠傷寒沙門(mén)菌2μmol/皿。DNA抑制：小鼠經(jīng)口200mg/kg。細胞遺傳學(xué)分析：倉鼠卵巢15mg/L。性染色體缺失和不分離：黑腹果蠅經(jīng)口15500μmol/L（3d）。
生態(tài)學(xué)數據
1.生態(tài)毒性
LC50：5.74mg/L（48h）（金魚(yú)）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：168~672
厭氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性
光解最大光吸收-高（nm）：308
空氣中光氧化半衰期（h）：0.28~2.8
分子結構數據
1、摩爾折射率：34.72
2、摩爾體積（ 
）：93.9
3、等張比容（90.2K）：258.9
4、表面張力（dyne/cm）：57.5
5、極化率：13.76
計算化學(xué)數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學(xué)鍵數量:0
5.互變異構體數量：無(wú)
6.拓撲分子極性表面積52
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:54.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
15.共價(jià)鍵單元數量:1
性質(zhì)與穩定性
1.有毒。其毒性與鄰苯二胺基本相同。家兔口服致死量250mg/kg。詳見(jiàn)鄰苯二胺。
2.可經(jīng)皮膚吸收或吸入粉塵而引起中毒，經(jīng)皮膚吸收引起的中毒現象居多。它對皮膚的反應各不相同，急性嚴重的發(fā)疹性濕疹可達到背部、面部和腹部，并且有類(lèi)似丹毒的痂皮。其粉塵對呼吸道的作用也各不相同，可以引起鼻炎、支氣管炎、經(jīng)常發(fā)燒、特有的喘息以及由于氣管炎癥而引起的迷走神經(jīng)的緊張等癥狀。對家兔，經(jīng)口最低致死量為300mg/kg。工作場(chǎng)所對苯二胺的最高容許濃度為0.1毫克每立方米。
3.穩定性 穩定
5.避免接觸的條件 受熱
6.聚合危害 不聚合
貯存方法
1.儲存注意事項 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
2.采用鐵桶密閉包裝。貯存于陰涼、通風(fēng)、干燥處。防熱、防潮、防曬。按有毒易燃化學(xué)品規定貯運。
合成方法
1.由對硝基苯胺在酸性介質(zhì)中用鐵粉還原而得。將鐵粉投入鹽酸中，加熱至90℃，攪拌下加入對硝基苯胺。加畢，于95-100℃反應0.5h，然后再滴加濃鹽酸，使還原反應完全。冷卻后，用飽和碳酸鈉溶液中和至PH7-8，煮沸后趁熱過(guò)濾，用熱水洗滌濾餅。將濾液與洗液合并，減壓濃縮，冷卻結晶或減壓蒸餾，得對苯二胺，收率95%。
2.對二氯苯氨解法
用途
安全信息
危險運輸編碼：UN 1673 6.1/PG 3
安全標識：S23S28S45S60S61S24/25S36/S37
危險標識：R36R40R43R45R63R23/24/25R36/37/38R50/53
用法
苯二胺 - 應用領(lǐng)域
合成染料顏料
對苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中間體。加入3%的雙氧水顏色變黑，加入5%三氯化鐵可變成棕色。它對毛發(fā)中的角蛋白有極強的親和力，其氧化過(guò)程就是染發(fā)時(shí)顏色的固著(zhù)過(guò)程。它既是染發(fā)劑中最有效的成分，也是對人體健康最具有潛在危害的物質(zhì)。 80年代據CI所載就有17個(gè)品種使用對苯二胺。硫化淡黃GC (CI 5310)原來(lái)用聯(lián)苯胺作中間體，因為致癌，新賓縣化工廠(chǎng)用對苯二胺代用獲得成功。在其它用聯(lián)苯胺的偶氮染料中也可用對苯二胺衍生物4.4'-二氨基二苯脲、4.4'-二氨基二苯硫脲代替聯(lián)苯胺(由對苯二胺和尿素及硫尿合成)。用對苯二胺還可以合成二偶氮縮合顏料，如PR 166(Cr Scarlet R)和綠色硫化染料。此外，還可以合成性能比較好的染、顏料。
合成樹(shù)脂
芳綸13是由對苯二甲酸或酰氯與對苯二胺縮合而得，性能優(yōu)異，80年代用該纖維又成功地制作了導電纖維。975年還開(kāi)發(fā)了聚酰亞胺樹(shù)脂，它是由六氟四酸與混合芳二胺(4.4'-二氨基二苯醚，對苯二胺和間苯二胺)縮合而成，用途甚廣。對苯二胺與馬來(lái)松香單酰氯反應，能制得性能良好的聚酰胺-亞胺樹(shù)脂，可成膜，也可拉絲，是一種很有實(shí)用價(jià)值的樹(shù)脂。對苯二胺與對苯二酰氯縮聚得到的高分子Kevlar，它屬于耐高溫的高分子液晶樹(shù)脂，現在用于超音速飛機的復合材料中。對苯二胺與光氣反應，可以生成其二異氰酸酯（PPDI），進(jìn)而制得高結晶度的聚氨酯。該產(chǎn)品具有優(yōu)良的高溫性能，可用作熱塑性及澆鑄性彈性體。對苯二胺與芳香族二羧酸反應，可形成芳香聚酰胺，進(jìn)而制得纖維織物，它們可以作為輪胎和V-膠帶的補強材料，可作增強塑料、運動(dòng)器材、剎車(chē)襯里等以及用于其它需求高強度和高模量的物品中。
橡膠防老劑
對苯二胺及用對苯二胺為原料合成的防老劑效果良好，國內外品種也較多。主要用于天然橡膠和雙烯系合成橡膠的防老劑。對苯二胺可直接用于生膠的防老化，其一例是對苯二胺與有機酸鈷鹽組合用于生膠，該生膠用于生產(chǎn)鋼絲輪胎，克服了為提高鋼絲與橡膠粘結力而加鉆鹽所引起的在貯存和硫化過(guò)程中的老化問(wèn)題。對苯二胺與糠醛的縮合物也能提高鋼絲與橡膠的粘結力。對苯二胺與辛醇-2或相應的酮縮合得到防老288，是優(yōu)良的抗臭氧劑，對于氧和撓曲引起的老化有效，對大氣曝曬龜裂具有防護效能，適用于天然橡膠和合成橡膠。在汽油中，它與N,N'-二仲丁基對苯二胺配合使用效果更好。美國有孟山都等七八家公司生產(chǎn)。N，N'-二仲丁基對二苯二胺由對苯二胺與甲乙酮縮合制得，國外商品名DBPB，既是橡膠防老劑又是石油抗氧劑。環(huán)氧化植物油與對苯二胺縮合物，防老化性能與4010NA相當，但不揮發(fā)，不噴霜、耐溶劑性?xún)?yōu)于4010NA。聚合型防老劑具有優(yōu)良的防老化性能，耐溶劑、不揮發(fā)、不噴霜，其一例是對苯二胺與對苯二酚的縮合產(chǎn)物。對苯二胺類(lèi)防老劑是現今最有效的抗龜裂劑和高效多功能防老劑。N,N'-二芳基對苯二胺是最好的抗氧劑和抗屈撓龜裂劑，但是抗臭氧的活性較低。N,N'-二-2-萘基對苯二胺是優(yōu)良的鏈終止劑和金屬絡(luò )合劑，其污染性低，有較好的耐氧和銅老化效能。N,N'-二芳丁基對苯二胺具有較高的抗臭氧活性，是橡膠和特種聚合物（如聚酰胺）的抗臭氧劑。不對稱(chēng)的N-烷基N'-苯基對苯二胺類(lèi)是最好的抗屈撓龜裂劑、良好的抗氧劑，并有較好的綜合耐老化性能，N,N'-二甲基對苯二胺用作有機分析試劑。
固化劑
單獨用對苯二胺作環(huán)氧樹(shù)脂固化劑并未顯出什么優(yōu)越性，但用對苯二胺改性酚醛樹(shù)脂固化環(huán)氧樹(shù)脂，則固化物的耐熱性、耐化學(xué)藥品性都很好，耐熱性比酚醛樹(shù)脂固化物高50℃。對苯二胺與N-(4-羥基)馬來(lái)酰亞胺和對苯二胺與2-氨基-N-(羥苯基)丁二酰亞胺的反應產(chǎn)物，作為環(huán)氧樹(shù)脂固化劑，固化物的玻璃化溫度分別為227℃和202℃，可用于印刷電路板。而用4, 4'-二氨基二苯砜的固化物，玻璃化溫度為144℃。
添加劑
對苯二胺與磷酸二丁酯和馬來(lái)酸二丁酯的縮合物，作為潤滑油添加劑，用量1%就表現出負荷時(shí)優(yōu)秀的防老化、抗疲勞和耐腐蝕性能。對苯二胺與環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷縮合物，作為石油破乳劑，其性能優(yōu)Dissolvan4411。對苯二胺與硫黃，烷基酚和多聚甲醛縮合物可用作汽油、潤滑油的清凈劑。
處理絕緣紙
用對苯二胺處理電氣絕緣紙，可提高耐熱性，減少160℃下因老化造成的電、物理機械性能的損失，可用于高功率透平電機的絕緣。
急救措施
應急處理
一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉移、回收或無(wú)害處理后廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時(shí)，應該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學(xué)安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場(chǎng)嚴禁吸煙。避免長(cháng)期反復接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著(zhù)，用肥皂水及清水徹底沖洗。
吸入：脫離現場(chǎng)至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。
參考資料
[1]
對苯二胺 · 物競化學(xué)品[引用日期2017-11-05]
苯二胺相關(guān)的文章
火雞（學(xué)名：Meleagris gallopavo）別名吐綬雞、七面雞，屬于雉科火雞屬動(dòng)物，為大型地面鳥(niǎo)類(lèi)，體型比中國常見(jiàn)家雞大3至4倍，體長(cháng)0.76~1.25米，體重2.7~6.3千克。火雞具性別二態(tài)性，雄性火雞有較深的彩虹色羽毛，飛行羽毛呈黑色；雌性整體羽毛更加暗淡。喙基部背側有一肉質(zhì)隆起，雌性
里斯本（葡萄牙語(yǔ)：Lisboa、英語(yǔ)：Lisbon），是葡萄牙共和國的首都。位于該國西部，城北為辛特拉山，城南臨塔古斯河，距離大西洋不到12公里，是歐洲大陸最西端的城市，也是南歐著(zhù)名的都市之一。里斯本是工業(yè)城市、國際化都市，如今是葡萄牙的政治、經(jīng)濟、文化、教育中心，亦是歐洲著(zhù)名的旅游城市，每年接待游
羌族源于古羌，是中國西部的一個(gè)古老的民族，古羌對中國歷史發(fā)展和中華民族的形成都有著(zhù)廣泛而深遠的影響，民族語(yǔ)言為羌語(yǔ)，屬于漢藏語(yǔ)系藏緬語(yǔ)族羌語(yǔ)支，分北部和南部方言。
山西本詞條是多義詞，共3個(gè)義項中華人民共和國省級行政區山西，簡(jiǎn)稱(chēng)“晉”，中華人民共和國省級行政區，省會(huì )太原，位于中國華北，東與河北為鄰，西與陜西相望，南與河南接壤，北與內蒙古毗連，介于北緯34°34′—40°44′，東經(jīng)110°14′—114°33′之間，總面積15.67萬(wàn)平方千米。山西省地勢呈東北斜向西南的平行四邊形，是典型的為黃土覆蓋的山地高原，地勢東北高西南低。高原內部起伏不平，河谷縱橫，地
尚可名片
這家伙太懶了，什么都沒(méi)寫(xiě)！
作者
