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巰基（具有特殊生理功能的基團）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-22

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巰基

具有特殊生理功能的基團

巰基又稱(chēng)氫硫基或硫醇基。是由一個(gè)硫原子和一個(gè)氫原子相連組成的負一價(jià)官能團，化學(xué)式為—SH。巰基端連接不同的基團，有機物所屬的類(lèi)別不同，如硫醇（R—SH）、硫酚（Ar—SH）。兩個(gè)巰基氧化脫水變成一個(gè)二硫鍵（—S—S—）。

基本信息

中文名	巰基
別名	氫硫基；硫醇基
外文名	sulfhydryl group
化學(xué)式	—SH
性質(zhì)	具有臭味，弱酸性、易被氧化
拼音	qiú jī

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介紹

巰基

巰基是硫醇（R—SH）、硫酚（Ph—SH）、硫代羧酸（硫羥羧酸，或俗稱(chēng)硫趕羧酸）分子中的官能團。

性質(zhì)：具有臭味，弱酸性、易被氧化。

巰基與二硫鍵的相互轉化

體內含有巰基的功能蛋白主要是通過(guò)巰基與二硫鍵的相互轉化來(lái)實(shí)現其功能的。在體內和人工條件下 , 二者之間實(shí)現著(zhù)互相轉化的過(guò)程。在體內自然狀態(tài)下 , 二硫鍵與巰基的相互轉化主要是通過(guò)巰基 /二硫鍵氧化還原酶的催化而實(shí)現的。天然二硫鍵的形成是許多蛋白正確折疊中的限速步驟 , 在穩定蛋白質(zhì)構象和保持蛋白質(zhì)活性方面起重要作用。在體外人工環(huán)境下 , 從氨基酸水平來(lái)看 , 半胱氨酸在堿性溶液中易被氧化形成二硫鍵 , 生成胱氨酸。氧化和還原劑均可打開(kāi)二硫鍵。在研究蛋白質(zhì)結構時(shí) , 氧化劑過(guò)甲酸可定量拆開(kāi)二硫鍵 , 生成相應磺酸。還原劑如巰基乙醇、巰基乙酸也能拆開(kāi)二硫鍵 ,生成相應巰基化合物。由于半胱氨酸中巰基很不穩定 ,極易氧化 , 因此利用還原劑拆開(kāi)二硫鍵時(shí) , 往往進(jìn)一步用碘乙酰胺、氯化芐、N-乙基丁烯二亞酰胺和對氯汞苯甲酸等試劑與巰基作用 , 將其保護起來(lái) , 防止其重新氧化。

含巰基的有機物

乙硫醇

國標編號： 31034

CAS號： 75-08-1

乙硫醇

英文名稱(chēng)：ethyl mercaptan；ethanethiol

別名：硫氫乙烷；巰基乙烷

分子式：CHS；CHCHSH

外觀(guān)與性狀無(wú)色液體，有強烈的蒜的氣味

分子量：62.13

蒸汽壓：53.32kPa/17.7℃

閃點(diǎn)：-45℃

熔點(diǎn)： -147℃

沸點(diǎn)：36.2℃

溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑

密度：相對密度(水=1)0.84；相對密度為(空氣=1)2.14

穩定性：穩定

危險標記：7(低閃點(diǎn)易燃液體)

主要用途：用作粘合劑的穩定劑和化學(xué)合成的中間體

苯硫酚

英文名稱(chēng)：benzenethiol

苯硫酚

CHSH是硫酚類(lèi)最簡(jiǎn)單的一種有機物。液體。熔點(diǎn)為-15℃，沸點(diǎn)為169℃。折射率為1.5880。密度：1.073g/cm。易溶于醇、醚及苯。在空氣中易氧化形成二硫化物(CHSSCH)。可由苯磺酰氯(CHSOCl)在硫酸中以鋅還原而得。

二硫代羧酸

英文名稱(chēng)：dithiocarboxylic acids

它是分子內硫羰基直接連接巰基的有機酸。其酸性略強于羰基-巰基酸，更強于羧酸。格利雅試劑與二硫化碳反應，產(chǎn)物經(jīng)水解得到二硫代羧酸。二硫代苯甲酸鈉(CHCSNa)由氯化芐與硫在甲酸鈉作用下生成。其為有機合成試劑。

檢測方法

1. RP-HPLC法測定巰基含量

采用色譜柱Kromasil-C18 (250×4.6mm, 5μm)，流動(dòng)相A(0.1%TFA)和流動(dòng)相B（甲醇）梯度洗脫：流動(dòng)相B 40%~80%，0~10min，然后80% B保持5min，流速0.8mL/min，檢測波長(cháng)327nm，得到NTB標準曲線(xiàn)y=3.67059x+0.14123，回收率101.9%，RSD=l.17%，從而建立了一種高靈敏度巰基檢測方法。

2. 采用分子熒光光譜法作為反應條件，用反相高效液相色譜梯度洗脫法測定巰基

用OPA、丹酰氯、茚三酮與半胱氨酸反應，測其可見(jiàn)紫外吸收光譜及熒光光譜；在不同PH、溫度、反應時(shí)間條件下，用OPA與半胱氨酸反應測其熒光度；分別吸收0.1mmol/L半胱氨酸溶液0、20、40、60、80、100 μl，各加入10 μlHO,室溫下反應30min，然后加熱蒸干，殘渣用200μl OPA衍生液，定容至5 ml，4 min時(shí)測其熒光光譜。取pH8.4的硼酸緩沖溶液 5μl，混合10次；加入OPA衍生液2μl，混合進(jìn)樣走HPLC。梯度條件：洗脫液B所占比例0min為0，17min線(xiàn)性增加至60%，17.5min線(xiàn)性增加至100%，20min洗脫結束。激發(fā)波長(cháng)為340nm,熒光檢測波長(cháng)為450nm。

3.柱前衍生高效液相色譜-紫外檢測法

以tris(2-carboxylethyl) – phosphine (TCEP)為還原劑，7–fluorbenzo–2–oxa –1,3– diazole– 4-sulfonate(SBD-F)為衍生劑，N-乙酰半胱氨酸為內標，C8色譜柱分離，流動(dòng)相為甲醇 -磷酸鹽緩沖液（pH =3. 0）,梯度洗脫 ,385 nm處檢測。線(xiàn)性范圍為8. 3～1042. 6 μmol/L,最低檢測限為 0.42μmol/L,日內精密度為1.67%～1.86%,日間精密度為 2.08%～3.06 %,平均回收率為 98.1%～103.2 %。

4. 電化學(xué)脫附與熒光技術(shù)聯(lián)用

將樣品固定在烷基硫醇自組裝膜修飾的金電極表面 ,通過(guò)熒光試劑馬來(lái)酰亞胺與游離巰基反應原位標記 GSH,恒電位條件下脫附電極表面吸附物 ,檢測脫附物在 0.1 mol·L.KOH溶液中的熒光強度。

5.拉曼光譜法

對于巰基在拉曼光譜方面研究主要集中在含巰基的芳香族化合物上，根據李曉偉等研究，巰基與銀反應生成牢固的 -SAg鍵，失去了原有的特征性巰基氫鍵，其光譜特點(diǎn)發(fā)生明顯改變。

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