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乙烷（烷烴同系列中第二個成員）

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乙烷

烷烴同系列中第二個成員

乙烷（ethane）烷烴同系列中第二個成員，為最簡單的含碳-碳單鍵的烴。分子式C2H6，結(jié)構(gòu)式為CH3CH3。乙烷在某些天然氣中的含量為5%～10%，僅次于甲烷；并以溶解狀態(tài)存在于石油中。

基本信息

中文名	乙烷
引燃溫度℃	472
化學(xué)式	C2H6
熔點	-172 ℃
沸點	-88.6 ℃

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發(fā)現(xiàn)簡史

1834年邁克爾·法拉第首次使用電解乙酸鉀的方法制造了乙烷。他錯誤地以為這個反應(yīng)的產(chǎn)物是甲烷，因此沒有繼續(xù)研究。

在1847年和1849年間阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝和愛德華·弗蘭克蘭在維護有機化學(xué)理論的過程中通過使用金屬鉀還原丙腈和碘乙烷以及通過電解乙酸鹽的方法制造了乙烷。但是他們錯誤地以為這些反應(yīng)的產(chǎn)物是甲基自由基，而不是甲基的二聚體乙烷。

1864年卡爾·肖萊馬校正了這個錯誤，他證明所有這些反應(yīng)的產(chǎn)物都是乙烷。

物理性質(zhì)

構(gòu)像

乙烷的交叉式構(gòu)象

C H夾角為111.17，非109.5

乙烷的C-C單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，如果乙烷中的一個C原子不動，另一個繞C-C單鍵自由旋轉(zhuǎn)，則一個C原子上的3個H相對于另一個C原子上的3個H可以有無數(shù)的空間排列。這種由于單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或基團在空間的不同排列形式叫做構(gòu)象，每一個個構(gòu)象就叫做一個構(gòu)象異構(gòu)體，由于C-C單鍵自由旋轉(zhuǎn)，乙烷可以有無數(shù)種構(gòu)象，乙烷的優(yōu)勢構(gòu)象是交叉式。這個時候2個C原子上的H距離最遠相互間的排斥力最小，因而分子內(nèi)能最低也最穩(wěn)定。內(nèi)能最高的是重疊式，這時2個C上的H兩兩相對，相互間的排斥力最大，內(nèi)能最高，最不穩(wěn)定，其他的構(gòu)象內(nèi)能介于這兩者之間。在旋轉(zhuǎn)過程中，由于兩個甲基上的氫原子的相對位置不斷發(fā)生變化，這就形成了許多不同的空間排列方式。其中一種是一個甲基的氫原子正好處在另一個甲基的兩個氫原子之間的中線上。這種排布方式叫做交叉式構(gòu)像。另一種是兩個碳原子上的各個氫原子正好處在相互對映的位置上。這種排布方式叫重疊構(gòu)像。交叉式和重疊式是乙烷無數(shù)構(gòu)像中的兩種極端情況。

乙烷單鍵的旋轉(zhuǎn)也并不是完全自由的?？梢园堰@個能壘看作是克服氫原子的斥力，以及很可能還有由于碳?xì)?/a>原鍵電子云之間的斥力所需要的能量。重疊式由于前后兩個氫原子相距最近，以及碳?xì)滏I間8電子云斥力最大，所以能量最高，交叉式中C-H相距最遠，斥力最小，能量最低，是乙烷最有利的構(gòu)像。

化學(xué)性質(zhì)

乙烷是低級烷烴的一種，能發(fā)生很多烷烴的典型反應(yīng)

鹵化反應(yīng)

在紫外光或熱（250～400℃）作用下，與氯反應(yīng)得氯代烷

CHCH+Cl→CHCHCl+HCl

硝化反應(yīng)

與硝酸或四氧化二氮（NO)進行氣相（400～450℃）反應(yīng)，生成硝基化合物（RNO）。這種直接生成硝基化合物的反應(yīng)叫做硝化(nitration)，它在工業(yè)上是一個很重要的反應(yīng)。它之所以重要是由于硝基烷烴可以轉(zhuǎn)變成多種其它類型的化合物，如胺、羥胺、腈、醇、醛、酮及羧酸等。此外，硝基烷烴可以發(fā)生多種反應(yīng)，故在近代文獻中有關(guān)硝基烷烴的應(yīng)用的報道日益增多。在實驗室中采用氣相硝化法有很大的局限性，所以實驗室內(nèi)主要通過間接方法制備硝基烷烴。氣相硝化法制備硝基烷烴，常得到多種硝基化合物的混合物。

CHCH+HONO→CHCHNO+HO

磺化及氯磺化

烷烴在高溫下與硫酸反應(yīng)，和與硝酸反應(yīng)相似，生成烷基磺酸，這種反應(yīng)叫做磺化(sulfcmation)。

CHCH+HOSOH→CHCHSOH+HO

燃燒

乙烷能燃燒，即發(fā)生劇烈的氧化反應(yīng)。完全燃燒時，反應(yīng)物全被破壞，生成二氧化碳和水，同時放出大量熱。

2CHCH+7O→4CO+6HO

主要用途

裂解制造乙烯

在化學(xué)工業(yè)里乙烷主要用來通過蒸汽裂解生產(chǎn)乙烯。與蒸汽混合被加到攝氏900度或以上的高溫時重的碳?xì)浠衔?/a>裂解成輕的碳?xì)浠衔?，烷烴成為烯烴。相對于其它比較重的原材料而言乙烷在蒸汽裂解過程中相當(dāng)大的部分成為乙烯，而比它重的化合物則會產(chǎn)生許多混合物，其中包括許多重的烯烴如丙烯、丁二烯以及芳香烴，降低乙烯的成分。

制冷劑

乙烷可以在冷凍設(shè)施中作為致冷劑使用。在科學(xué)研究中液態(tài)的乙烷在電子顯微技術(shù)中被用來使得含水量高的樣本透明化。薄的水層在快速沉浸到攝氏-150度或更低的液乙烷中時迅速凍結(jié)，不會形成晶體。這樣的迅速凍結(jié)不會像冰結(jié)晶時那樣會破壞液態(tài)水中軟物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。

生產(chǎn)工藝

來源：存在于石油氣、天然氣、焦?fàn)t氣及石油裂解氣中，經(jīng)分離而得。

1、從油田氣分離：油田氣或天然氣除主要含甲烷以外，還含有少量乙烷、丙烷或其他更多碳原子的烴，在天然氣中的含量約5%-10%，僅次于甲烷，經(jīng)分離可得乙烷。由天然氣深冷分離而得的液析液，是以乙烷、丙烷、丁烷為主要組分的輕質(zhì)烴類混合物，其組成與天然氣的來源及分離加工溫度、壓力條件有關(guān)，典型組成為：乙烷37.6%、丙烷35.9%、丁烷11.6%、異丁烷3.9%、正戊烷3.1%、其他7.9%。

2、從煉廠氣分離：在各煉廠石油加工氣體中，除含有甲烷以外，還含有乙烷、丙烷以及碳四和碳五烴等，經(jīng)分離可得乙烷。

3、從裂解氣分離啊?。河蒙罾浞梢苑殖鲆彝?。

運輸與安全

運輸事項

乙烷泄漏報警器

危險貨物編號： 21009

UN編號： 1035

包裝類別： O52

包裝方法：鋼質(zhì)氣瓶。

具體事項：密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。操作人員應(yīng)身穿防靜電工作服。遠離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和

設(shè)備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹵素接觸。在傳送過程中，鋼瓶和容器必須接地和跨接，防止產(chǎn)生靜電。搬運時輕裝輕卸，防止鋼瓶及附件破損。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。采用剛瓶運輸時必須戴好鋼瓶上的安全帽。鋼瓶一般平放，并應(yīng)將瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超過車輛的防護欄板，并用三角木墊卡牢，防止?jié)L動。運輸時運輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具裝卸。嚴(yán)禁與氧化劑、鹵素等混裝混運。夏季應(yīng)早晚運輸，防止日光曝曬。中途停留時應(yīng)遠離火種、熱源。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運輸時要禁止溜放。

儲存事項

手持式乙烷報警器

儲存于陰涼、

通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應(yīng)與氧化劑、鹵素分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。

工程控制：生產(chǎn)過程密閉，全面通風(fēng)。

呼吸系統(tǒng)防護：一般不需要特殊防護，但建議特殊情況下，佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴一般作業(yè)防護手套。

其他防護：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。避免長期反復(fù)接觸。進入罐、限制性空間或其它高濃度區(qū)作業(yè)，須有人監(jiān)護。

職業(yè)接觸限值：前蘇聯(lián)MAC(mg/m)： 300

法規(guī)信息

化學(xué)危險物品安全管理條例(1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險物品安全管理條例實施細(xì)則 (化勞發(fā)[1992] 677號)，工作場所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號)等法規(guī)，針對化學(xué)危險品的安全使用、生產(chǎn)、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險化學(xué)品的分類及標(biāo)志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第2.1 類易燃?xì)怏w。

參考資料

[1]

危險化學(xué)品安全管理條例 · 中華人民共和國中央人民政府門戶網(wǎng)站[引用日期2013-08-26]

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應(yīng)用于多種領(lǐng)域的易燃?xì)怏w——乙烷

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