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乙酰丙酮
用作制藥的原料
乙酰丙酮，常溫下為無(wú)色易流動(dòng)液體，有酯的氣味，冷卻時(shí)凝成有光澤的晶體，易燃，低毒。與許多金屬生成能溶于有機溶劑和有揮發(fā)性的鹽。它是一個(gè)雙齒配體，并且在雜環(huán)化合物的合成中有很多用處。
基本信息
| 中文名 | 乙酰丙酮 |
| 水溶性 | 溶于水 |
| 別名 | 2,4-戊二酮 |
| 化學(xué)式 | C5H8O2 |
| 分子量 | 100.11 |
展開(kāi)
化學(xué)品簡(jiǎn)介
乙酰丙酮
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
互變異構
乙酰丙酮
制備方法
生產(chǎn)方法
普通工藝
工藝過(guò)程如下：將含有
二硫化碳的丙酮氣化后引入780-800℃的裂化爐，使之生成乙烯酮(或冰醋酸經(jīng)氣化磷酸三乙酯催化劑存在下，以氨為穩定劑，經(jīng)700℃裂化爐裂解為乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之與乙酸反應生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分餾提純后，乙酸異丙稀酯純度可達93-95%以上。再將乙酸異丙烯酯氣化，引入預熱至560-570℃轉化爐，經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，經(jīng)冷凝，分餾提純的成品。每噸產(chǎn)品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過(guò)程是在金屬鈉存在下進(jìn)行的。
乙酰丙酮
精制方法
乙酰丙酮的精制方法：將約20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮則易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接應用，也可將苯蒸餾除。原料消耗定額：丙酮（工業(yè)品，含水＜0.5%）2553kg/t、發(fā)煙硫酸（以
計）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化學(xué)純）6kg/t。
化學(xué)品用途
除具有醇和酮的典型性質(zhì)外，還與二氯化鐵顯深紅色，與許多金屬鹽形成螯合物。由乙酐或乙酰氯與丙酮縮合，或由丙酮與乙烯酮反應制得。用做金屬萃取劑分離三、四價(jià)離子，油漆及油墨干燥劑，農藥殺蟲(chóng)劑、殺菌劑，高聚物的溶劑，測定鉈、鐵、氟的試劑及有機合成中間體等。
戊二酮又稱(chēng)乙酰丙酮，是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。
用作分析試劑及鎢、鉬中鋁的萃取劑
乙酰丙酮是有機合成中間體，與胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制藥原料。可作醋酸纖維素的溶劑，汽油及潤滑劑的添加劑，油漆和清漆的干燥劑、殺菌劑，殺蟲(chóng)劑等。乙酰丙酮還可作為石油裂解、加氫反應和羰基化反應的催化劑，氧氣的氧化促進(jìn)劑等。可用來(lái)脫除多孔固體中的金屬氧化物及用于處理聚丙烯觸媒等。在歐美國家50%以上用于牲畜止瀉藥和飼料添加劑。
用于醋酸纖維素的溶劑，其金屬絡(luò )合物也作溶劑。汽油、潤滑油的添加劑，涂料和清漆干燥劑。有機合成中間體。
化學(xué)品危害
口服
大鼠LD50:55毫克/公斤;口服-小鼠LD50:951毫克/公斤
毒性分級
中毒
刺激數據
皮膚-兔子488毫克輕度;眼睛-兔子20毫克輕度
可燃性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
健康危害
吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收對身體有害。對眼睛和皮膚有刺激作用。中毒表現有頭痛、惡心和嘔吐。
環(huán)境危害
對環(huán)境有危害，對大氣可造成污染。
燃爆危險
物品易燃，有毒，具刺激性。
危險特性
其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。乙酰丙酮與氧化劑可發(fā)生反應。流速過(guò)快，容易產(chǎn)生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會(huì )著(zhù)火回燃。若遇高熱，容器內壓增大，有開(kāi)裂和爆炸的危險。本品為無(wú)色或淡黃色液體；微有丙酮和乙酸的臭氣；易燃。與水、乙醇、乙醚或氯仿能任意混合。
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥；與氧化劑分開(kāi)存放。
安全信息
危險品標志 Xn,Xi
危險類(lèi)別碼 11-36/37/38-22-10-R22-R10-20/21/22
安全說(shuō)明 21-23-24/25-36-26-S24/25-S23-S21
危險品運輸編號 UN 2310 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS號 SA1925000
F 9-23
HazardClass 3
PackingGroup III
毒害物質(zhì)數據 123-54-6(Hazardous Substances Data)
產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮-->2-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基煙腈-->5-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇-->4,6-二甲基-2-羥基嘧啶鹽酸鹽-->2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物-->水合茚三酮-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->17-乙炔基-17-羥基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇縮酮-->2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺-->1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶-->二(乙酰丙酮)鈀(II)-->2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶-->4,6-二甲基-2-羥基吡啶-->2-羥基-4-甲氧甲基-4-甲基煙腈-->磺胺二甲嘧啶-->17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羥基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚-->2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮鹽酸鹽-->3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶-->3,5-二甲基-吡唑-4-羧酸-->3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪-->美喹多司-->17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮-->2-乙基-3-甲基吡嗪-->13-乙基-17Β-羥基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羥基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮-->2-氨基-4,6-二甲基嘧啶-->2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑-->三乙酰丙酮鋁
中間體
乙酰丙酮是一種重要有機合成中間體，廣泛用于制藥、香料、農藥等工業(yè)。
乙酰丙酮是制藥工業(yè)的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。還用作醋酸纖維素的溶劑，油漆和清漆等的干燥劑，也是重要的分析試劑。
編號系統
CAS號：123-54-6
MDL號：MFCD00008787
EINECS號：204-634-0
RTECS號：SA1925000
BRN號：741937
PubChem號：24845859
物性數據
性狀：無(wú)色或微黃色透明液體，有酯的氣味。
沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：140.4
熔點(diǎn)（oC）：-23.5
相對密度（g/mL,25/4oC）：0.9721
相對密度（g/mL,20/20oC）：0.9753
折射率（17oC）：1.4541
折射率（n20oC）：1.4494
閃點(diǎn)（oC）：40.56
溶解性：微溶于水，能與乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有機溶劑混溶。
相對密度（25℃，4℃）：0.934464
相對密度（20℃，4℃）：0.9702125
溶度參數(
)0.5：21.264
van der Waals面積（
）：8.790×109
van der Waals體積（）：60.970
氣相標準聲稱(chēng)熱(焓)( 
) ：-380.6
液相標準燃燒熱(焓)()：-2687.1
液相標準聲稱(chēng)熱(焓)()：-423.6
液相標準熱熔(
)：204.4
毒理學(xué)數據
中等毒性，能刺激皮膚、黏膜。人體在150~300mg/kg下長(cháng)時(shí)間逗留即出現頭痛、惡心、嘔吐、眩暈和感覺(jué)遲鈍等癥狀。
分子結構數據
摩爾折射率：25.27
摩爾體積（
）：105.3
等張比容（90.2K）：241.2
表面張力（dyne/cm）：27.5
極化率（
）：10.01
計算化學(xué)數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:無(wú)
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學(xué)鍵數量:2
互變異構體數量:5
拓撲分子極性表面積:34.1
重原子數量:7
表面電荷:0
復雜度:82.3
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
共價(jià)鍵單元數量:1
性質(zhì)與穩定性
性質(zhì)：乙酰丙酮為無(wú)色或微黃色的可燃性液體。沸點(diǎn)135-137℃,閃點(diǎn)34℃,熔點(diǎn)-23℃。相對密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并與乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和丙乙酸混溶,在堿液中則分解為丙酮和乙酸。遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒。在水中不穩定，易被水解為乙酸和丙酮。
中等毒性。能刺激皮膚、黏膜，當人體在
下長(cháng)時(shí)間逗留即能受害，出現頭痛、惡心、嘔吐、眩暈和感覺(jué)遲鈍等癥狀，但在
濃度下即無(wú)危險。生產(chǎn)應采用真空密閉裝置。操作現場(chǎng)應加強通風(fēng)、盡量減少跑、冒、滴、漏。發(fā)生中毒要及早離開(kāi)現場(chǎng)，呼吸新鮮空氣。操作人員應穿戴防護用具，并定期進(jìn)行職業(yè)病檢查。
貯存方法
遠離明火及強氧化劑，陰涼處密封保存。
乙酰丙酮
用鐵桶內襯塑料袋或塑料桶包裝；每桶250kg。防火、防潮，貯存于危險品庫內。
按危險化學(xué)品規定貯運。
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