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碳酸二乙酯
無(wú)色清澈的液體
基本信息
| 中文名 | 碳酸二乙酯 |
| 外文名 | Diethyl carbonate |
| 化學(xué)式 | C5H10O3 |
| 外觀(guān) | 無(wú)色清澈液體 |
| 密度 | 0.975 g/mL at 25 °C（lit.） |
展開(kāi)
計算化學(xué)數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：無(wú)
2.氫鍵供體數量：0
3.氫鍵受體數量：3
4.可旋轉化學(xué)鍵數量：4
5.互變異構體數量：無(wú)
6.拓撲分子極性表面積：35.5
7.重原子數量：8
8.表面電荷：0
9.復雜度：62.1
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學(xué)鍵立構中心數量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量：0
15.共價(jià)鍵單元數量：1
分子結構數據
1、摩爾折射率：28.73
2、摩爾體積：120.9
3、等張比容（90.2K）：275.4
4、表面張力（dyne/cm）：26.9
5、極化率：11.39
碳酸二乙酯
安全術(shù)語(yǔ)
S16Keepawayfromsourcesofignition.
遠離火源。
風(fēng)險術(shù)語(yǔ)
R10Flammable.
易燃。
監測方法
高效液相色譜法，參照《分析化學(xué)手冊》（第四分冊，色譜分析），化學(xué)工業(yè)出版社
應急處理
泄漏應急處理
碳酸二乙酯
防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時(shí)，建議佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩）。
眼睛防護：戴安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴橡膠手套。
其它：工作現場(chǎng)嚴禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛生。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著(zhù)，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
吸入：迅速脫離現場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
物理性質(zhì)
生產(chǎn)方法
性質(zhì)與穩定性
編號系統
CAS號：105-58-8
MDL號：MFCD00009107
EINECS號：212-786-4
RTECS號：YE1050000
BRN號：956591
PubChem號：24859278
生態(tài)學(xué)數據
該物質(zhì)對水有稍微的危害。
毒理學(xué)數據
急性毒性L(fǎng)D50：8500mg/kg（大鼠皮下）
倉鼠腹腔LD50：11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。
合成方法
1、光氣法
傳統生產(chǎn)DEC的方法：無(wú)水乙醇與光氣反應生成氯甲酸乙酯，氯甲酸乙酯繼續與乙醇反應生成DEC，然后經(jīng)水洗蒸餾制成。因為DEC在生產(chǎn)中使用光氣為原料，因此生產(chǎn)時(shí)需注意設備密閉及保持通風(fēng)良好，反應過(guò)程中又有大量的鹽酸產(chǎn)生，對設備有腐蝕作用，因而對設備的要求較高。
將光氣通入無(wú)水乙醇中反應，光氣與乙醇的摩爾比為1.05-1.10，反應溫度70-90℃。通完光氣后加熱回流2h。反應放出氯化氫氣體，冷卻可得到副產(chǎn)品鹽酸，在125-128℃蒸餾收集產(chǎn)物，得到即為DEC含量在99%以上的工業(yè)產(chǎn)品。
2、酯交換法
碳酸丙烯酯（簡(jiǎn)稱(chēng)PC）或碳酸乙烯酯（簡(jiǎn)稱(chēng)EC）與乙醇進(jìn)行酯交換的反應機理是乙醇作為親核劑進(jìn)攻PC（或EC）羰基上的碳，生成DEC和丙二醇（或乙二醇）。酯交換法合成碳酸二烷基酯。該反應的催化劑體系主要分為均相催化和非均相催化兩種。常用均相催化劑有堿金屬或堿金屬的衍生物、脂肪族三胺、烷基酸鹽、鋅（鋁或鈦）的醇鹽、鉈的化合物及在二氧化硅或分子篩上的堿或堿土金屬的硅酸鹽、鋯（鈦或錫）的氧化物等。
3、乙醇氧化羰基合成法
乙醇氧化羰基合成工藝主要有兩種：液相法和氣相法。所用的催化劑主要分為銅系、硒系、鈀系以及其復合體系。此外，堿金屬、堿土金屬或其他金屬化合物等催化劑的添加劑以及有機助劑的引人，可以提高DEC的生成速率、收率以及選擇性。
用一氧化碳在多相鉑金屬催化劑存在下，與亞硝酸乙酯進(jìn)行連續氣相反應加人少量鹵素來(lái)保持催化劑的活性。反應壓力為0.3MPa,溫度115℃。催化劑為PdCl2，DEC幾乎可選擇性生成，并且不出現催化劑失活的現象。所用的載體可以是三氧化二鋁、尖晶石類(lèi)、硅酸鹽類(lèi)、5A沸石、活性炭、分子篩、硅藻土、二氧化硅等。亞硝酸乙酯與CO的體積比在0.8-1.8之間，反應率在99%以上。
由于反應在氣相中進(jìn)行，對環(huán)境的污染小，操作條件溫和。反應副產(chǎn)大量的一氧化碳，需要進(jìn)行有效的回收。此方法提供了另外條制備DEC的途徑，以CO為原料氧化羰基合成草酸二乙酯，進(jìn)步脫羰基合成DEC，可根據市場(chǎng)需求，隨時(shí)切換生產(chǎn)草酸二乙酯和DEC。
6、乙醇、二氧化碳一步法
產(chǎn)品用途
1、化工生產(chǎn)中用作硝酸纖維素、纖維素醚、合成樹(shù)脂和天然樹(shù)脂的溶劑。制藥工業(yè)用于制造苯巴比妥。農藥工業(yè)用于制造除蟲(chóng)菊。儀表工業(yè)用于制造密封固定液。分析化學(xué)中用作化學(xué)試劑以及鋰離子電池電解液成分等。還用于真空管用的特殊漆的制備。此外，碳酸二乙酯還是有機合成的重要試劑和反應載體。
碳負離子的碳酰化碳酸二乙酯常用于烯醇負離子的碳酰化，該反應的反應條件比較溫和，產(chǎn)率較高。在反應過(guò)程中，可使用氫化鈉、氫化鉀、LDA（或者其混合物）等作為堿。同時(shí)反應底物的選擇比較廣泛，大多數帶有吸電子基團分子[如羰基、氰基、酯基和烯胺等]的α-位均可發(fā)生碳酰化。
雜環(huán)化合物的合成許多底物均可與碳酸二酯類(lèi)化合物反應生成雜環(huán)化合物，如1，2-氨基醇與碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮類(lèi)化合物。
3、用作溶劑及用于有機合成。
碳酸二乙酯是重要的有機合成中間體。主要用作硝化纖維素、纖維素醚、合成樹(shù)脂和天然樹(shù)脂的溶劑，農藥除蟲(chóng)菊酯和藥物苯巴比妥的中間體。在儀器儀表工業(yè)中用來(lái)制取固定漆，用在電子管陰極的密封固定上。
危險性描述
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
危險特性
急性毒性：LD50：1570mg/kg（大鼠經(jīng)口）；人吸入20mg/L（蒸氣）×10分鐘，流淚及鼻粘膜刺激。
生殖毒性：倉鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。
危險特性：易燃，遇明火、高熱有引起燃燒的危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會(huì )引著(zhù)回燃。
燃燒（分解）產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
包裝與運輸
包裝方法：小開(kāi)口鋼桶；安瓿瓶外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿(mǎn)底板花格箱、纖維板箱或者膠合板箱。
運輸注意事項：運輸時(shí)運輸車(chē)輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時(shí)所用的槽（罐）車(chē)應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、酸類(lèi)、食用化學(xué)品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時(shí)要按規定路線(xiàn)行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時(shí)要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。
貯存方法
儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過(guò)37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
法規信息
化學(xué)危險物品安全管理條例（1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布），化學(xué)危險物品安全管理條例實(shí)施細則（化勞發(fā)[1992]677號），工作場(chǎng)所安全使用化學(xué)品規定（19961芳部發(fā)423號）等法規，針對化學(xué)危險品的安全使用、生產(chǎn)、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定；常用危險化學(xué)品的分類(lèi)及標志（GB13690-92）將該物質(zhì)劃為第3.3關(guān)高閃點(diǎn)易燃液體。
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