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有機反應（涉及有機化合物的化學(xué)反應）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-19

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有機反應

涉及有機化合物的化學(xué)反應

有機反應即涉及有機化合物的化學(xué)反應，是有機合成的基礎。幾種基本反應類(lèi)型為：加成反應、消除反應、取代反應、周環(huán)反應、重排反應和氧化還原反應。

基本信息

含義	涉及有機化合物的化學(xué)反應
基本類(lèi)型	取代反應、加成反應、消除反應
應用	合成新材料

正文

有機反應

有機反應 organic reaction

早期的有機反應，包括有機燃料的燃燒反應，以及制造肥皂所用的皂化反應。當今有機反應已愈發(fā)復雜，其中幾個(gè)獲得諾貝爾化學(xué)獎的反應為：1912年的格氏反應、1950年的狄爾斯-阿爾德反應、1979年的維蒂希反應及2005年的烯烴復分解反應。

名稱(chēng)及試劑

絕大多數的有機反應都以發(fā)現者的名字命名，因此很多有機反應也被稱(chēng)為人名反應，數目最少有1000個(gè)，參見(jiàn)列表。除含有發(fā)現者的名字外，有機反應的名稱(chēng)中可能還包括反應類(lèi)型（如重排反應、還原反應、有機合成），及反應底物的名稱(chēng)（如吲哚），例如Fischer吲哚合成和安息香縮合。早期的人名反應如克萊森重排反應（1912），最新的反應則為Bingel反應（1993）。當反應名稱(chēng)繁冗時(shí)，常以簡(jiǎn)寫(xiě)稱(chēng)呼，如狄爾斯-阿爾德反應則變?yōu)镈A反應。

有機反應中所使用的試劑也是研究的熱點(diǎn)。它們常被用于特定的反應中，比如：①氧化劑，如四氧化鋨、高錳酸鉀、間氯過(guò)氧苯甲酸；②還原劑，如氫化鋁鋰、雷尼鎳、硼氫化鈉；③堿，如二異丙基氨基鋰、氫氧化鈉；④酸，如硫酸；⑤催化劑等。

基礎知識

決定有機反應反應性的因素與其他化學(xué)反應的類(lèi)似，特別之處涉及：①反應物和產(chǎn)物的穩定性——因素包括共軛效應、超共軛效應和芳香性等；②活性中間體的產(chǎn)生及穩定性——如自由基、碳負離子和碳正離子。

有機化學(xué)中普遍存在同分異構現象，因此為了合成具有某一特定結構的目標分子，需要引入區域選擇性、非對映異構選擇性和對映異構選擇性的概念。用伍德沃德-霍夫曼規則可以判斷周環(huán)反應能否發(fā)生，而馬氏規則和查伊采夫規則則分別可作為親電加成反應和消除反應的參考規則。

有機反應是藥物合成的基礎。根據2006年的一份回顧，有機反應中，大約有

涉及氮和氧原子上的烷基化反應，

涉及保護基的引入和脫去，

涉及新碳-碳鍵的生成，

涉及官能團的互相轉化。

機理

雖然有機反應的數目和反應機理數可以有無(wú)限個(gè)，但這些反應和反應機理都符合一些規律。因此，可根據反應機理的類(lèi)型，將各種有機反應進(jìn)一步細分。

1. 加成反應

加成反應涵蓋鹵化反應、水合反應、氫化反應和鹵化氫加成反應等反應，主要的類(lèi)型包括：親電加成反應（EA）、親核加成反應（NA）和自由基加成反應（RA）。

2. 消除反應

消除反應涵蓋失水反應等反應，主要的機理有：E1、E2和e1cb反應機理。

3. 取代反應

取代反應可細分為：親核取代反應（親核脂肪取代反應，SN1、SN2和SNi機理、親核芳香取代反應（NAS）、親核酰基取代反應）、親電取代反應（ES）（親電芳香取代反應（EAS））和自由基取代反應（RS）。

4. 有機氧化還原反應

有機氧化還原反應指有機反應中的氧化還原反應，是有機氧化反應和有機還原反應的統稱(chēng)。在很多有機氧化還原反應中，電子轉移并不實(shí)際發(fā)生，不同于電化學(xué)中的概念。

常以氧化數或氧化態(tài)作為碳原子氧化程度的判斷：

烷烴：-4 烯烴、醇、鹵代烴、胺：-2 炔烴、酮、醛、偕二醇：0 羧酸、酰胺、氯仿：+2 二氧化碳、四氯甲烷：+4 氧化數升高的反應稱(chēng)為氧化反應，分子中電子云密度降低，氧化數降低稱(chēng)為還原反應，既有升高也有降低的反應稱(chēng)為歧化反應。例如，烷烴中的甲烷燃燒氧化，可得到二氧化碳，氧化數由-4升高到+4。常見(jiàn)的官能團氧化還原反應包括：炔烴到烯烴、烯烴再到烷烴的還原；及醇到醛，醛再到羧酸的氧化。

很多有機氧化還原偶聯(lián)反應常涉及自由基中間體。真正的有機物氧化還原反應存在于一些電化學(xué)合成反應中，例如Kolbe電解。

不對稱(chēng)催化還原反應及不對稱(chēng)催化氧化反應是不對稱(chēng)合成中的重要內容。

1.有機還原反應

有機還原反應有以下幾種主要機理：

直接電子轉移—單電子還原，如Birch還原

氫負離子轉移，如Meerwein-Ponndorf-Verley還原反應和氫化鋁鋰參與的還原反應

加氫還原，比如Rosenmund還原反應，催化劑如Lindlar催化劑、Adkins催化劑

歧化反應，如Cannizzaro反應

不符合以上機理的還原反應如Wolff-Kishner反應。

2.有機氧化反應

有機氧化反應有以下幾種主要機理：

單電子轉移

經(jīng)由酸酯中間體，如鉻酸、四氧化鋨、高錳酸鉀

氫原子轉移，如自由基鹵化反應

氧氣氧化，如燃燒反應

臭氧或過(guò)氧化物氧化，如臭氧化反應

機理涉及消除反應，如Swern氧化反應、Kornblum氧化反應，及IBX酸和Dess-Martin氧化劑參與的反應

由Fremy鹽或TEMPO等亞硝基自由基氧化

5. 聚合反應

聚合反應包括加成聚合反應和逐步聚合反應。

6. 縮合反應

縮合反應是兩個(gè)反應物結合，同時(shí)生成一個(gè)小分子如水的反應。逆過(guò)程稱(chēng)作水解。

依官能團分類(lèi)

有機反應可大致依據反應物和產(chǎn)物中官能團的種類(lèi)而加以分類(lèi)。例如，Fries重排反應中，反應物為酯，而產(chǎn)物為醇。

其他

涉及雜環(huán)化合物的有機反應常以雜環(huán)的元數及雜原子類(lèi)型分類(lèi)。此外，也可以反應物含有的碳-元素鍵類(lèi)型來(lái)對有機反應進(jìn)行分類(lèi)，由此衍生出的有機化學(xué)重要分支如有機硫化學(xué)、有機硅化學(xué)、有機磷化學(xué)和有機氟化學(xué)。由此得到的很多內容與有機金屬化學(xué)有相當程度的重疊。

CLi

CBe

CNa

CMg

CAl

CSi

CCl

CCa

CSc

CTi

CCr

CMn

CFe

CCo

CNi

CCu

CZn

CGa

CGe

CAs

CSe

CBr

CRb

CSr

CZr

CNb

CMo

CTc

CRu

CRh

CPd

CAg

CCd

CIn

CSn

CSb

CTe

CCs

CBa

CHf

CTa

CRe

COs

CIr

CPt

CAu

CHg

CTl

CPb

CBi

CPo

CAt

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含碳的化合物

應用廣泛	應用較多
僅限學(xué)術(shù)研究	尚未發(fā)現

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