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皂苷（三萜或螺旋甾烷類(lèi)化合物的一類(lèi)糖苷）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-17

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皂苷

三萜或螺旋甾烷類(lèi)化合物的一類(lèi)糖苷

皂苷（saponin）別稱(chēng)：堿皂體;皂素；皂甙（zao dai）；皂角苷；或皂草苷。“皂苷”一詞由英文名Saponin意譯而來(lái)，英文名則源于拉丁語(yǔ)的Sapo，意為肥皂。

皂苷（Saponin）是苷元為三萜或螺旋甾烷類(lèi)化合物的一類(lèi)糖苷，主要分布于陸地高等植物中，也少量存在于海星和海參等海洋生物中。許多中草藥如人參、遠志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。有些皂苷還具有抗菌的活性或解熱、鎮靜、抗癌等有價(jià)值的生物活性。

基本信息

中文名	皂苷
外文名	saponin
別名	皂甙
外觀(guān)	白色至淺黃棕色粉末等
皂苷	由皂苷元與糖構成

展開(kāi)

結構

“皂苷”一詞由英文名Saponin意譯而來(lái)，英文名則源于拉丁語(yǔ)的Sapo，意為肥皂。皂苷是苷類(lèi)中結構比較復雜的化合物。它們廣泛存在于植物體內，種類(lèi)繁多，組成復雜。國際上對皂苷的研究十分活躍，80年代已進(jìn)入一個(gè)新的高潮。不僅一些結構復雜的皂苷的結構得到證實(shí)，而且糾正了以往結構鑒定中的某些錯誤，他們系統研究了不少重要中草藥中的皂苷。

1.其外觀(guān)呈白色至淺黃棕色粉末，或茶棕色至棕黑色糊狀體(固形物60%)。

2.粉末體部分易溶于水，未溶部分溶于乙醇水溶液。pH4.5～5.5。

3.灰分10%～12%。與水一起振搖則成膠體狀溶液，顯示優(yōu)良的起泡作用和乳化作用。

4.質(zhì)量最優(yōu)的是從產(chǎn)于智利、秘魯、玻利維亞的薔薇科的常綠喬木Quillajasaponaria取得的三萜系化合物的皂樹(shù)皮皂角苷，比從其他原料取得者佳。是FDA承認的唯一食品用皂角苷。

皂苷由皂苷元與糖構成。組成皂苷的糖常見(jiàn)的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。

苷元為螺旋甾烷類(lèi)（C-27甾體化合物）的皂苷稱(chēng)為甾體皂苷，主要存在于薯蕷科、百合科和玄參科等。分子中不含羧基，呈中性。燕麥皂苷D和薯蕷皂苷為常見(jiàn)的甾體皂苷。

柴胡皂苷

苷元為三萜類(lèi)的皂苷稱(chēng)為三萜皂苷，主要存在于五加科、豆科、遠志科及葫蘆科等，其種類(lèi)比甾體皂苷多，分布也更為廣泛。大部分三萜皂苷呈酸性，少數呈中性。皂苷根據苷元連接糖鏈數目的不同，可分為單糖鏈皂苷、雙糖鏈皂苷及三糖鏈皂苷。在一些皂苷的糖鏈上，還通過(guò)酯鍵連有其他基團。

皂苷的化學(xué)結構中，由于苷元具有不同程度的親脂性，糖鏈具有較強的親水性，使皂苷成為一種表面活性劑，水溶液振搖后能產(chǎn)生持久性的肥皂樣泡沫。一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化劑、洗潔劑和發(fā)泡劑等。

功能

皂苷的溶血性

1.溶血原因：

皂苷與膽甾醇結合生成不溶性分子復合物，破壞血紅細胞的滲透性而發(fā)生崩解。

2.溶血指數（衡量溶血強度大小）：

在一定條件（等滲、緩沖、恒溫）下能使同一動(dòng)物來(lái)源的血液中紅細胞完全溶解的最低濃度。

3.溶血作用

（1）溶血作用的有無(wú)與分子結構中皂苷元有關(guān)。

例如人參中皂苷沒(méi)有溶血現象，但是經(jīng)過(guò)分離后的以人參三醇及齊墩果酸為苷元的人參皂苷卻有顯著(zhù)的溶血作用，而以人參二醇為苷元的人參皂苷則有抗溶血作用。

（2）皂苷的溶血作用的強弱和糖部分有關(guān)，單糖鏈皂苷作用顯著(zhù)，某些雙糖鏈皂苷則無(wú)溶血作用，但經(jīng)酶轉化成單糖鏈皂苷后便有了溶血作用。

4.溶血強度規律：

單皂苷>雙皂苷、中性皂苷

5.某些植物的樹(shù)脂、脂肪酸、揮發(fā)油也溶血。

多數皂苷能降低液體（水）的表面張力，具有起泡沫性質(zhì)和乳化劑作用，能用作清潔劑，還有溶血和毒液的作用。有許多含皂苷類(lèi)成分的中藥如遠志、桔梗等有祛痰止咳的功效；有些皂苷還具有抗菌的活性或解熱、鎮靜、抗癌等有價(jià)值的生物活性。個(gè)別皂皂皂皂有特殊的生理活性，如人參皂苷能增進(jìn)DNA和蛋白質(zhì)的生物合成，提高機體的免疫能力。甘草酸具有促進(jìn)腎上腺皮質(zhì)激素的作用，并有止咳和治療胃潰瘍病的功效。

皂苷是一組結構多樣的自然產(chǎn)生的化合物，主要發(fā)現在植物中，這些皂苷透出一股苦味，在水溶液中容易起泡沫。皂苷被認為對冷血動(dòng)物是有毒的，對哺乳類(lèi)動(dòng)物的口服毒性卻是很低的。在食品中天然存在的皂苷是無(wú)毒的，甚至可能對人類(lèi)飲食有益。

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

苷類(lèi)的一種。能形成水溶液或膠體溶液并能形成肥皂狀泡沫的植物糖苷統稱(chēng)。是由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有機酸組成的。根據已知皂苷元的分子結構，可以將皂苷分為兩大類(lèi)，一類(lèi)為甾體皂苷，另一類(lèi)為三萜皂苷。皂苷多為白色或乳白色無(wú)定形粉末，少數為晶體，味苦而辛辣，對黏膜有刺激性。皂苷一般可溶于水、甲醇和稀乙醇，易溶于熱水、熱甲醇及熱乙醇，不溶于乙醚、氯仿及苯。皂苷是很強的表面活性劑，即使高度稀釋也能形成皂液。皂苷對心臟有刺激作用；又是很強的溶血劑。

化學(xué)性質(zhì)

一類(lèi)較復雜的苷類(lèi)化合物，與水混合振搖時(shí)可生成持久性的似肥皂泡沫狀物。在植物界分布很廣，許多中藥例如人參、三七、知母、遠志、甘草、桔梗、柴胡等都含有皂苷；中國從前用皂莢洗衣服，就是由于其中含有皂苷類(lèi)化合物。皂苷由皂苷配基與糖、糖醛酸或其他有機酸組成。組成皂苷的糖常見(jiàn)的有D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-木糖。常見(jiàn)的糖醛酸有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸，這些糖或糖醛酸往往先結合成低聚糖糖鏈，然后與皂苷配基分子中C3─OH相縮合，或由兩個(gè)糖鏈分別與皂苷配基分子中兩個(gè)不同位置上的OH相縮合，皂苷配基分子中的─COOH也可能與糖連接，形成酯苷鍵。

主要分類(lèi)

皂苷按皂苷配基的結構分為兩類(lèi)：①甾族皂苷。其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由27個(gè)碳原子所組成（如薯蕷皂苷）。這類(lèi)皂苷多存在于百合科和薯蕷科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜（見(jiàn)萜）的衍生物，大多由30個(gè)碳原子組成。三萜皂苷分為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜。這類(lèi)皂苷多存在于五加科和傘形科等植物中。

甾體

螺旋甾烷類(lèi)

呋喃甾烷類(lèi)

呋喃螺旋甾烷類(lèi)

（1）紫外光譜：與硫酸反應后可在270～275nm范圍出現最大吸收峰。凡含C-12羰基的甾體皂苷元均有350nm的最大吸收峰。

（2）紅外光譜：可用于區別C-25的立體異構體。25D系甾體皂苷有866～863cm-1、899～894cm-1、920～951cm-1及982cm-1四條譜帶，其中899～894cm-1處的吸收較920～915cm-1處的強2倍，25L系甾體皂苷在857～852cm-1、899～894cm-1、920～915cm-1及986cm-1處也有吸收，其中920～915cm-1處的吸收較899～894cm-1處強3～4倍。

（3）質(zhì)譜：甾體皂苷元的質(zhì)譜中均出現一個(gè)很強的m/z139的基峰和中等強度的m/z115碎片峰以及一個(gè)很弱的m/z126的輔助離子峰。

（4）NMR譜：螺旋甾烷醇類(lèi)皂苷元的C-22信號大多數情況下出現在δ109.5處。

三萜

鯊烯類(lèi)

四環(huán)三萜類(lèi)

五環(huán)三萜類(lèi)

羊毛甾烷型

達瑪烷型

葫蘆烷型

苦楝素型

苦木苦素型

齊墩果烷型

烏索烷型

羽扇豆烷型

何伯烷型和異何伯烷型

（1）質(zhì)譜：對于具有(12的三萜皂苷，分子中因具有環(huán)乙烯結構，容易發(fā)生RDA裂解，根據生成的碎片離子峰可以確定A、B環(huán)及D、E環(huán)上的取代基性質(zhì)、數目、位置等。

（2）NMR譜：五環(huán)三萜齊墩果烷型（β-香樹(shù)脂醇型）含有6個(gè)SP3雜化季碳原子，13CNMR譜中有6個(gè)季碳信號，烏索烷型（α-香樹(shù)脂醇型）13CNMR譜中有5個(gè)季碳信號。羽扇豆烷型13CNMR譜中有異丙基信號。

顯色反應

最常用的顯色鑒定反應為醋酐-濃硫酸（Liebermann-Burchard）反應，即在試管中將少量樣品溶于乙酸酐，再沿試管壁加入濃硫酸，可出現黃-紅-紫-藍-綠色等變化，最后可褪色。甾體皂苷顏色變化較快，最后顯藍綠色。而三萜皂苷只能顯紅或紫色，不出現綠色。用此法可初步區別甾體皂苷和三萜皂苷。

制備方法

分段沉淀法

柴胡中含皂苷

將皂苷溶于少量甲醇或乙醇，然后分步加入乙醚、丙酮或乙醚-丙酮混合溶劑，將皂苷分步沉淀出來(lái)。

膽甾醇沉淀法

甾體皂苷與膽甾醇可生成難溶性分子復合物，據此分離。①凡有3β-OH，A/B環(huán)反式稠合（5α-H）或△δ的平展結構的甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、膽甾醇和麥角甾醇等，與甾體皂苷形成的分子復合物的溶度積最小。②凡有3α-OH，或3β-OH經(jīng)酯化或成苷的甾醇，不能與甾體皂苷生成難溶性的分子復合物。③三萜皂苷不能與甾醇形成穩定的分子復合物，據此可實(shí)現甾體皂苷和三萜皂苷的分離。

鉛鹽沉淀法

可用以分離酸性皂苷和中性皂苷。

色譜分離法

①吸附色譜法：常用的吸附劑是硅膠、氧化鋁和反相硅膠，洗脫劑一般采用混合溶劑。例如分離混合甾體皂苷元的方法，先將樣品溶于含2%氯仿的苯中，上柱后用此溶劑洗出單羥基皂苷元，再用含20%氯仿的苯洗出單羥基且具酮基的皂苷元，最后用含10%甲醇的苯洗出雙羥基的皂苷元。

②分配色譜法：由于皂苷極性較大，可采用分配色譜法進(jìn)行分離。一般用低活性的氧化鋁或硅膠作吸附劑，用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他極性較大的有機溶劑進(jìn)行梯度洗脫。

③高效液相色譜法：一般使用反相色譜法，以乙腈-水或甲醇-水為流動(dòng)相分離和純化皂苷可得到良好的效果。也可將極性較大的皂苷做成衍生物后用正相柱進(jìn)行分離。

④液滴逆流色譜法

注意事項

安全說(shuō)明:S26：萬(wàn)一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫診治。

S36：穿戴合適的防護服裝。

S37/39：使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。

危險類(lèi)別碼:R36/37：對眼睛和呼吸道有刺激作用。

R36/37/38：對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。

來(lái)源

含有皂苷的植物油豆科、薔薇科、葫蘆科、莧科等，動(dòng)物有海參和海星。人參皂苷是人參成分中最有效的藥用成分，人參皂苷種類(lèi)有近30種，每一種人參皂苷都有其特定的藥理功能。

大豆皂苷對人體不僅無(wú)毒害作用，而且具有許多有益的生理功能。近20年來(lái)研究結果表明，大豆皂苷具有多種生理活性和良好藥理作用，具有抗癌、調節免疫功能、降低血清中膽固醇含量、防治心血管疾病、抗菌、抗病毒，護肝、減肥等多重生理功效，除用作藥物外，大豆皂苷還可以作為高級化妝品、食品添加劑和表面活性劑應用于化學(xué)工業(yè)。

有關(guān)書(shū)籍

作者：庾石山

出版社：化學(xué)工業(yè)出版社出版日期：2005年04月

ISBN：7-5025-6516-7開(kāi)本：16開(kāi)

類(lèi)別：有機化學(xué)化工，生物化學(xué)化工頁(yè)數：320頁(yè)

簡(jiǎn)介

皂苷是天然產(chǎn)物化學(xué)庫的重要組成之一，具有多種生物活性，如抗腫瘤、抗炎、免疫調節、抗病毒、抗真菌、殺精子、保肝活性等。本書(shū)收載了至今發(fā)現的600個(gè)活性皂苷成分，包括380個(gè)三萜皂苷和220個(gè)甾體皂苷。本書(shū)按照皂苷的結構類(lèi)型和中文名稱(chēng)進(jìn)行分類(lèi)和排序，內容包括齊墩果烷型三萜皂苷、烏蘇烷型三萜皂苷、羽扇豆烷型三萜皂苷、何伯烷型三萜皂苷、環(huán)阿爾廷烷型三萜皂苷、羊毛甾烷型三萜皂苷、達瑪烷型三萜皂苷、葫蘆烷型三萜皂苷、甾體皂苷。對于每一種皂苷，本書(shū)都詳細列出其名稱(chēng)、結構式、分子式、相對分子質(zhì)量、理化常數及光譜數據、生物活性與毒性、來(lái)源、參考文獻等。

概述

A五環(huán)三萜皂苷

Aa齊墩果烷型三萜皂苷

Ab烏蘇烷型三萜皂苷

Ac羽扇豆烷型三萜皂苷

Ad何伯烷型三萜皂苷

Ae環(huán)阿爾廷烷型三萜皂苷

B四環(huán)三萜皂苷

Ba羊毛甾烷型三萜皂苷

Bb達瑪烷型三萜皂苷

Bc葫蘆烷型三萜皂苷

C具有生物活性的甾體皂苷

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皂苷元與糖構成的一類(lèi)糖苷——皂苷

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