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L-脯氨酸
人體蛋白質(zhì)的十八種氨基酸之一
基本信息
| 中文名 | L-脯氨酸 |
| 外文名 | L-Proline |
| EINECS | 205-702-2 |
| CAS | 147-85-3 |
| 分子式 | C?H?NO? |
| 分子量 | 115.1305 |
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詳細(xì)說明
物化性質(zhì)
CAS No.：147-85-3
EINECS號：205-702-2
分子式：
分子量：115.13
熔點：228-233℃
沸點：252.2°Cat760mmHg
折射率：-85°（
，
）
閃光點：106.3°C
密度：1.35
水溶性：易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚。
分子結(jié)構(gòu)
L-脯氨酸
基本概述
中文名稱：L-脯氨酸
英文名稱：L（-）-Proline
更多名稱：Buttpark99 -484-Bromo-2-（Trifluoromethyl）BenzenesulphonylChloride4-Bromo-2-（Trifluoromethyl）Benzene-1-SulfonylChloride4-Bromo-2-（Trifluoromethyl）BenzenesulfonylChloride4-Bromo-2-（trifluoromethyl）benzenechlorosulphonamide4-Bromo-2-（trifluoromet
CAS號：147-85-3
分子式：
分子量：115.1305
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色結(jié)晶
2.密度（g/mL，20℃）：1.186
3.熔點（oC）：221
4.比旋光度（o）：-85o
5.溶解性：易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚。
合成方法
1.明膠、干酪素之類蛋白質(zhì)的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽（Reineckeatesalt）處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉淀，最后用無水乙醇加異丙醇重結(jié)晶而得。由嗜乙酰乙酸棒桿菌（Corynebacteriumacetoacidophilum）XQ-3（由無錫輕工大學(xué)中央研究所選育）以氯化銨為氮源經(jīng)發(fā)酵而得。產(chǎn)酸率約60g/L。
2.L-脯氨酸有兩種制法。
二是化學(xué)合成法，以谷氨酸為原料，與無水乙醇在硫酸催化下發(fā)生酯化，并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來，得谷氨酸-δ-乙酯。再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，最后對其分離純化可得粗制脯氨酸。小試工藝酯化稱取L-谷氨酸147g，投入三頸瓶中，加入無水乙醇1L，攪拌冷卻至0℃，再滴加
80ml，于0-5℃攪拌反應(yīng)1h，室溫繼續(xù)反應(yīng)1h，反應(yīng)全部變清。在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5，析出白色結(jié)晶，在室溫下再攪拌1h，靜置冷卻5℃過濾，取結(jié)晶，用95%乙醇洗滌，抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃，收率80%-83%。[α]32D+29.8（
）。還原在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸餾水875ml，攪拌冷卻至5℃，再分次加入KBH453.9g，約1h加完，室溫再反應(yīng)1h，保溫50℃反應(yīng)3h。冷卻至0℃，加入6mol/LHCl調(diào)至pH4，過濾取濾液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。分離純化離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法將粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速進(jìn)入裝入732-
型樹脂交換柱中（1g酸投料需10ml樹脂）。先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫，收集含L-脯氨酸段的洗脫液（用硅膠G薄層色譜控制）。將洗脫液減壓濃縮至干，再用少量水溶解后，將其進(jìn)入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫（還是用硅膠G薄層色譜控制）。收集的洗脫液減壓濃縮至干，再以無水乙醇洗滌數(shù)次，稍冷后再加入無水乙醚，冷卻過濾取結(jié)晶，真空干燥，得L-脯氨酸。熔點220-222℃（分解），收率28%左右。[α]24D-82.4（
，）。五氯酚沉淀解吸分離法成功將粗品制脯氨酸水溶液置于反應(yīng)瓶中，加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液（0.111mol/70ml乙醇），并保溫攪拌5h后，讓冷卻至0℃，過濾取結(jié)晶，用少量冰水洗滌，抽干，干燥后得復(fù)鹽，熔點240-242℃，沉淀率95%。解析將復(fù)鹽38.4g，投入三頸瓶中，加入蒸餾水200ml，氨水20ml，室溫攪拌8h，冷卻至0℃后過濾取濾液，將濾液減壓濃縮，加入蒸餾水100ml，過濾取濾液，加入活性炭脫色。乙醚提取，分出水層，繼續(xù)濃縮至干，用無水乙醇脫色數(shù)次，再加少量無水乙醇濕潤，加入2倍量無水乙醚，冷卻結(jié)晶，過濾取結(jié)晶，真空干燥，得L-脯氨酸成品。放大生產(chǎn)工藝酯化將L-谷氨酸15kg，無水乙醇100L投入200L反應(yīng)罐中，冷卻至0℃，攪拌條件下滴加濃8.1L，保持0℃，攪拌反應(yīng)1h，再保溫25℃攪拌反應(yīng)1h后，加入三乙胺使pH為8.0-8.5。攪拌1h，出現(xiàn)白色沉淀。冷卻至5℃，過濾取沉淀，用50L95%乙醇洗滌，沉淀于50℃真空干燥，得L-谷氨酸-δ-乙酯。還原將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應(yīng)罐中，加水70L，攪拌冷卻至5℃，于1h內(nèi)分次加完4.3kg
，加熱保溫200℃，攪拌反應(yīng)1h，再升溫50℃，攪拌反應(yīng)3-4h，冷卻至0℃，以6mol/L的HCl調(diào)pH至4.0，過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。沉淀將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應(yīng)罐中，加熱至50℃，在不斷攪拌下緩緩加入7L1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保溫50℃反應(yīng)5h后，冷卻至0℃析出結(jié)晶，過濾取結(jié)晶，抽干，得復(fù)鹽。解析、精制將復(fù)鹽投入100L反應(yīng)罐內(nèi)，加入3%氨水20L，室溫攪拌反應(yīng)7-8h后，降溫至0℃過濾，沉淀用少量冰水洗滌，抽干，洗液和濾液合并，再減壓濃縮至干，用10L去離子水攪拌溶解，過濾取濾液，并加入0.5%活性炭，加熱70℃攪拌脫色1h，過濾取濾液，讓其冷卻至0℃，加等體積乙醚萃取，分出水層，減壓濃縮至干，加10L無水乙醇脫水3次，抽干，沉淀加2L無水乙醇攪勻，再加10L乙醚，冷卻至0℃，過濾取沉淀，真空抽乙醚，80℃烘干，得L-脯氨酸成品。
3.以明膠為原料用酸水解后經(jīng)離子交換樹脂柱層析而得。
4.煙草：BU，22；FC，21。
生產(chǎn)廠家
國內(nèi)主要有鄭州歐泰以明膠為原料用酸水解后經(jīng)離子交換樹脂柱層析而得。
安全術(shù)語
避免與皮膚和眼睛接觸。
系統(tǒng)編號折疊
CAS號：147-85-3
MDL號：MFCD00064318
EINECS號：205-702-2
RTECS號：TW3584000
BRN號：80810
PubChem號：24898097
風(fēng)險術(shù)語
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
用途
【用途一】用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補(bǔ)液等
【用途二】用于生化研究，醫(yī)藥上用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補(bǔ)充等。
【用途三】營養(yǎng)增補(bǔ)劑。風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)。按我國GB2760-86規(guī)定可用作香料。
【用途四】氨基酸類藥。為復(fù)方氨基酸大輸液原料之一，用于營養(yǎng)不良，蛋白質(zhì)缺乏癥，嚴(yán)重腸胃道疾患，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。
【用途五】醫(yī)藥原料及食品添加劑。
應(yīng)用領(lǐng)域
用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補(bǔ)液等。
存儲方法折疊
置于陰涼干燥處保存。
結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：27.90
2、摩爾體積（
）：96.9
3、等張比容（90.2K）：249.0
4、表面張力（dyne/cm）：43.4
5、極化率（
）：11.06
化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：-2.5
2、氫鍵供體數(shù)量：2
3、氫鍵受體數(shù)量：3
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：49.3
6、重原子數(shù)量：8
7、表面電荷：0
8、復(fù)雜度：103
9、同位素原子數(shù)量：0
10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：1
11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、共價鍵單元數(shù)量：1
生態(tài)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
性質(zhì)穩(wěn)定
1.常溫常壓下穩(wěn)定。
2.禁配物：強(qiáng)氧化劑。
3.存在于煙葉、煙氣中。
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脂肪族氨基酸
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VAL
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甘氨酸
用于飼料、工業(yè)等領(lǐng)域的化學(xué)物
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