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硼氫化反應(yīng)（有機合成反應(yīng)之一）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-23

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硼氫化反應(yīng)

有機合成反應(yīng)之一

硼氫化反應(yīng)，重要的有機合成反應(yīng)之一。乙硼烷在醚類溶液中離解成的甲硼烷以B—H鍵與烯烴、炔烴的不飽和鍵加成，生成有機硼化合物的反應(yīng)。其特點是：(1)反應(yīng)過程不發(fā)生重排；(2)反應(yīng)為順式加成；(3)與不對稱烯烴加成時，符合反馬爾可夫尼可夫規(guī)則。

基本信息

外文名	無
創(chuàng)造者	勃朗（Herbert Charles Brown）
類別	化學(xué)反應(yīng)
硼氫化試劑	9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷(二聚體

反應(yīng)特點

（1）反應(yīng)過程不發(fā)生重排；

（2）反應(yīng)為順式加成；

（3）與不對稱烯烴加成時，符合反馬爾可夫尼可夫規(guī)則。硼原子加到含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則加在含氫較少的碳原子上。

反應(yīng)類型

硼氫化反應(yīng)

有機硼烷可以發(fā)生多種反應(yīng)，是一個多能的中間體，可以用來合成多種類型的有機化合物。例如：烯烴的硼氫化-氧化反應(yīng)可以制備醇；炔烴的硼氫化-氧化可以制備醛和酮。需要注意的是：乙硼烷是一種在空氣中能自燃的氣體，不能預(yù)先制備，通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氫化鈉與烯烴的混合物中，使乙硼烷一生成立即與烯烴起反應(yīng)。商品乙硼烷是乙硼烷的四氫呋喃溶液。

常用試劑

9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷(二聚體)(別稱9-BBN DIMER)可作硼氫化反應(yīng)試劑，與烯烴反應(yīng)有較高的選擇性，控制條件時，可以只與位阻較小的雙鍵反應(yīng)。生成的烷基硼可以進行多種反應(yīng)，廣泛應(yīng)用于碳?xì)滏I、碳氧鍵、碳氮鍵、碳碳鍵的形成，如發(fā)生氧化得到醇，發(fā)生還原得到烴，以及發(fā)生Suzuki反應(yīng)等。在有機合成中有比較廣泛的應(yīng)用。

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