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非蛋白質(zhì)氨基酸
存在于組織或細胞中的氨基酸
簡(jiǎn)介
概念
非蛋白質(zhì)氨基酸是相對于組成蛋白質(zhì)的20種常見(jiàn)氨基酸而言，指除組成蛋白質(zhì)的20種常見(jiàn)氨基酸以外的含有氨基和羧基的化合物。非蛋白質(zhì)氨基酸多以游離或小肽的形式存在于生物體的各種組織或細胞中。非蛋白質(zhì)氨基酸多為蛋白氨基酸的取代衍生物或類(lèi)似物，如磷酸化、甲基化、糖苷化、羥化、交聯(lián)等。除此之外，還包括D-氨基酸及β、y、δ氨基酸等。據統計，從生物體內分離獲得的非蛋白質(zhì)氨基酸已達700多種，在動(dòng)物中發(fā)現的有50多種，植物中發(fā)現的約240種，其余多存在于微生物中，其中已測定分子結構的有400多種。非蛋白質(zhì)氨基酸在生物體內可參與儲能、形成跨膜離子通道和充當神經(jīng)遞質(zhì)，并在抗腫瘤、抗菌、抗結核、降血壓、升血壓、護肝等方面發(fā)揮極其重要的作用。非蛋白質(zhì)氨基酸還可以作為合成其他含氮物質(zhì)的前身，如抗生素、激素、色素、生物堿等。
應用
非蛋白質(zhì)氨基酸，即非基因編碼氨基酸，具有結構多樣化及多功能性等特點(diǎn)，作為手性結構元件及分子骨架，是現代藥物開(kāi)發(fā)研究中十分重要的工具。有些非蛋白質(zhì)氨基酸本身具有藥用價(jià)值，例如，L-多巴用于緩解帕金森氏病發(fā)抖、僵化及行動(dòng)緩慢等某些癥狀，D-青霉胺用于治療風(fēng)濕關(guān)節炎，D-環(huán)絲氨酸具有抗菌作用等。同時(shí)，非蛋白質(zhì)氨基酸也是某些市場(chǎng)銷(xiāo)售藥物中的重要組分，如D—苯基甘氨酸和D-4-羥基苯甘氨酸分別用于半合成廣譜抗菌素氨芐西林和阿莫西林，一種多肽藥物促黃體(生成)激素—釋放激素類(lèi)似物那法瑞林中發(fā)現D-2-萘基丙氨酸，高血壓治療中一種重要的有效藥物依那普利中含有L—高苯丙氨酸，抗腫瘤藥物泰素(紫杉醇注射液)中含有(2R，3S)-苯基異絲氨酸等。
合成
天然L-氨基酸可通過(guò)發(fā)酵或從廉價(jià)原料中提取等具有成本效益的方式進(jìn)行生產(chǎn)，而非蛋白質(zhì)氨基酸的制造更加復雜，并且成本更高，通常先由化學(xué)法合成外消旋混合物，在通過(guò)酶促分離得到產(chǎn)物，另一種方式則是通過(guò)生物催化或不對稱(chēng)加氫反應將非手性前體引入手性中心。根據代謝工程原理，調控大腸桿菌半胱氨酸生物合成途徑，在細菌中以發(fā)酵為基礎過(guò)程合成非蛋白質(zhì)氨基酸是一個(gè)研究熱點(diǎn)。
O-乙酰絲氨酸(硫醇)裂解酶(D-acetylserine sulfhydrylase，OASS)能夠利用親核試劑合成非蛋白質(zhì)氨基酸。OASS的兩種同工酶A和B能夠作用多種類(lèi)型的硫醇和硒醇，還有疊氮化物及氰化物等也能有效參與反應，由吡咯，咪唑及噠嗪作用結果可以推斷出雖然部分芳香族N-雜環(huán)化合物可用作反應底物，但含有至少兩個(gè)相鄰的氮原子的五元環(huán)結構是反應所必需的。雖然，兩種酶的作用底物范圍很相似，但在底物的偏好上還是有所差異。OASS-A與N-雜環(huán)化合物反應性較高，而OASS-B與硫醇作用效果更佳，其中硫代硫酸鹽及1，2，4-惡二唑烷-3，5-二酮只與OASS-B作用反應。由此可以看出，利用半胱氨酸生物合成體系是酶法合成非蛋白質(zhì)氨基酸的有效途徑。
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這家伙太懶了，什么都沒(méi)寫(xiě)！
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