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二十碳五烯酸
無(wú)味、無(wú)臭的有機物
二十碳五烯酸（EicosapentaenoicAcid），是一種有機物，分子式為C20H30O2，分子量為302.451，常溫下為無(wú)色至淡黃色透明液體，無(wú)味，無(wú)臭，氧化后有一定的氣味。保健用途。
基本信息
| 中文名 | 二十碳五烯酸 |
| 外文名 | Eicosapentaenoic Acid、EPA |
| 化學(xué)式 | C20H30O2 |
| 分子量 | 302.451 |
| 熔點(diǎn) | ?54 |
展開(kāi)
編號系統
CAS號：10417-94-4
MDL號：MFCD00065716
BRN號：1714433
物性數據
性狀：常溫下為無(wú)色至淡黃色透明液體，無(wú)味，無(wú)臭，氧化后有一定的氣味。
密度（g/mL,25/4℃）：0.943
熔點(diǎn)（oC）：?54
折射率：n20/D 1.4977
閃點(diǎn)（oC）：93
生態(tài)學(xué)數據
通常對水是不危害的，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周?chē)h(huán)境。
分子結構數據
1、摩爾折射率：96.55
2、摩爾體積：321.3
3、等張比容（90.2K）：785.6
4、表面張力（dyne/cm）：35.7
5、極化率：38.27
計算化學(xué)數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：5.6
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學(xué)鍵數量：13
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.2
6、重原子數量：22
7、表面電荷：0
8、復雜度：398
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學(xué)鍵立構中心數量：0
13、不確定化學(xué)鍵立構中心數量：0
14、共價(jià)鍵單元數量：1
性質(zhì)與穩定性
不穩定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在于硅藻類(lèi)等浮游生物中。
貯存方法
密閉充氮避光包裝。貯存于低溫避光處，注意防止其氧化變質(zhì)。
合成方法
方法一、以魚(yú)肝或碎魚(yú)為原料
將魚(yú)肝或碎魚(yú)處理，得精制魚(yú)油。將精制魚(yú)油經(jīng)尿素包合預濃縮后，在萃取壓力為11-15MPa、萃取溫度為35℃；精餾壓力為11-15MPa、精餾溫度為 40-85℃的條件下，EPA十DHA提純至90%，采取兩步分離法，EPA提純至67%，DHA提純至90%以上。
魚(yú)油脂肪酸乙酯[超臨界CO2萃取]→[分離]EPA
以鯡魚(yú)下腳料為原料，制得多不飽和脂肪酸，其中EPA和DHA的總含量為64.8%。
以花生四烯酸為原料，經(jīng)去飽和，制得EPA。
花生四烯酸[去飽和]→EPA
方法四、超臨界多元流體精密精餾技術(shù)
方法五、淡堿水解法提取魚(yú)油
方法六、鉀法提取魚(yú)油
安全信息
保健用途
循環(huán)系統的健康。Ω-3脂肪酸已經(jīng)被證實(shí)能促進(jìn)循環(huán)系統的健康和防止膽固醇和脂肪在動(dòng)脈壁上積聚。補充魚(yú)油也能使糖尿病患者減低高血壓。
生長(cháng)發(fā)育。保持身體里的Ω-3脂肪酸含量處于一個(gè)適當平衡的位置對正常的生長(cháng)和發(fā)育是十分必要的。營(yíng)養專(zhuān)家建議嬰兒應從日常飲食和補充劑中吸收各種類(lèi)型的Ω-3脂肪酸。根據這些建議的要求，嬰兒在日常飲食中吸收的EPA應少于 0.1%。
食用來(lái)源
其他
EPA也存在于魚(yú)油補充劑中。一些食品也可能包含維生素E來(lái)保持新鮮。
建議用量
每個(gè)星期食用2-3份富含脂肪的魚(yú)類(lèi)或每天服用3-4克標準魚(yú)油膠囊能為你的身體提供適量的Ω-3脂肪酸。此外，如果你只需要補充DHA，可以選擇每天服用200毫克從海藻中提取的DHA。當你需要服用補充劑時(shí)，請按照藥品標簽上的指南和保存要求來(lái)使用。一些藥品需要冷藏。不要使用已經(jīng)超過(guò)保質(zhì)期的產(chǎn)品。
注意事項
魚(yú)油膠囊含有DHA和EPA。含有EPA的補充劑不推薦嬰兒和幼兒服用，因為它會(huì )在早期發(fā)育過(guò)程中破壞人體內DHA和EPA的平衡。因此，孕婦在服用魚(yú)油補充劑時(shí)應謹慎小心。你可以服用不含EPA的DHA補充劑來(lái)避免這種破壞。
服用魚(yú)油膠囊可能會(huì )有副作用，例如稀便、腰部不適和不斷的打嗝。另外，還會(huì )導致凝血時(shí)間稍微延長(cháng)。因此，凝血功能不正常或正在服用降血脂藥物的人最好在服用魚(yú)油膠囊之前咨詢(xún)一下他們的健康顧問(wèn)。在消化魚(yú)油膠囊的過(guò)程中，身體的抗氧化性需要提高。因此，連同維生素E一起服用這些補充劑能保證這種提高。
與藥物的關(guān)系
和阿司匹林一起服用Ω-3 脂肪酸會(huì )對幾種類(lèi)型的冠狀動(dòng)脈血栓病的治療有效。如果你患有這種病，請咨詢(xún)一下你的治療師這種療法對你是否適合。
Ω-3 脂肪酸能減輕一些cyclosporine環(huán)孢霉素（用來(lái)減輕移植接受者產(chǎn)生排斥反應的幾率的療法）引起的副作用。如果你要在現有的藥療或食療基礎上增加新的藥物或補充劑，請咨詢(xún)你的治療師。
EPA已經(jīng)被證實(shí)能提高用來(lái)治療嚴重的慢性牛皮癬的藥物（低劑量的etretinate和一種目前受到注意的腎上腺皮質(zhì)激素類(lèi)藥物的混合）的效果。如果你患有慢性牛皮癬，請咨詢(xún)一下醫生這種混合藥物療法是否對你有效。
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