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葉酸
維生素B復合體之一
葉酸可分為天然葉酸（英文：folate）與合成葉酸（英文：folic acid），分子式為C19H19N7O6，又名維生素M、蝶酰谷氨酸、維生素B9，是一種水溶性維生素，有機物。由蝶啶、對氨基苯甲酸和谷氨酸構成，其無(wú)臭無(wú)味，為黃色或橙黃色結晶粉末或微小顆粒，遇光易分解，酸穩定性不強。中國膳食葉酸成人推薦攝入量
基本信息
中文名
葉酸
英文名
folicacid（合成葉酸）/folate（天然葉酸）
別名
維生素M、維生素R、蝶酰谷氨酸
CAS編號
59-30-3
性質(zhì)
化學(xué)式
C19H19N7O6
結構式
摩爾質(zhì)量
441.4
外觀(guān)
橙黃色固體
氣味
無(wú)味
密度
1.689 g/cm
熔點(diǎn)
250℃分解
溶解性
幾乎不溶于冷水，微溶于熱水
log P
-2.5
pKa
3.5
pH
4.0-4.8（水溶液）
蒸氣壓
6.2 x 10 mm Hg （25℃）
危險性
警示術(shù)語(yǔ)
H315、H319
發(fā)現歷史
20世紀30年代由一名英國醫生露西·維爾斯（Lucy Wills）在印度孟買(mǎi)行醫時(shí)，從當地流傳的治療貧血偏方中分離提取，且證明真正有效的成分為其中含有的一種維生素B。1941年，赫歇爾 K·米切爾（Herschel K. Mitchell）等從菠菜葉中提取到了相同成分，確定了其分子式，并正式命名為葉酸。
1946年，美國科學(xué)家安吉爾（R.B.angier）科學(xué)家在實(shí)驗室研究并合成了葉酸的人工合成方法。
物質(zhì)分類(lèi)
葉酸分為兩種天然葉酸與合成葉酸，而在中國，都統稱(chēng)為葉酸。但其實(shí)二者從分子結構和產(chǎn)品特質(zhì)上有著(zhù)本質(zhì)不同，就葉酸本身而言，指的應是天然葉酸，而合成葉酸則是天然葉酸的替代品。
合成葉酸，即氧化型單谷氨酸葉酸，存在于強化食物或補充劑中，合成葉酸沒(méi)有活性，需依賴(lài)體內的酶系統轉化為具有活性的五甲基四氫葉酸，才能被人體直接吸收利用體內生物利用率為85%。
分布情況
天然葉酸分布十分廣泛，動(dòng)植物性食物中都含有葉酸。主要有：綠葉蔬菜、水果、塊根類(lèi)植物等；谷物干果、豆類(lèi)籽實(shí)，例如強化葉酸的面包等；反芻家畜的前胃微生物和馬騾等草食家畜的盲腸微生物都能合成足夠的葉酸，動(dòng)物的肉、肝腎臟、蛋類(lèi)等含有一定量的葉酸。
食物葉酸含量表
食物名稱(chēng)（每100克） | 雞肝 | 豬肝 | 雞蛋 | 黃豆 | 紫菜 | 小白菜 | 玉米 | 香蕉 |
葉酸含量（微克） | 1109.6~1334.3 | 300.0~370.8 | 105.9~121.9 | 120.9~138.9 | 83.9~132.5 | 43.4~50.9 | 44.2~45.8 | 18.3~24.2 |
物質(zhì)結構
葉酸是由蝶啶、對氨基苯甲酸和谷氨酸組成。蝶啶和對氨基苯甲酸為環(huán)狀結構，結合形成蝶酸，蝶酸與谷氨酸結構形成蝶酰谷氨酸，這也是其化學(xué)名稱(chēng)蝶酰谷氨酸的由來(lái)。其化學(xué)結構中可含有一個(gè)或多個(gè)谷氨酸基。葉酸分為天然和人工合成兩種，天然葉酸結構中含有多個(gè)谷氨酸基，一般含有2-7個(gè)谷氨酸分子，以還原形式存在，人工合成的葉酸只含有一個(gè)谷氨酸基，以單谷氨酸形式存在。細胞內的葉酸一般具有一條含7個(gè)谷氮酸基的鏈，有的可多達11個(gè)，這些化合物稱(chēng)為蝶酰多谷氨酸。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
葉酸是亮黃色結晶狀粉末，無(wú)臭無(wú)味，其沒(méi)有固定熔點(diǎn)，加熱至250 ℃則分解。能溶于熱水和碳酸鉀、氫氧化鉀、氫氧化鈉等堿性溶液，微溶于冷水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯等有機溶劑。
化學(xué)性質(zhì)
其鈉鹽易溶于水，在水溶液中易被光破壞。葉酸是一種兩性混合物，但其酸性強于堿性，則自身呈酸性，在酸性條件下穩定性不強，當pH值小于4.5小時(shí)，結構則完全被破壞，但在中性和堿性條件下熱穩定性較強，溫度達100 ℃ 也能穩定存在。葉酸光穩定性也不強，易被紫外線(xiàn)破壞，需在陰涼避光處保存。
生物性質(zhì)
葉酸被吸收后，在肝臟和骨髓等組織中發(fā)生加氫反應被還原成5，6，7，8四氫葉酸。
家畜體內葉酸轉換
藥理作用
藥理機制
葉酸是細胞生長(cháng)與分裂的必需物質(zhì)，在葉酸還原酶和二氫葉酸還原酶的作用下還原為四氫葉酸，其是體內轉移“一碳基團”的載體，與多種一碳單位結合成四氫葉酸類(lèi)輔酶，參與嘌呤與嘧啶核苷酸的合成，及某些氨基酸的轉化。而嘌呤、嘧啶核苷酸與氨基酸是是合成DNA的原料，因此缺乏葉酸會(huì )影響DNA的合成，從而影響紅細胞的增殖與成熟。
適應征
適用于各種巨幼紅細胞性貧血，尤其是營(yíng)養不良或嬰兒、妊娠期因葉酸需求量增大所致的貧血。
藥物代謝
需要進(jìn)過(guò)代謝的一般指本身不具備活性的合成葉酸。合成葉酸在腸道吸收和組織轉運的過(guò)程中，被二氫葉酸還原酶還原為二氫葉酸，而后繼續還原為四氫葉酸。四氫葉酸加甲基后變?yōu)?0-甲酰四氫葉酸，之后在10-甲酰四氫葉酸脫氫酶和亞甲基四氫葉酸還原酶作用下成為6S-5-甲基四氫葉酸，從而被人體直接吸收利用，參與DNA修復和其他功能，一般在肝臟內被吸收。
葉酸體內代謝路徑
藥物互相作用
合用藥物 | 相互作用 | 注意事項 |
維生素C | 抑制葉酸吸收 | 避免同時(shí)服用 |
柳氮磺吡啶、胰酶 | 減少、干擾葉酸吸收 | 注意合用藥劑量調整 |
苯妥英鈉、苯巴比妥、撲米酮 | 減弱合用藥物的抗癲癇作用，減低癲癇發(fā)作臨界值，增加敏感者發(fā)病次數 | 避免合用 |
甲氨蝶呤、乙胺嘧啶 | 葉酸療效降低 | 謹慎合用 |
鋅 | 影響鋅吸收 | 補充鋅元素 |
缺乏癥
葉酸缺乏時(shí)主要表現為一下癥狀：
1.巨幼紅細胞性貧血
2.胎兒神經(jīng)管畸形
孕婦懷孕時(shí)需要攝入更多的葉酸，而懷孕早期缺乏葉酸則容易引起胎兒神經(jīng)管畸形，葉酸能提供合成神經(jīng)鞘和神經(jīng)遞質(zhì)的原料，若葉酸缺乏則會(huì )影響神經(jīng)系統發(fā)育或引起神經(jīng)管不能閉合而導致神經(jīng)管畸形。
3.高同型半胱氨酸血癥
葉酸缺乏還會(huì )導致胱氨酸轉化出現障礙，使同型半胱氨酸堆積在血液中，高濃度同型半胱氨酸會(huì )損害血管內皮細胞，還會(huì )激活血小板的黏附和聚集，是引發(fā)心血管疾病的因素之一。
應用領(lǐng)域
臨床應用
- 妊娠期預防用藥
葉酸對胎兒脊髓與大腦發(fā)育形成十分重要，缺乏葉酸會(huì )影響胎兒神經(jīng)系統形成與發(fā)育，導致神經(jīng)管缺陷，妊娠期服用還可降低新生兒先天性心臟病、唇腭裂等先天缺陷疾病。
- 抗貧血
葉酸在紅細胞和血紅蛋白的合成中發(fā)揮重要作用，缺乏葉酸會(huì )導致某些氨基酸的互變受阻，從而造成紅細胞形成時(shí)DNA的合成障礙。阻礙紅細胞的生長(cháng)發(fā)育和成熟而引起巨幼紅細胞性貧血。
- 預防癌癥
缺乏葉酸可能會(huì )導致蛋氨酸的利用率降低，且干擾正常的DNA甲基化，DNA合成和修復，從而導致DNA合成出現異常，原癌基因活化，形成癌基因，引發(fā)腫瘤。因此攝取足量的葉酸，能使癌細胞凋亡，影響癌細胞的表達，在一定程度上能預防和減少癌癥。
- 治療嬰幼兒秋季腹瀉
有報道研究服用葉酸可有效治療嬰幼兒腹瀉，其治療止瀉、縮短病程的效果明顯強于抗生素。葉酸屬于B族維生素，能促進(jìn)細胞中DNA的合成，輔助在小腸刷狀緣被損傷的上皮細胞再生，加快小腸黏膜的修復進(jìn)程，且還具有調節細胞免疫和體液免疫的作用，使腸道免疫功能及時(shí)恢復。在臨床上常搭配雙嘧達莫合一起使用，既能消除致病因子、抑制病毒在腸道內進(jìn)行自我復制，還能提高腸胃的免疫功能。
血中的高半胱氨酸過(guò)高，易造成動(dòng)脈粥樣硬化，因其造成血管內皮細胞損傷，血凝塊的形成，從而引發(fā)血管堵塞，導致急性心腦血管疾病。增加攝入富含葉酸的食物能將半胱氨酸轉變?yōu)闊o(wú)害的蛋氨酸降低冠心病發(fā)生的風(fēng)險。葉酸還能降低心臟病和中風(fēng)的發(fā)病率，預防阿爾茲海默癥。
畜牧應用
- 豬
葉酸的添加量與仔豬血清、腎臟、肝臟中葉酸濃度成正相關(guān)。其能提高仔豬的生產(chǎn)性能，免疫機能和抗病毒能力，提高乳汁中乳蛋白，乳脂，總固型物，和非脂固型物的含量。
- 家禽
缺乏葉酸可能會(huì )引起雛雞羽毛粗亂，色澤不佳，褪色的情況，嚴重缺乏時(shí)，甚至導致死亡率升高。在飼料中添加葉酸能提高雛雞的體重，增加肉仔雞血清膽固醇和蛋白的含量。
- 反芻動(dòng)物
制備方法
人體自身無(wú)法合成葉酸，需要從食物中獲取。葉酸分為天然與合成兩種，因此生產(chǎn)也分為提取與合成兩種方式。
天然提取
化學(xué)提取法
化學(xué)提取方法主要有離子交換法、吸附層析法、熱沸偏磷酸提取法，而最常用于提取葉酸的為熱沸偏磷酸法。利用的是葉酸易溶于熱水和稀釋過(guò)的堿溶液，并且能在中性和堿性環(huán)境中穩定存在。將樣品與石英砂研磨，加入40%偏磷酸水浴反應，加入吸附劑過(guò)濾，蒸發(fā)濃縮制得。
酶解法
酶解法是最常用的一種葉酸提取方法，最常用于處理樣品的酶主要有蛋白酶、α-淀粉酶和葉酸軛合酶。葉酸在天然食品以與蛋白質(zhì)和淀粉結合形式存在，利用蛋白酶和淀粉酶對樣品進(jìn)行預處理，使葉酸能從蛋白質(zhì)或淀粉中分離，減少對葉酸提取的干擾。
人工合成
2,3-二溴丙醛法
此方法是由2，4，5-三氨基-6-羥基嘧啶硫酸鹽與2，3-二溴丙醛、對氨基苯甲酰-L-谷氨酸在醋酸/醋酸鈉緩沖反應制得葉酸。制得的葉酸為粗品還需經(jīng)過(guò)酸化等精制處理得到含兩分子結晶水的葉酸，因原料昂貴且不易制備，還含有害元素，此法已被淘汰。
1，1，3，3-四甲氧基-2-丙醇法
此方法是先由對氨基苯甲酰-L-谷氨酸與1，1，3，3-四甲氧基-2-丙醇反應生成亞胺，后再與2，4，5-三氨基-6-羥基嘧啶硫酸鹽反應制得葉酸。
甘油法
本方法以1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、四氯化碳、氯苯、2-甲基四氫呋喃或甲氧基環(huán)戊烷中的一種或是混合溶液為溶劑，2，4-二氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶與甘油在催化劑的作用下發(fā)生成環(huán)反應，生成2-氨基-4-羥基-6-氯甲基蝶啶。而后在PH為5-6條件下，此生成物與對氨基苯甲酰-L-谷氨酸發(fā)生縮合反應制得葉酸。
1,2,3-三鹵丙烯法
此法在相轉移催化劑的作用下，以C1~C4醇、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中一種或是混合溶液為溶劑，以2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶、1,2,3-三鹵丙烯、對氨基苯甲酰-L-谷氨酸為原料，堿液調節PH至5~6，加入雙氧水、過(guò)氧乙酸等氧化劑，反應后打漿過(guò)濾，得到葉酸純品。
微生物合成法
微生物合成法主要利用的是乳酸菌、植物和真菌代謝合成葉酸。包括蝶啶代謝和對氨基苯甲酸代謝兩條路徑，且需同時(shí)作用才能合成葉酸。在蝶啶代謝中，是由GTP和分支酸合成，經(jīng)過(guò)GTP環(huán)化水解酶、新喋呤醛縮酶等酶的催化作用下生成的中間產(chǎn)物6-羥甲基-7,8-二氫喋啶焦磷酸。而對氨基苯甲酸代謝路徑則是分支酸在酶的催化下與蝶啶代謝路徑生成的中間產(chǎn)物結合形成二氫喋酸并最終合成葉酸。
安全事宜
物質(zhì)毒性
未發(fā)現葉酸存在毒性劑量，但也不宜過(guò)量服用，建議每天正常服用量不超過(guò)1 mg，若過(guò)量服用，易影響因缺乏維生素B引起的精神癥狀診斷。
健康危害
葉酸存在一定的致敏性，但極少發(fā)生。加熱分解時(shí)會(huì )釋放出NOx的有毒煙霧。
服用葉酸存在干擾抗驚厥藥物的作用，誘發(fā)患者驚厥發(fā)作。大量服用葉酸可能出現下列不良反應：
1.變態(tài)反應
對于腎功能正常的患者，個(gè)別偶有出現變態(tài)反應，引發(fā)頭暈、腫脹、瘙癢等癥狀。
2.加重神經(jīng)損傷
口服葉酸能很快改善巨幼紅細胞性貧血，但無(wú)法阻止缺乏維生素B12引起的神經(jīng)損傷，若大量服用葉酸，可能會(huì )掩蓋缺乏維生素B12的早期癥狀，還有可能會(huì )進(jìn)一步降低血清中維生素B12的含量，造成神經(jīng)不可逆損傷。
3.影響鋅吸收
4.胃腸道癥狀
長(cháng)期服用可能會(huì )出現食欲不振、惡心、腹脹等胃腸道不適癥狀。
5.尿液變化
大量服用葉酸可引起尿液變黃。
消防措施
牙酸存在一定的可燃性，若著(zhù)火可用干粉、二氧化碳或哈龍滅火器。
儲存與泄漏處理
葉酸最宜存放在15~30℃之間，防止凍結，避光保存。如有葉酸外泄，應使用5%乙酸浸濕溢出固體，并用蘸有5%乙酸的吸水紙拾取。
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