乙二硫醇，室溫下為無(wú)色有氣味的液體。可用于有機合成試劑和螯合配體。

中文名

乙二硫醇

外文名

Ethanedithiol

化學(xué)式

C2H6S2

摩爾質(zhì)量

94.20 g·mol?1

外觀(guān)

透明至淡綠色液體

密度

1.123 g/cm3 (液)

熔點(diǎn)

-41 °C

沸點(diǎn)

146 °C，63 °C, 46 mmHg

水溶性

微溶

警示術(shù)語(yǔ)

R：R10, R22

別名

1,2-乙二硫醇、二硫代乙二醇、1,2-二巰基乙烷

閃點(diǎn)

50oF

RTECS

KI3325000

SMILES

SCCS

CAS號

540-63-6

IUPAC名

Ethane-1,2-dithiol

分子量

94.20

EINECS登錄號

208-752-3

危險性符號

R10R23R36R21/22

UN危險貨物編號

UN30716.1/PG2

安全術(shù)語(yǔ)

S：S16

物理性質(zhì)

乙二硫醇

性狀：透明至淡綠色液體

密度（g/?cm3 ,25/4℃）：1.123

熔點(diǎn)（oC）：-41

沸點(diǎn)（oC,常壓）：144-146

折射率：1.558

閃點(diǎn)（oF）：122

溶解性：不溶于水，混溶于油脂，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及堿溶液。

分子結構數據

1、摩爾折射率：27.10

2、摩爾體積（m3 /mol）：89.6

3、等張比容（90.2K）：215.4

4、表面張力（dyne/cm）：33.3

5、極化率（10-24 cm3 ）：10.74

毒理學(xué)數據

急性毒性：小鼠經(jīng)口LD50：342mg/kg，除致死劑量外無(wú)詳細說(shuō)明；

小鼠經(jīng)腹腔LC50：50mg/kg，除致死劑量外無(wú)詳細說(shuō)明；

小鼠經(jīng)靜脈LC50：56200ug/kg，除致死劑量外無(wú)詳細說(shuō)明；

生態(tài)學(xué)數據

該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應給予特別注意。

作用與用途

1.用于有機合成和生化研究。用作金屬絡(luò )合劑。

2.?用于有機合成。用作分析試劑，如作金屬離子的配合掩蔽劑。

3.制備酮縮硫醇以保護羰基。

貯存與防護

1、按規格使用和貯存，不會(huì )發(fā)生分解，避免與氧化物接觸

2、試劑有臭味，吸入會(huì )導致胸痛、頭痛、惡心、肺水腫。LD50?342?mg/kg；應在通風(fēng)櫥中操作。

3、0-5°C冷藏保存

性質(zhì)

乙二硫醇、1,2-乙二硫醇，室溫下為無(wú)色有氣味的液體。可用于有機合成試劑和螯合配體。

用途

有機合成試劑

乙二硫醇比乙二醇反應性更強，更易與醛和酮反應生成縮硫醛／酮。后者是有機合成中的重要中間體，也可用于羰基的保護。但是其蒸氣會(huì )引起劇烈頭疼和惡心，使用時(shí)要注意。

乙二硫醇

C2H4(SH)2?+?RR'CO?→?C2H4S2CRR'?+?H2O

縮硫醛／酮用加氫的雷尼鎳處理，硫原子脫掉，羰基被還原為亞甲基。若需恢復羰基，則要加入Hg2+ 以與體系中的硫醇反應，沉淀出HgS，使反應平衡移動(dòng)。

二醇如乙二醇與醛酮反應生成縮醛／縮酮；其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可發(fā)生類(lèi)似反應，分別生成五元和六元縮硫醛／酮。縮硫醛的氫可被脫去，且生成的碳負離子可發(fā)生烷基化，縮硫酮則不然，因此可依此區分此二者。

合成

乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷與硫醇反應后水解制得。

計算化學(xué)數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.8

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：0

4、可旋轉化學(xué)鍵數量：1

5、互變異構體數量：

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0

7、重原子數量：4

8、表面電荷：0

9、復雜度：6

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學(xué)鍵立構中心數量：0

14、不確定化學(xué)鍵立構中心數量：0

15、共價(jià)鍵單元數量：1

安全信息

危險運輸編碼：?UN?3071?6.1/PG?2

危險品標志：有毒

安全標識：S26?S45?S36/S37

危險標識：R10?R23?R36?R21/22[1]