點(diǎn)擊化學(xué)（Click chemistry），又譯為“鏈接化學(xué)”、“動(dòng)態(tài)組合化學(xué)” （Dynamic Combinatorial Chemistry）、“速配接合組合式化學(xué)”，是由化學(xué)家巴里·夏普萊斯（K B Sharpless）在2001年引入的一個(gè)合成概念，主旨是通過(guò)小單元的拼接，來(lái)快速可靠地完成形形色色分子的化學(xué)合成。它尤其強調開(kāi)辟以碳-雜原子鍵（C-X-C）合成為基礎的組合化學(xué)新方法，并借助這些反應（點(diǎn)擊反應）來(lái)簡(jiǎn)單高效地獲得分子多樣性。點(diǎn)擊化學(xué)的代表反應為銅催化的疊氮-炔基Husigen環(huán)加成反應（Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition）。點(diǎn)擊化學(xué)的概念對化學(xué)合成領(lǐng)域有很大的貢獻，在藥物開(kāi)發(fā)和生物醫用材料等的諸多領(lǐng)域中，它已經(jīng)成為目前最為有用和吸引人的合成理念之一。

中文名

點(diǎn)擊化學(xué)

外文名

Click chemistry

應用

新型非線(xiàn)性光學(xué)材料

特點(diǎn)

產(chǎn)率高

反應特征

Sharpless賦予點(diǎn)擊化學(xué)如下特征：

反應應用“組合”的概念，應用范圍廣；

產(chǎn)率高；

副產(chǎn)物無(wú)害；

反應有很強的立體選擇性；

反應條件簡(jiǎn)單；

原料和反應試劑易得；

合成反應快速；

不使用溶劑或在良性溶劑中進(jìn)行，最好是水；

產(chǎn)物易通過(guò)結晶和蒸餾分離，無(wú)需層析柱分離；

產(chǎn)物對氧氣和水不敏感；

反應需要高的熱力學(xué)驅動(dòng)力（>84kJ/mol）；

符合原子經(jīng)濟。

概述

點(diǎn)擊化學(xué)的概念最早來(lái)源于對天然產(chǎn)物和生物合成途徑的觀(guān)察。僅僅憑借二十余種氨基酸和十余種初級代謝產(chǎn)物，自然界能夠通過(guò)拼接上千萬(wàn)個(gè)這一類(lèi)型的單元（氨基酸、單糖），來(lái)合成非常復雜的生物分子（蛋白質(zhì)和多糖）。這一過(guò)程具有明顯的傾向性，即“樂(lè )于”借助形成碳-雜原子鍵，來(lái)完成這一復雜的拼接。這一思想對于藥物開(kāi)發(fā)和合成具有很重要的意義。

現年67歲的夏普萊斯教授因在不對稱(chēng)催化合成反應研究方面作出的杰出貢獻，2001年成為諾貝爾化學(xué)獎得主，現為美國加利福尼亞州拉賀亞斯克利普斯研究院主席化學(xué)教授。他的最新一項研究“點(diǎn)擊化學(xué)”，代表該領(lǐng)域最前沿的研究思路。

原理

Fokin等人提出的銅催化疊氮與炔烴環(huán)加成反應機理（CuAAC）

點(diǎn)擊化學(xué)反應主要有4 種類(lèi)型：環(huán)加成反應、親核開(kāi)環(huán)反應、非醇醛的羰基化學(xué)以及碳碳多鍵的加成反應。目前文獻報道廣泛應用的點(diǎn)擊反應（click reaction）是通過(guò)Cu ( Ⅰ ) 催化，炔基與疊氮基發(fā)生環(huán)加成反應，生成區域選擇性的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑，其反應機理如圖所示。

應用

1.在光電功能分子材料中的應用。

新型非線(xiàn)性光學(xué)材料

有機、聚合物半導體材料

其他光電功能分子材料

2.在有機功能超分子結構與信息系統中的應用

超分子聚集體與分子自組裝

分子機器系統

分子識別與傳感