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環(huán)己烷
別名六氫化苯，為無色有刺激性氣味的液體。不溶于水，溶于多數(shù)有機溶劑。極易燃燒。一般用作一般溶劑、色譜分析標準物質及用于有機合成，可在樹脂、涂料、脂肪、石蠟油類中應用，還可制備環(huán)己醇和環(huán)己酮等有機物。
基本信息
| 中文名 | 環(huán)己烷 |
| 沸點 | 80.7 |
| 別名 | 六氫化苯 |
| 化學式 | C6H12 |
| 摩爾質量 | 84.16 |
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基本信息
英文同義詞 | Cicloesano |
俄文名稱 | Циклогексан |
化學品類別 | 有機物--環(huán)烷烴 |
管制類型 | 不管制 |
儲存 | 密封保存 |
Mol文件 | 110-82-7.mol |
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理化性質
物理性質
冰點(℃) | 6.5 |
相對密度（水=1） | 0.78 |
折射率 | 1.42662 |
相對蒸氣密度（空氣=1） | 2.90 |
飽和蒸氣壓(kPa) | 13.098(25.0℃) |
臨界溫度(℃) | 280.4 |
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外觀與性狀：無色液體，有刺激性氣味。
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數(shù)有機溶劑 。
狀態(tài)：為有汽油氣味的無色流動性液體,不溶于水，可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶,在甲醇中的溶解度為100份甲醇可溶解57份環(huán)己烷(25℃)。
化學性質
環(huán)己烷
對酸、堿比較穩(wěn)定，與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發(fā)生反應，與稀硝酸在100℃以上的封管中發(fā)生硝化反應，生成硝基環(huán)己烷。在鉑或鈀催化下，350℃以上發(fā)生脫氫反應生成苯。與氧化鋁、硫化鉬、鈷、鎳、鋁一起于高溫下發(fā)生異構化，生成甲基戌烷。與三氯化鋁在溫和條件下則異構化為甲基環(huán)戊烷。
環(huán)己烷的球棍模型
物質毒性
文獻、期刊報道的毒性作用試驗數(shù)據(jù) | |||||
編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 12705 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
2 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 813 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
3 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 70 gm/m3/2H | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 5500 mg/kg | 1.胃腸道毒性——運動過度、腹瀉 |
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作用與用途
1、該品用作橡膠、涂料、清漆的溶劑，膠粘劑的稀釋劑、油脂萃取劑。因本品的毒性小，故常代替苯用于脫油脂、脫潤滑脂和脫漆。本品主要用于制造尼龍的單體己二酸、己二胺和己內(nèi)酰胺，也用作制造環(huán)己醇、環(huán)己酮的原料；
2、用作分析試劑，如作溶劑，色譜分析標準物質。還用于有機合成；
3、絡合滴定銅、鐵、硅、鋁、鈣、鎂等。色譜分析標準物；
4、用作光刻膠溶劑；
5、用于精油的萃取；
6、環(huán)己烷為清洗去油劑，MOS級主要用于分立器件，中、大規(guī)模集成電路，BV-Ⅲ級主要用于超大規(guī)模集成電路。
制備
1、幾乎所有環(huán)己烷都是通過純苯加氫制得，也可用富環(huán)已烷餾分進行分餾方法生產(chǎn)。苯加氫制環(huán)己烷的方法很多，其區(qū)別只在于催化劑、操作條件、反應器型式、移出反應熱方式等的不同。通常分為液相法和氣相法兩種，且以液相法居多。苯氫化法可分為：苯液相氫化法、苯氣相氫化法 。
2、由苯催化氫化而得。
3、由粗石油分離而得。
4、苯環(huán)酶催化氫化獲得 。最近，美國The Scripps Research Institute研究所Ben Shen研究團隊發(fā)現(xiàn)，來自細菌的酶ChxG參與了在常溫常壓的生物體條件下，可以將苯環(huán)催化生成環(huán)己烯，然后另一個酶ChxH能夠將環(huán)己烯進一步還原為環(huán)己烷。該研究首次報道了生物酶能夠在常溫常壓下，步驟可控的完成苯環(huán)催化氫化的困難反應。
注意事項
危險性概述
健康危害：對眼和上呼吸道有輕度刺激作用。持續(xù)吸入可引起頭暈、惡心、倦睡和其他一些麻醉癥狀。液體污染皮膚可引起癢感。
燃爆危險：該品極度易燃 。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī) 。
消防措施
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內(nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，全面通風。操作人員必須經(jīng)過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
毒理學資料
毒性：屬低毒類。有刺激和麻醉作用。
急性毒性：LD5012705mg/kg（大鼠經(jīng)口）
刺激性:家兔經(jīng)皮:1548mg（2天），間歇，皮膚刺激。
亞急性和慢性毒性：家兔分別吸入65g/m ，6小時/天，2周44g/m ，6小時/天，2周32g/m ，6小時/天，5周，分別出現(xiàn)3/4，1/4，3/4死亡。表現(xiàn)有足爪節(jié)律性痙攣、麻醉、暫時輕癱、流涎、結膜刺激等癥狀。
致突變性：DNA損傷：大腸桿菌10μmol/L。
風險術語
R11高度易燃。
R38刺激皮膚。
R65吞食可能造成肺部損傷。
R67蒸汽可能引起困倦和眩暈。
專業(yè)術語
S16：遠離火源。（Keep away from sources of ignition.）
S25：避免眼睛接觸。（Avoid contact with eyes.）
S33：采取措施，預防靜電發(fā)生。（Take precautionary measures against static discharges.）
S60（該物質及其容器須作為危險性廢料處置。）
S61：避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。（Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.）
S62：若吞食，切勿催吐；立即求醫(yī)，并出示其容器或標簽。（If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.）
S9：保持容器置于良好通風處。（Keep container in a well-ventilated place.）
R11：高度易燃。（Highly flammable.）
R38：刺激皮膚。（Irritating to skin.）
R50/53：對水生生物有極高毒性，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。（Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.）
R65：吞食可能造成肺部損傷。（Harmful: may cause lung damage if swallowed.）
R67：蒸汽可能引起困倦和眩暈。（Vapours may cause drowsiness and dizziness.Vapours may cause drowsiness and dizziness.
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六元環(huán)化合物母體
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環(huán)己烷
別名六氫化苯，為無色有刺激性氣味的液體。不溶于水，溶于多數(shù)有機溶劑。極易燃燒。一般用作一般溶劑、色譜分析標準物質及用于有機合成，可在樹脂、涂料、脂肪、石蠟油類中應用，還可制備環(huán)己醇和環(huán)己酮等有機物。
苯
有機化合物
吡喃
多數(shù)苷類化合物的基本結構
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